5-trimethylsilysalicylaldehyde | 17887-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-trimethylsilysalicylaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-trimethylsilanyl-benzaldehyde；5-trimethylsilanylsalicylaldehyde；2-Hydroxy-5-trimethylsilyl-benzaldehyd；5-trimethylsilyl-2-hydroxybenzaldehyde；2-Hydroxy-5-(trimethylsilyl)benzaldehyde；2-hydroxy-5-trimethylsilylbenzaldehyde
• CAS: 17887-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: CVPZDXXXGMRHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylsilysalicylaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-(Hydroxymethyl)-4-trimethylsilylphenyl] 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  SILICON-CONTAINING COMPOUND, LIQUID-CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY USING THE SAME

  摘要：

  提供一种含硅化合物、液晶组合物和使用该含硅化合物的液晶显示器。该含硅化合物具有由式（I）表示的结构： 其中K、R1、A1、A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3、L7、L8、L9、X6、X7、n1、n2、n3和n4如规范中定义。

  公开号：

  US20190338190A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(4-trimethylsilylphenoxy)silane 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-trimethylsilysalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SILICON-CONTAINING COMPOUND, LIQUID-CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY USING THE SAME

  摘要：

  提供一种含硅化合物、液晶组合物和使用该含硅化合物的液晶显示器。该含硅化合物具有由式（I）表示的结构： 其中K、R1、A1、A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3、L7、L8、L9、X6、X7、n1、n2、n3和n4如规范中定义。

  公开号：

  US20190338190A1

文献信息

• Highly Asymmetric NHC-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Alkenes
  作者：Isabel Piel、Marc Steinmetz、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201008081

  日期：2011.5.16

  NHC‐catalysis proto(n)type: The title reaction produces 21 different chroman‐4‐one‐type products in good yields and excellent enantioselectivities, in each case building up a new all‐carbon quaternary stereocenter (see scheme). Based on DFT calculations a mechanistic scenario involving proton transfer, possible transition states, and a mode of enantioinduction is presented.

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。
• Cobalt-Catalyzed Annulation of Salicylaldehydes and Alkynes to Form Chromones and 4-Chromanones
  作者：Junfeng Yang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201510999

  日期：2016.2.18

  A unique cobalt(I)–diphosphine catalytic system has been identified for the coupling of salicylaldehyde (SA) and an internal alkyne affording a dehydrogenative annulation product (chromone) or a reductive annulation product (4‐chromanone) depending on the alkyne substituents. Distinct from related rhodium(I)‐ and rhodium(III)‐catalyzed reactions of SA and alkynes, these annulation reactions feature

  已确定了独特的钴（I）-二膦催化体系，用于水杨醛（SA）和内部炔烃的偶联，取决于炔烃取代基，该炔烃提供脱氢环化产物（色酮）或还原性环化产物（4-苯并二氢醌）。与相关的SA和炔烃的铑（I）和铑（III）催化反应不同，这些环化反应的特征是醛CH氧化SA的氧化反应以及随后SA分子的C = O键的加氢金属化是常见的关键步骤。还原成4-发色环的环也涉及锌作为化学计量还原剂的作用。除了这些机制特征外，本文所述的Co I催化是Rh I-和Rh III的补充SA和内部炔烃的催化反应，特别是在色酮合成的情况下。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Isabel Piel、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja906361g

  日期：2009.10.14

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.
• Sakata; Hashimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 872
  作者：Sakata、Hashimoto

  DOI：——

  日期：——