5-环丙基-2H-1,2,3,4-四唑 | 27943-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-环丙基-2H-1,2,3,4-四唑
• 中文别名: 5-环丙基-2H-1,2,3,4-四氮唑
• 英文名称: 5-cyclopropyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-cyclopropyl-2H-tetrazole
• CAS: 27943-07-3
• 化学式: C₄H₆N₄
• mdl: MFCD00221169
• 分子量: 110.118
• InChiKey: JOMBXHCJYIMCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°C
• 沸点：
  284.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环丙基-2H-1,2,3,4-四唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (5-cyclopropyltetrazol-2-yl) sodium
  参考文献：
  名称：

  WO2023/12081

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环丙基腈 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到5-环丙基-2H-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  Green Synthetic Approach to 5-Substituted-1H-Tetrazoles via Recycle and Reuse of Tributyltin Chloride

  摘要：

  开发了一种简单、安全、高效的三丁基锡氢氧化物中三丁基锡氯化物的回收过程，并成功展示了其在5-取代-1H-四唑合成中的再利用，这为大幅减少有毒锡废料铺平了道路。三丁基锡氯化物可以在六个循环内回收而不损失其活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13106

文献信息

• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS FOR PI3 KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010100144A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to compounds of formula (I) for the regulation of phosphoinositides 3-kinases activity and related diseases.

  该发明涉及用于调节磷脂酰肌醇3-激酶活性及相关疾病的化合物（I）的公式。
• [EN] 3-SUBSTITUTED 5,6-DIARYL-PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE AND -2-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS CB1 MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE 2-CARBOXAMIDE ET 2-SULFONAMIDE-5,6-DIARYL-PYRAZINE SUBSTITUES EN 3, UTILISES COMME MODULATEURS DE CB1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004111034A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to 3-substituted-5,6-diarylpyrazine-2-carboxamide and -2-sulfonamide derivatives and processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric and neurological disorders, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds are cannabinoid receptor 1 (CB1) modulators.

  本发明涉及3-取代-5,6-二芳基吡嗪-2-羧酰胺和-2-磺胺衍生物，以及制备这些化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神疾病和神经疾病中的用途，以及它们的治疗用途方法和含有它们的药物组合物。这些化合物是大麻素受体1（CB1）调节剂。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009010530A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Phosphatidylinositol (PI) 3-kinase inhibitor compounds, their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier; and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of proliferative diseases characterized by the abnormal activity of growth factors, protein serine/threonine kinases, and phospholipid kinases.

  磷脂酰肌醇（PI）3-激酶抑制剂化合物，其药用盐及其前药；新化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用，携带药用载体；新化合物的用途，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用，用于预防或治疗由生长因子、蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶和磷脂激酶异常活性所特征化的增殖性疾病。
• UV‐Induced 1,3,4‐Oxadiazole Formation from 5‐Substituted Tetrazoles and Carboxylic Acids in Flow
  作者：Luke Green、Keith Livingstone、Sophie Bertrand、Simon Peace、Craig Jamieson

  DOI：10.1002/chem.202002896

  日期：2020.11.20

  A range of 1,3,4‐oxadiazoles have been synthesized using a UV‐B activated flow approach starting from carboxylic acids and 5‐substituted tetrazoles. The application of UV light represents an attractive alternative to the traditional thermolytic approach and has demonstrated comparable efficiency and versatility, with a diverse substrate scope, including the incorporation of highly substituted amino

  已使用UV-B活化流动法从羧酸和5-取代的四唑合成了1,3,4-恶二唑。紫外线的应用代表了传统热解方法的一种有吸引力的替代方法，并已证明具有可比的效率和多功能性，具有多种底物范围，包括掺入高度取代的氨基酸。
• Efficient synthesis of tetrazole hemiaminal silyl ethers <i>via</i> three-component hemiaminal silylation
  作者：Ming-Sheng Xie、Xuan Cheng、Yang-Guang Chen、Xiao-Xia Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c8ob02089b

  日期：——

  An efficient route to construct 2,5-disubstituted tetrazole hemiaminal silyl ethers via one-pot three-component hemiaminal silylation of 5-substituted tetrazoles, aldehydes, and silyl triflates was developed. Diverse 2,5-disubstituted tetrazole hemiaminal silyl ethers were obtained with 37 : 63–>99 : 1 regioisomeric ratios. The regioselectivities of this reaction were significantly affected by steric

  开发了一种通过5-取代的四唑，醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的一锅三组分半甲硅烷基化来构建2,5-二取代的四唑半甲硅烷基醚的有效途径。以37：63-> 99：1的区域异构体比例获得了不同的2,5-二取代的四唑半甲硅烷基醚。该反应的区域选择性受到空间位阻和取代在四唑的5-位上的共轭作用的显着影响。