10-(4-氯苯基)-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-f][1,3,2]重氮硼林-4-鎓-5-硼 | 949108-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 10-(4-氯苯基)-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-f][1,3,2]重氮硼林-4-鎓-5-硼
• 英文名称: 10-(4-chlorophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 10-(4-Chlorophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；8-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 949108-68-3
• 化学式: C₁₉H₁₈BClF₂N₂
• 分子量: 358.626
• InChiKey: DPZXVTMLCXFHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-氯苯基)-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-f][1,3,2]重氮硼林-4-鎓-5-硼 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用

  摘要：

  一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用，该类探针化合物通过对氟硼吡咯（Bodipy）类荧光染料进行简单的化学修饰而成，属于精细化工技术领域。这种基于Bodipy的荧光染料分子中的硼酸基团，能够以共价键牢固地与被分析物结合，解决了普通荧光探针不能在水溶液中使用的难题，对于设计可实际应用的荧光增强型探针化合物有指导性的意义。该类探针化合物的激发和发射波长均在可见光区；在近中性pH的实用检测范围内，对葡萄糖、葡萄糖酸、酒石酸等有很好的选择性；具有很好的灵敏性。该探针化合物可用于实现以荧光方式对葡萄糖进行检测，在医学、工业生产等过程的葡萄糖检测中有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN104277061B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 96.0h， 生成 10-(4-氯苯基)-5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-二吡咯并[1,2-C:2',1'-f][1,3,2]重氮硼林-4-鎓-5-硼
  参考文献：
  名称：

  一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用

  摘要：

  一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用，该类探针化合物通过对氟硼吡咯（Bodipy）类荧光染料进行简单的化学修饰而成，属于精细化工技术领域。这种基于Bodipy的荧光染料分子中的硼酸基团，能够以共价键牢固地与被分析物结合，解决了普通荧光探针不能在水溶液中使用的难题，对于设计可实际应用的荧光增强型探针化合物有指导性的意义。该类探针化合物的激发和发射波长均在可见光区；在近中性pH的实用检测范围内，对葡萄糖、葡萄糖酸、酒石酸等有很好的选择性；具有很好的灵敏性。该探针化合物可用于实现以荧光方式对葡萄糖进行检测，在医学、工业生产等过程的葡萄糖检测中有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN104277061B

文献信息

• Regioselective 2,6-dihalogenation of BODIPYs in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol and preparation of novel meso-alkyl polymeric BODIPY dyes
  作者：Liang Wang、Jian-Wei Wang、Ai-jun Cui、Xiao-Xiao Cai、Yan Wan、Qun Chen、Ming-Yang He、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c3ra41298a

  日期：——

  Regioselective 2,6-halogenation of BODIPYs in hexafluoro-2-propanol (HFIP) afforded products in less than 5 min. Halogenated BODIPYs were subjected to Pd-catalyzed cross-coupling reactions to form novel meso-alkyl polymeric BODIPY dyes.

  在六氟异丙醇（HFIP）中，对BODIPYs进行区域选择性的2,6-卤化反应，在不到5分钟内获得了产物。卤化的BODIPYs经过Pd催化的交叉偶联反应形成了新型的meso-烷基聚合物BODIPY染料。
• An Efficient and Convenient Bromination of BODIPY Derivatives with Copper(II) Bromide
  作者：Jia-Hai Ye、Yan Zhang、Guangpu Wang、Chengmei Huang、Zhengjuan Hu、Whenchao Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1289637

  日期：2012.1

  mono- and dibromination of 1,3,5,7-tetramethyl-substituted BODIPYs were developed by using copper(II) bromide as the bromination reagent under mild reactions, in good to excellent yields. The selectivity of mono- or dibromination depends strongly on the additives of the reactions. copper - bromination - selectivity - fluorescent dyes - 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes
• Electrochemical Diselenation of BODIPY Fluorophores for Bioimaging Applications and Sensitization of ¹O₂
  作者：Ícaro A. O. Bozzi、Luana A. Machado、Emilay B. T. Diogo、Fábio G. Delolo、Luiza O. F. Barros、Gabriela A. P. Graça、Maria H. Araujo、Felipe T. Martins、Leandro F. Pedrosa、Lilian C. da Luz、Emmanuel S. Moraes、Fabiano S. Rodembusch、João S. F. Guimarães、André G. Oliveira、Sebastian H. Röttger、Daniel B. Werz、Cauê P. Souza、Felipe Fantuzzi、Jianhua Han、Todd B. Marder、Holger Braunschweig、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1002/chem.202303883

  日期：2024.2.21

  characterization, computational analysis, and the demonstration of their potential as emission-tunable fluorescent probes with large Stokes shift for lipid droplet visualization, offering broad-ranging applications in bioimaging and related fields.

  据报道，通过温和的电化学脱硒过程合成了发红光的 BODIPY 衍生物。该研究包括底物范围探索、光物理表征、计算分析，以及展示其作为具有大斯托克斯位移的脂滴可视化发射可调荧光探针的潜力，在生物成像和相关领域提供广泛的应用。
• Facile and environmentally friendly halogenation of BODIPYs in deep eutectic solvent
  作者：Liang Wang、Kai-qiang Zhu、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.024

  日期：2015.1

  A deep eutectic solvent based on choline chloride and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol was prepared. This deep eutectic solvent was used as the reaction medium for halogenation of boron dipyrromethene in the presence of N-halosuccinimide, which delivered the corresponding products in good to excellent yields (79-94%) in short reaction time (usually within 30 min). Moreover, this deep eutectic solvent could be easily prepared, recovered and reused for several runs without significant loss in the yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new practical and highly efficient iodination of BODIPY derivatives with hypervalent iodine reagent
  作者：Jia-Hai Ye、Zhengjuan Hu、Yixin Wang、Whenchao Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.040

  日期：2012.12

  A practical, convenient, and highly efficient mono- and diiodination of 1,3,5,7-tetramethyl BODIPY derivatives was achieved by using IOAc as the iodination reagent which was generated in situ from the mixture of phenyliodine(III) diactate with iodine. The iodinated reactions were performed smoothly to give the mono- or diiodination products in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.