tert-butyl-N-[(1R)-5-(benzyloxycarbonylamino)-1-[methoxy(methyl)carbamoyl]pentyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-N-[(1R)-5-(benzyloxycarbonylamino)-1-[methoxy(methyl)carbamoyl]pentyl]carbamate
• 英文别名: (R)-benzyl tert-butyl (6-(methoxy(methyl)amino)-6-oxohexane-1,5-diyl)dicarbamate；benzyl N-[(5R)-6-[methoxy(methyl)amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₆
• 分子量: 423.51
• InChiKey: XDFOGKPEALGJKV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-N-[(1R)-5-(benzyloxycarbonylamino)-1-[methoxy(methyl)carbamoyl]pentyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-((2R)-N2-Boc-N6-Cbz-2,6-diaminohexyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 SIBX 介导的还原胺化合成和表征光学纯 Gamma-PNA 骨架

  摘要：

  手性肽核酸 (PNA) 是常规 PNA 的衍生物，通过在其骨架上引入手性中心，并且已知比常规 PNA 与 DNA 或 RNA 的结合更强。特别是，在 γ-骨架的情况下，L异构体稳定 PNA/DNA 双链，而D-异构体具有相反的作用。因此，合成光学纯的γ-主链是非常重要的。在这里，我们报告了一种新的合成策略，用于在 γ-PNA 主链的合成过程中抑制差向异构化。稳定形式的 2-碘氧基苯甲酸 (SIBX) 在 N-Boc-氨基乙醛合成的关键中间体中用作氧化试剂。本文报道了 (1) 三种不同的 γ-PNA 骨架 (赖氨酸、丙氨酸和谷氨酸) 通过三种不同的合成路线 (SIBX、氢化铝锂和 Red-Al) 的合成和比较和 (2) 手性的测定其衍生化合物的纯度。SIBX 介导的 γ-PNA 骨架的对映体过量纯度被确定为超过 99.4%，由标准 RP-C18 柱上的高效液相色谱 (HPLC) 色谱图确定。它相对高于本工作中检查的其他方法。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12365
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 N2-[叔丁氧羰基]-N6-[苄氧羰基]-D-赖氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-N-[(1R)-5-(benzyloxycarbonylamino)-1-[methoxy(methyl)carbamoyl]pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 SIBX 介导的还原胺化合成和表征光学纯 Gamma-PNA 骨架

  摘要：

  手性肽核酸 (PNA) 是常规 PNA 的衍生物，通过在其骨架上引入手性中心，并且已知比常规 PNA 与 DNA 或 RNA 的结合更强。特别是，在 γ-骨架的情况下，L异构体稳定 PNA/DNA 双链，而D-异构体具有相反的作用。因此，合成光学纯的γ-主链是非常重要的。在这里，我们报告了一种新的合成策略，用于在 γ-PNA 主链的合成过程中抑制差向异构化。稳定形式的 2-碘氧基苯甲酸 (SIBX) 在 N-Boc-氨基乙醛合成的关键中间体中用作氧化试剂。本文报道了 (1) 三种不同的 γ-PNA 骨架 (赖氨酸、丙氨酸和谷氨酸) 通过三种不同的合成路线 (SIBX、氢化铝锂和 Red-Al) 的合成和比较和 (2) 手性的测定其衍生化合物的纯度。SIBX 介导的 γ-PNA 骨架的对映体过量纯度被确定为超过 99.4%，由标准 RP-C18 柱上的高效液相色谱 (HPLC) 色谱图确定。它相对高于本工作中检查的其他方法。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12365

文献信息

• INHIBITORS OF LYSINE GINGIPAIN
  申请人：Cortexyme, Inc.

  公开号：US20160096830A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates generally to therapeutics targeting the bacterium Porphyromonas gingivalis , including its protease Lysine gingipain (Kgp), and their use for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease. In certain embodiments, the invention provides compounds according to Formula I, as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明通常涉及针对细菌牙龈脓红素Porphyromonas gingivalis及其蛋白酶赖氨酸龈蛋白酶（Kgp）的治疗方法，以及它们用于治疗与P. gingivalis感染相关的疾病，包括脑部疾病如阿尔茨海默病。在某些实施例中，本发明提供根据本文所述的I式化合物及其药用可接受的盐。
• Inhibitors of lysine gingipain
  申请人：Cortexyme, Inc.

  公开号：US10301301B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates generally to therapeutics targeting the bacterium Porphyromonas gingivalis, including its protease Lysine gingipain (Kgp), and their use for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease. In certain embodiments, the invention provides compounds according to Formula I, as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明一般涉及针对牙龈卟啉单胞菌（包括其蛋白酶赖氨酸龈肽酶（Kgp））的治疗药物，及其用于治疗与牙龈卟啉单胞菌感染相关的疾病，包括脑部疾病，如阿尔茨海默氏症。在某些实施方案中，本发明提供了本文所述的根据式 I 的化合物及其药学上可接受的盐。
• US9758473B2
  申请人：——

  公开号：US9758473B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• US9988375B2
  申请人：——

  公开号：US9988375B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• WO2023/205219
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——