6-(4-硝基苯甲酰)-1,3-苯并二氧戊环-5-乙酸甲酯 | 197369-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(4-硝基苯甲酰)-1,3-苯并二氧戊环-5-乙酸甲酯
• 英文名称: 6-(4-nitrobenzoyl)-1,3-benzodioxole-5-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzoyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester；methyl 4,5-methylenedioxy-2-(4-nitrobenzoyl)phenylacetate；methyl 2-[6-(4-nitrobenzoyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]acetate
• CAS: 197369-14-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₇
• 分子量: 343.293
• InChiKey: XAIMYQGVNXSMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-硝基苯甲酰)-1,3-苯并二氧戊环-5-乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 BDZ-2
  参考文献：
  名称：

  作为新型有效的非竞争性AMPA受体拮抗剂，合成7,8-（亚甲基二氧基）-1-苯基-3,5-二氢-4H-2、3-苯并二氮杂-4-酮。

  摘要：

  合成一组7,8-（亚甲二氧基）-1-苯基-3,5-二氢-4H-2，3-苯并二氮杂-4-酮，并测定其对大鼠脑α-氨基-3-羟基-5的拮抗作用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）受体。苯并二氮杂酮以与受体通道复合物的非竞争性变构抑制作用一致的方式抑制AMPA激活的膜电流反应。该系列中最有效的化合物是1-（4-氨基苯基）-7,8-（亚甲二氧基）-3,5-二氢-4H-2、3-苯并二氮杂-4--4-酮（6），IC50为2.7微米 为了比较，参考化合物GYKI 52466（2）的IC50为6.9 microM。在小鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）分析中，化合物6还具有强效的抗惊厥活性：ED50为2.8 mg / kg iv，而GYKI 52466的ED50为4.6 mg / kg iv。与先前的报告相反，6的7,8-二甲氧基类似物是低效AMPA拮抗剂（IC50> 100 microM）和弱惊厥药（ED50>

  DOI：

  10.1021/jm980168j
• 作为产物：
  描述：

  trans-7,8-dihydro-7-methyl-5-(4-nitrophenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g][2]benzopyrane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(4-硝基苯甲酰)-1,3-苯并二氧戊环-5-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 1,3-benzodioxole derivatives

  摘要：

  A series of 1,3-benzodioxoles (5-19) was synthesized and evaluated for their in vitro antitumor activity against human tumor cell lines. Some derivatives exhibited tumor growth inhibition activity. In particular, 6-(4-aminobenzoyl)-1,3-benzodioxole-5-acetic acid methyl ester 8, the most active compound of the series, possesses a significant growth inhibitory activity on 52 cell lines at concentrations ranging from 10(-7) to 10(-5) M. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01276-4

文献信息

• Substituted 2,3-benzodiazepin-4-ones and the use thereof
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US05891871A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The invention relates to substituted 2,3-benzodiazepin-4-ones which are antagonists or positive modulators of AMPA receptors, and the use thereof for treating, preventing or ameliorating neuronal loss associated with stroke, global and focal ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating or ameliorating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, Parkinson's disease and Down's syndrome, treating, preventing or ameliorating the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating or ameliorating anxiety, psychosis, convulsions, chronic pain, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, muscular spasm and inducing anesthesia, as well as for treating or ameliorating the adverse consequences of excitatory amino acid deficiency such as schizophrenia, Alzheimer's disease and malnutrition and neural maldevelopment, and as cognition enhancers. The invention also is directed to the process for the preparation of the substituted 2,3-benzodiazepin-4-ones.

  该发明涉及替代的2,3-苯二氮杂环-4-酮，其为AMPA受体的拮抗剂或正调节剂，并将其用于治疗、预防或改善与中风、全脑和局部缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗或改善包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、帕金森病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗、预防或改善兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗或改善焦虑、精神病、抽搐、慢性疼痛、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、肌肉痉挛和诱导麻醉，以及治疗或改善兴奋性氨基酸缺乏的不良后果，如精神分裂症、阿尔茨海默病和营养不良和神经发育不良，以及作为认知增强剂。该发明还涉及制备替代的2,3-苯二氮杂环-4-酮的方法。
• Design of 1-substituted 2-arylmethyl-4,5-methylenedioxybenzene derivatives as antiseizure agents
  作者：Nicola Micale、Giovambattista De Sarro、Guido Ferreri、Maria Zappalá、Silvana Grasso、Giulia Puia、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.015

  日期：2004.7

  structurally related to model compound 5 (2-[(4-aminophenyl)-(4-methylsemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylaceti c acid methyl ester), were synthesized and tested as anticonvulsant agents in DBA/2 mice against sound-induced seizures. The new compounds possess anticonvulsant properties lower than those of prototype 5 but, in some instances, comparable to that of GYKI 52466, a well-known noncompetitive

  在结构上与模型化合物5（2-[（（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑酮）]结构相关的一系列1-取代的2-[（（4-芳基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯衍生物（13-25） ）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯）的合成，并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作。新化合物的抗惊厥特性低于原型5，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。
• Novel Potent AMPA/Kainate Receptor Antagonists:  Synthesis and Anticonvulsant Activity of a Series of 2-[(4-Alkylsemicarbazono)-(4-amino- phenyl)methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic Acid Alkyl Esters
  作者：Nicola Micale、Maria Zappalà、Silvana Grasso、Giulia Puja、Giovambattista De Sarro、Guido Ferreri、Angela De Sarro、Lucio Toma、Carlo De Micheli

  DOI：10.1021/jm020863y

  日期：2002.9.1

  In this paper we describe the synthesis of a series of novel 2-[(4-alkylsemicarbazono)-(4-aminophenyl)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid alkyl esters (10-19) carrying an alkylsemicarbazono moiety at a benzylic site. The influence of this group on the biological activity was evaluated by testing the corresponding derivatives 20-22 in which the 4-alkylsemicarbazono moiety was removed (compound

  在本文中，我们描述了一系列新的2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基苯基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸烷基酯（10-19）的合成，该烷基酯在苄基上带有烷基现场。通过测试相应的衍生物20-22（其中4-烷基半氨基咔唑酮部分已被除去（化合物20）或其烷基脲基部分移至位置1（化合物21-22）），评估了该基团对生物活性的影响。此外，通过测试衍生物23来评估4-氨基苄基部分在抗惊厥活性中的参与。测定了所有化合物的抗惊厥活性以对抗在DBA / 2小鼠中诱发的音源性癫痫发作。在这一系列衍生物中，[2-[（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑基）-甲基] -4 已证明5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯（10）是活性最高的化合物。它显示出比1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（（1，GYKI 52466）（一种众所周知的非竞争性2）高出5倍的效能-氨基
• Novel 2H-isoquinolin-3-ones as antiplasmodial falcipain-2 inhibitors
  作者：Nicola Micale、Roberta Ettari、Tanja Schirmeister、Astrid Evers、Christoph Gelhaus、Matthias Leippe、Maria Zappalà、Silvana Grasso

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.013

  日期：2009.9

  A series of 1-aryl-6,7-disubstituted-2H-isoquinolin-3-ones (2–10) was synthesized and evaluated for their inhibition against Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2, as well as against cultured P. falciparum strain FCBR parasites. All compounds displayed inhibitory activity against recombinant falcipain-2 and against in vitro cultured intraerythrocytic P. falciparum, with the exception

  合成了一系列的1-芳基-6,7-二取代-2 H-异喹啉-3-酮（2-10）并评估了其对恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2以及培养的恶性疟原虫的抑制作用。菌株FCBR寄生虫。除9以外，所有化合物均显示出对重组falcipain-2和体外培养的红细胞内恶性疟原虫的抑制活性。新化合物对人半胱氨酸蛋白酶（例如组织蛋白酶B和L）没有选择性。还评估了合成化合物对另一种原生动物半胱氨酸蛋白酶（即布鲁氏锥虫的罗氏菌素）的抑制活性。。
• Method for the production of imidazo-(1,2-C)(2,3)-benzodiazepines and intermediates in the production thereof
  申请人：——

  公开号：US20040019041A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to a method for the preparation of compound of formula (1). The invention further relates to the previously unknown compounds of formulas (5 and 6) as intermediates in the production of benzodiazepines of formula (1).

  本发明涉及一种制备化合物（1）的方法。本发明还涉及化合物（5和6）的先前未知的中间体，作为制备苯二氮平（1）的中间体。