2-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl]ethyl 4-nitrobenzoate | 1265072-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl]ethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1H-quinolin-3-yl]ethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1265072-41-0
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂N₂O₅
• 分子量: 483.307
• InChiKey: OSCZXMXXVUIQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one 、 对硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到2-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl]ethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷类抗乙肝病毒药物的6-氯-4-（2-氯苯基）-3-（2-羟乙基）喹啉-2（1 H）-一衍生物的构效关系研究

  摘要：

  合成了一系列新型的6-氯-4-（2-氯苯基）-3-（2-羟乙基）喹啉-2（1 H）-一衍生物，并评估了其抗乙型肝炎病毒（anti-HBV）的活性。体外研究其结构-活性关系（SAR）。大多数合成的化合物都具有有效的抗HBV活性，其中有希望的化合物44对肝炎表面抗原（HBsAg）（IC 50  = 0.010 mM，SI> 135），戊型肝炎抗原（HBeAg）的分泌具有显着的抑制作用。（IC 50  = 0.026 mM，SI> 51）和HBV DNA复制（IC 50  = 0.045 mM）。初步机理研究表明化合物44 可以主要增强HBV ENI（enhancer I），EN-II（enhancer II）的转录活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.019

文献信息

• Structure–activity relationships study of 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl) quinolin-2(1H)-one derivatives as novel non-nucleoside anti-hepatitis B virus agents
  作者：Rui-Hua Guo、Quan Zhang、Yun-Bao Ma、Jie Luo、Chang-An Geng、Li-Jun Wang、Xue-Mei Zhang、Jun Zhou、Zhi-Yong Jiang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.019

  日期：2011.1

  A series of novel 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl) quinolin-2(1H)-one derivatives were synthesized and evaluated for anti-hepatitis B virus (anti-HBV) activities in vitro to explore their structure–activity relationships (SARs). Most of the synthesized compounds possessed potent anti-HBV activity, of which the promising compound 44 exhibited significantly inhibitory potency against the

  合成了一系列新型的6-氯-4-（2-氯苯基）-3-（2-羟乙基）喹啉-2（1 H）-一衍生物，并评估了其抗乙型肝炎病毒（anti-HBV）的活性。体外研究其结构-活性关系（SAR）。大多数合成的化合物都具有有效的抗HBV活性，其中有希望的化合物44对肝炎表面抗原（HBsAg）（IC 50  = 0.010 mM，SI> 135），戊型肝炎抗原（HBeAg）的分泌具有显着的抑制作用。（IC 50  = 0.026 mM，SI> 51）和HBV DNA复制（IC 50  = 0.045 mM）。初步机理研究表明化合物44 可以主要增强HBV ENI（enhancer I），EN-II（enhancer II）的转录活性。