2-(N-methylanilino)-3-formylchromone | 445291-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methylanilino)-3-formylchromone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-3-carboxaldehyde, 2-(methylphenylamino)-4-oxo-；2-(N-methylanilino)-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 445291-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: PIJHGNHIUDHMKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylanilino)-3-formylchromone 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Maiti, Sourav; Biswas, Pritam; Ghosh, Jaydip, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1617 - 1623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 2-(N-methylanilino)-3-formylchromone
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromone based topoisomerase IIα inhibitors: discovery of potent leads

  摘要：

  取代的3-甲醛吡喃酮被合成并评价为人类DNA拓扑异构酶IIα（hTopo-IIα）酶的抑制剂。脱连环、松弛和DNA嵌插实验的结果显示，这些化合物（11b、12a、12b、12d、12e、13a和13b）对hTopo-IIα酶显示出强大的抑制活性，并且是非嵌插剂。这些化合物还表现出显著的体外细胞毒性（LC50范围为0.5至8.6 μM），对前列腺（PC-3）癌细胞系的毒性可与标准药物依托泊苷相比。为了进一步探究3-甲醛吡喃酮衍生物的可能作用机制，还进行了分子对接研究，结果显示，所研究的化合物很好地适应hTopo-IIα酶的ATP结合口袋，具有良好的对接分数，并与催化位点的关键残基形成非键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00125c

文献信息

• Pericyclic Transformations at the Periphery of Chromen-4-one (=4H-1-Benzopyran-4-one): An Unusual Preference for a 1,5-Shift of Allylic Moieties over the Ene Reaction
  作者：Gurmit Singh、Gurpinder Singh、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1002/hlca.200390008

  日期：2003.1

  cinnamyl), which is followed by intramolecular cyclization involving the N-atom and the ester function, to give the 3-allyl-3-crotyl-, and 3-cinnamyl-substituted-1-phenyl- or 1-benzyl-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,5(1H)-diones 10a–c and 17a–c. The anticipated carbonyl–ene reaction in the 2-(N-allylanilino)-, 2-(N-crotylanilino)-, 2-(N-cinnamylanilino)-, 2-[allyl(benzyl)amino]-, 2-[benzyl(crotyl)amino]-

  与许多相关杂环系统外围易反应的烯反应完全不同，在铬烯-4-酮（= 4 H -1-苯并吡喃-4-酮）体系的外围类似布置的部分无法进行烯反应，并且对烯丙基C原子的整体[1,5]位移表现出相当不寻常的偏好。因此，加热2-（N-烯丙胺基）-，2-（N- crotylanilino）-和2-（N-肉桂基氨基）-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯9a - c和2- [烯丙基（苄基氨基）-，2- [苄基（巴豆基）氨基]-和2- [苄基（肉桂基）氨基]-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯16a –c在220-230°的密封管中导致烯丙基部分（烯丙基，巴豆基，肉桂基）发生[1,5]转移，然后进行涉及N原子和酯官能团的分子内环化反应，从而得到3-烯丙基-3-巴豆基和3-肉桂基取代的1-苯基-或1-苄基-2 H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,5（1 H）-二酮10a – c和17a – c。2-（N
• A versatile route to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formyl- and hetero-annelated-chromones, through a facile nucleophilic substitution at C2 in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones
  作者：Gurmit Singh、Rajinder Singh、Navdeep K Girdhar、M.P.S Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00128-x

  日期：2002.3

  N-methylanilino group in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones, obtained in high yield by rearrangement of C(4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrones to 2-anilino-3-formyl-chromones followed by N-methylation, undergoes facile nucleophilic substitution by a variety of nitrogen nucleophiles, thereby paving the way for synthesis of a variety of novel 2-substituted-3-formylchromone derivatives as well as hetero-annelated

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。
• 2-(N-Methylanilino)-3-formylchromone—a versatile synthon for incorporation of chromone moiety in a variety of heterocyclic systems and macrocycles through reactions with bifunctional nucleophiles
  作者：Gurmit Singh、Lakhwinder Singh、M.P.S Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00908-0

  日期：2002.9

  2-(N-methylanilino)-3-formylchromones with a number of bifunctional nucleophiles, involving substitution of N-methylanilino moiety and/or condensations with 3-formyl function have provided an easy access to a variety of potentially biologically active hetero-annelated chromones, novel macrocycles, and tetradentate ligands having intact chromone moiety.

  2-（N-甲基苯胺基）-3-甲酰基色酮与许多双功能亲核试剂的反应，包括N-甲基苯胺基部分的取代和/或3-甲酰基官能团的缩合，提供了容易获得的多种潜在的具有生物活性的杂原子-色酮，新型大环和具有完整色酮部分的四齿配体。
• An Efficient Route to Novel 2-(Salicylmethylidine)imidazolidines and (Salicylmethylidene)hexahydropyrimidines through Reactions of 2-(<i>N</i>-Methylanilino)-3-formylchromone with Aliphatic Diamines
  作者：M. P. Ishar、Gurmit Singh、Gurpinder Singh

  DOI：10.1055/s-2003-36780

  日期：——

  aliphatic/aromatic primary amines, including o-phenylenediamine, which involve nucleophilic substitution at C2 and/or condensation with the 3-formyl function, the reactions of 3 with aliphatic diamines such as ethylenediamine and 1,3-diaminopropane proceed through sequential attack by both amino functions at C2 in 3. The latter reactions afford, through nucleophilic substitution of the N-methylanilino

  与 2-(N-甲基苯胺基)-3-甲酰基色酮 (3) 与脂肪族/芳香族伯胺（包括邻苯二胺）的反应相反，该反应涉及 C2 处的亲核取代和/或与 3-甲酰基官能团的缩合，反应3 与脂肪族二胺（例如乙二胺和 1,3-二氨基丙烷）的反应通过 3 中 C2 处的两个氨基官能团的顺序攻击进行。后一反应通过 N-甲基苯胺基部分的亲核取代，然后是色酮开环，提供了新的潜在生物学高产率的活性 2-（甲酰基-水杨基-亚甲基）咪唑烷（7a-c）和 2-（甲酰基-水杨基-亚甲基）六氢嘧啶（7d-f）。
• A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Sourav Maiti、Suvadip Mallick、Suman Panja、Chiranjib Pal

  DOI：10.1055/s-0030-1260977

  日期：2011.9

  2-(N-Aryl)aminochromone-3-carbaldehyde does not show any change on heating in acetic acid, but under the same reaction conditions 2-(N-alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde rearranges to 3-salicyloyl-2-quinolones, which exhibits antileishmanial activity.

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。