(+/-)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolan-2-one | 149302-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 149302-83-0
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: FTBVOQZUAFHNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of oxalyl chloride with 1,2-glycols

  摘要：

  Oxalyl chloride reacts with a wide range of acyclic 1,2-glycols 1 in the presence of triethylamine to produce 1,3-dioxolan-2-ones 3 together with 1,4-dioxane-2,3-diones 2. Ethylene glycol (1d), monosubstituted ethylene glycols 1e, j-1, and erythro-1,2-disubstituted ethylene glycols 1f, m,o provide the cyclic carbonates 3 as the minor products, while the threo-compounds 1g, i, n,p,q and pinacol (1h) afford 3 as the main products. The formation of 3 may be rationalized in terms of stereoelectronically controlled cleavage of the conjugate base 17- of the tetrahedral intermediates. The rate for the conformational change of 17- into 18- and the equilibrium constant between these conformers are proposed to be the major factors affecting the reaction pattern.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81546-5

文献信息

• Reaction of Various Oxiranes and Carbon Dioxide. Synthesis and Aminolysis of Five-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Takeshi Iwasaki、Nobuhiro Kihara、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/bcsj.73.713

  日期：2000.3

  Various oxiranes reacted with carbon dioxide at 100 °C using lithium bromide as a catalyst under atmospheric pressure to afford the corresponding five-membered cyclic carbonates quantitatively. The rate of the reaction increased as the bulkiness of substituents on the oxirane ring was reduced or an electron-withdrawing group was introduced on the oxirane ring. The stereochemistry of the reaction of

  各种环氧乙烷在常压下使用溴化锂作为催化剂在 100°C 下与二氧化碳反应，定量得到相应的五元环状碳酸酯。随着环氧乙烷环上取代基的体积减小或在环氧乙烷环上引入吸电子基团，反应速率增加。环氧乙烷和二氧化碳反应的立体化学是保留而不损失光学纯度。当取代的苯基碳酸亚乙酯与苄胺反应时，随着对位取代基吸电子能力的增加，得到仲醇的选择性增加。
• Formation of cyclic carbonates in the reactions of 1,2-glycols with oxalyl chloride.
  作者：Taisuke ITAYA、Takehiko IIDA、Hiromi EGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.408

  日期：——

  Oxalyl chloride reacts with a wide range of 1, 2-glycols in the presence of triethylamine to produce 1, 3-dioxolan-2-ones together with 1, 4-dioxane-2, 3-diones; the ratio of the products largely depends on the structure of the 1, 2-glycol. The formation of the cyclic carbonates may be rationalized in terms of stereoelectronically controlled cleavage of the tetrahedral intermediates.

  草酰氯在三乙胺存在下与广泛的1, 2-二醇反应，生成1, 3-二恶烷-2-酮和1, 4-二恶烷-2, 3-二酮；产物的比例很大程度上取决于1, 2-二醇的结构。环状碳酸酯的形成可以用四面体中间体的手性电子控制断裂来合理化。
• Hemisquaramide Tweezers as Organocatalysts: Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and CO₂
  作者：Kazuto Takaishi、Takafumi Okuyama、Shota Kadosaki、Masanobu Uchiyama、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00117

  日期：2019.3.1

  family of H-bond donor organocatalysts, are reported. The catalysts could be synthesized within two steps. Among them, H8-binaphthyl-linked hemisquaramide 7 markedly accelerated the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. The reactions proceeded well under mild and solvent-free conditions. Kinetic resolution was also achieved at −20 °C (s = 3.0). The adjustable bite angle and orientation

  据报道，一种半新的氢键镊子，一种新型的氢键供体有机催化剂。催化剂可以在两个步骤内合成。其中，H 8-联萘基连接的半quarquaramide 7明显地促进了由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯。反应在温和且无溶剂的条件下进行得很好。在-20°C（s = 3.0）时也达到了动力学拆分。催化剂的两个NH基团的可调节的咬合角和取向对于高活性很重要。
• Unexpected Macrocyclic Multinuclear Zinc and Nickel Complexes that Function as Multitasking Catalysts for CO ₂ Fixations
  作者：Kazuto Takaishi、Bikash Dev Nath、Yuya Yamada、Hiroyasu Kosugi、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/anie.201904224

  日期：2019.7.15

  macrocyclic multinuclear ZnII and NiII complexes with binaphthyl‐bipyridyl ligands (L) were synthesized. X‐ray analysis revealed that these complexes consisted of an outer ring (Zn3L3 or Ni3L3) and an inner core (Zn2 or Ni). In the ZnII complex, the inner Zn2 part rotated rapidly inside the outer ring in solution on an NMR timescale. These complexes exhibited dual catalytic activities for CO2 fixations:

  合成了具有双萘基联吡啶基配体（L）的独特的自组装大环多核Zn II和Ni II配合物。X射线分析表明，这些络合物由外环（Zn 3 L 3或Ni 3 L 3）和内核（Zn 2或Ni）组成。在Zn II络合物中，内部Zn 2部分在NMR时标上在溶液中的外环内部快速旋转。这些配合物对CO 2固定具有双重催化活性：由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯和温度转换的N-甲酰化/ N胺与CO 2和氢硅烷的甲基化。
• Significant rate acceleration in carbonate synthesis from carbon dioxide and oxiranes using dimethyl carbonate as a recyclable medium
  作者：Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.082

  日期：2011.12

  The synthesis of cyclic carbonates by the reaction of oxiranes and carbon dioxide in the presence of catalytic amount of tetrabutylammonium bromide in dimethylcarbonate without any metal catalyst is reported. Significant rate acceleration in the reaction is observed in dimethylcarbonate as compared to the other solvents. Under the reaction conditions of 100 °C and 2.1 MPa in dimethyl carbonate, maximum

  据报道，在催化量的四丁基溴化铵在碳酸二甲酯中而没有任何金属催化剂的情况下，通过肟酮与二氧化碳的反应合成环状碳酸酯。与其他溶剂相比，在碳酸二甲酯中观察到反应中显着的速率加速。在碳酸二甲酯中于100°C和2.1 MPa的反应条件下，可获得最大的转化率和选择性。含碳酸二甲酯的四丁基溴化铵催化剂可以很容易地回收并以相同的选择性重复使用至少六个循环。