2-(p-chloroanilino)-3-formylchromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(p-chloroanilino)-3-formylchromone
• 英文别名: 2-(4-Chloroanilino)-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: XFCYTOYGFHWFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chloroanilino)-3-formylchromone 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-Chloro-3-(2-hydroxybenzoyl)-1-methylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent

  摘要：

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260977
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(p-chloroanilino)-3-formylchromone
  参考文献：
  名称：

  通过在2-（N-甲基苯胺基）-3-甲酰基色酮中的C2处容易地进行亲核取代，形成2-烷基-/芳基-氨基-3-甲酰基-和杂芳基苯并色酮的通用途径

  摘要：

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00128-x

文献信息

• Amine-Controlled Reduction of 2-Aminochromone-3-Carbaldehyde with Zn and Acetic Acid
  作者：Pritam Biswas、Jaydip Ghosh、Tapas Sarkar、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.3184/174751915x14477880702453

  日期：2015.12

  On heating with zinc in acetic acid 2-(N-arylamino)chromone-3-carbaldehydes produce 2-(N-arylamino)-3-methylchromones, whereas 2-(N-alkylamino)chromone-3-carbaldehydes produce 4-hydroxy-3-methylcoumarin in moderate yields. Reduction of an aldehyde function to a methyl group has been achieved under very mild reaction conditions.

  在乙酸中用锌加热 2-(N-芳基氨基)铬酮-3-羰基醛，可生成 2-(N-芳基氨基)-3-甲基香豆素，而 2-(N-烷基氨基)铬酮-3-羰基醛则可生成 4-羟基-3-甲基香豆素，产量适中。在非常温和的反应条件下，醛基还原成了甲基。
• Microwave-induced domino-Knoevenagel-hetero Diels–Alder reaction—an easy route to di[1]benzopyrano[2,3-b:4′,3′-d]pyridine
  作者：Pritam Biswas、Jaydip Ghosh、Sourav Maiti、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.095

  日期：2014.12

  MW-irradiation of a well-ground equimolar mixture of 2-(N-allcynyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde and dimedone underwent domino-Knoevenagel-hetero Diels-Alder (DKHDA) reaction for nonterminal alkynes, whereas conventional heating of the above reaction mixture in ethanol in the presence of pyridine accomplished alkyne-carbonyl metathesis (ACM) reaction or both ACM and DKHDA reaction. Here is the first example of an organo-catalyzed ACM reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A versatile route to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formyl- and hetero-annelated-chromones, through a facile nucleophilic substitution at C2 in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones
  作者：Gurmit Singh、Rajinder Singh、Navdeep K Girdhar、M.P.S Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00128-x

  日期：2002.3

  N-methylanilino group in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones, obtained in high yield by rearrangement of C(4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrones to 2-anilino-3-formyl-chromones followed by N-methylation, undergoes facile nucleophilic substitution by a variety of nitrogen nucleophiles, thereby paving the way for synthesis of a variety of novel 2-substituted-3-formylchromone derivatives as well as hetero-annelated

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。
• A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Sourav Maiti、Suvadip Mallick、Suman Panja、Chiranjib Pal

  DOI：10.1055/s-0030-1260977

  日期：2011.9

  2-(N-Aryl)aminochromone-3-carbaldehyde does not show any change on heating in acetic acid, but under the same reaction conditions 2-(N-alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde rearranges to 3-salicyloyl-2-quinolones, which exhibits antileishmanial activity.

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。