methyl 2-bromo-5-methyl-oxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-bromo-5-methyl-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-5-methyloxazole-4-carboxylate；methyl 2-bromo-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₆H₆BrNO₃
• 分子量: 220.023
• InChiKey: RWAZPKBOODFWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-5-methyl-oxazole-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 hinduchelin C
  参考文献：
  名称：

  Hinduchelins AD的全合成，Hinduschelin A的立体化学修饰以及天然和非天然类似物的生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告印度斯坦蛋白AD的第一个全合成，这是一种来自印度斯坦链霉菌的无毒儿茶酚衍生物，具有类似药物的化学型和适度的铁螯合能力。开发了一种简明的合成方法，该方法使用5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯作为单一原料，仅需四个步骤即可获得印度后腿素AD（和非天然类似物），总收率为5-15％。此外，将印度uchelelin A的立体化学从（S）重新分配给（R）。生物学评估证实，天然和非天然的印度菊粉是弱铁螯合剂（铁载体）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00391
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基恶唑-4-甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以25%的产率得到methyl 2-bromo-5-methyl-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hinduchelins AD的全合成，Hinduschelin A的立体化学修饰以及天然和非天然类似物的生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告印度斯坦蛋白AD的第一个全合成，这是一种来自印度斯坦链霉菌的无毒儿茶酚衍生物，具有类似药物的化学型和适度的铁螯合能力。开发了一种简明的合成方法，该方法使用5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯作为单一原料，仅需四个步骤即可获得印度后腿素AD（和非天然类似物），总收率为5-15％。此外，将印度uchelelin A的立体化学从（S）重新分配给（R）。生物学评估证实，天然和非天然的印度菊粉是弱铁螯合剂（铁载体）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00391

文献信息

• Total Synthesis of Hinduchelins A–D, Stereochemical Revision of Hinduchelin A, and Biological Evaluation of Natural and Unnatural Analogues
  作者：Elizabeth S. Childress、Aaron T. Garrison、Jessica R. Sheldon、Eric P. Skaar、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00391

  日期：2019.5.17

  Here, we report the first total synthesis of hinduchelins A-D, a family of nontoxic catechol derivatives from Streptoalloteichus hindustanus, possessing a druglike chemotype and modest iron-chelating ability. A concise synthesis was developed employing methyl 5-methyloxazole-4-carboxylate as a single starting material to provide hinduchelins A-D (and unnatural analogues) in only four steps and 5-15%

  在这里，我们报告印度斯坦蛋白AD的第一个全合成，这是一种来自印度斯坦链霉菌的无毒儿茶酚衍生物，具有类似药物的化学型和适度的铁螯合能力。开发了一种简明的合成方法，该方法使用5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯作为单一原料，仅需四个步骤即可获得印度后腿素AD（和非天然类似物），总收率为5-15％。此外，将印度uchelelin A的立体化学从（S）重新分配给（R）。生物学评估证实，天然和非天然的印度菊粉是弱铁螯合剂（铁载体）。