2-[N-Phenyl-N-(but-2-ynyl)]aminochromone-3-carbaldehyde | 1522093-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[N-Phenyl-N-(but-2-ynyl)]aminochromone-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(N-but-2-ynylanilino)-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1522093-56-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: IOWJDRSWLDHEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-Phenyl-N-(but-2-ynyl)]aminochromone-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到3-acetyl-1-phenyl-2H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-induced domino-Knoevenagel-hetero Diels–Alder reaction—an easy route to di[1]benzopyrano[2,3-b:4′,3′-d]pyridine

  摘要：

  MW-irradiation of a well-ground equimolar mixture of 2-(N-allcynyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde and dimedone underwent domino-Knoevenagel-hetero Diels-Alder (DKHDA) reaction for nonterminal alkynes, whereas conventional heating of the above reaction mixture in ethanol in the presence of pyridine accomplished alkyne-carbonyl metathesis (ACM) reaction or both ACM and DKHDA reaction. Here is the first example of an organo-catalyzed ACM reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.095
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以59%的产率得到2-[N-Phenyl-N-(but-2-ynyl)]aminochromone-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Iodine/CuI-mediated alkyne–carbonyl metathesis reaction: synthesis of 1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-b]azepine-3,6-dione

  摘要：

  Iodine/cuprous iodide-mediated intramolecular alkyne carbonyl metathesis reaction has been developed using 2,-(N-aryl-N-propargyl)aminochromone-3-carbaldehyde as the substrate. It led to the synthesis of hitherto unreported chromeno[2,3-b]azepine-3,6-dione. The special features of this methodology are mild reaction conditions, 100% atom economy and use of inexpensive reagents. This is the first example of I-2/Cul-mediated alkyne carbonyl metathesis reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.062