ethyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)acetate | 127900-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)acetate
• 英文别名: ethyl (2-propynylthio)acetate；Ethyl 2-prop-2-ynylsulfanylacetate
• CAS: 127900-45-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• mdl: MFCD14631224
• 分子量: 158.221
• InChiKey: NGEIWCYJRGDYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)acetate 在 硫酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (2-oxopropylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Makoto; Munakata, Hiroshi; Hussein, Mohammed Zaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 279 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 巯基乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37.8%的产率得到ethyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-Sulfenyl-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones: Biological Isostere to 4-Chloro-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones.

  摘要：

  根据生物异构原理设计了 4-亚磺酰基-2-氨基甲酰基-4-异噁唑啉-3-酮（4），并分四个步骤制备。其中一些化合物对多种杂草具有充分的萌前除草活性。在合成的化合物中，2-(N-(4-氯苯基)-N-异丙基氨基甲酰基)-4-乙硫基-5-甲基-4-异噁唑啉-3-酮（4cd）表现出最有前途的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.509

文献信息

• Semisynthetic cephamycins. II. Structure-activity studies related to cefmetazole (CS-1170).
  作者：HIDEO NAKAO、HIROAKI YANAGISAWA、SADAO ISHIHARA、EIJI NAKAYAMA、AKIKO ANDO、JUN-ICHI NAKAZAWA、BUNJI SHIMIZU、MASAKATSU KANEKO、MITSUO NAGANO、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.7164/antibiotics.32.320

  日期：——

  Synthesis and in vitro antimicrobial activity of a number of cephalosporins related to cefmetazole (CS-1170) are described.

  报道了与头孢美唑（CS-1170）相关的多种头孢菌素化合物的合成及体外抗菌活性。
• Aryne triggered [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyl and propargyl thioethers
  作者：Jiajing Tan、Tianyu Zheng、Kun Xu、Changyao Liu

  DOI：10.1039/c7ob00914c

  日期：——

  An efficient protocol for [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyl and propargyl thioethers is reported. The key sulfonium ylide intermediate is in situ formed via S-arylation of arynes. This transition metal-free method allows for ready access to a wide array of functionalized thioether derivatives in good to excellent yields.

  报道了烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排的有效方案。关键的叶立德intermediate中间体是通过芳烃的S-芳基化原位形成的。这种无过渡金属的方法可以方便地以良好至极好的收率获得各种官能化的硫醚衍生物。
• 4-Sulfenyl-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones: Biological Isostere to 4-Chloro-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones.
  作者：Noriaki KUDO、akamitsu YONEDA、Kazuo SATO、Toyokuni HONMA、Soji SUGAI

  DOI：10.1248/cpb.48.509

  日期：——

  4-Sulfenyl-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones (4) were designed on the basis of biological isosterism and prepared in four steps. Some of these compounds showed sufficient pre-emergent herbicidal activities against various kinds of weeds. Among the synthesized compounds, 2-(N-(4-chlorophenyl)-N-isopropylcarbamoyl)-4-ethyl-thio-5-methyl-4-isoxazolin-3-one (4cd) exhibited the most promising activity.

  根据生物异构原理设计了 4-亚磺酰基-2-氨基甲酰基-4-异噁唑啉-3-酮（4），并分四个步骤制备。其中一些化合物对多种杂草具有充分的萌前除草活性。在合成的化合物中，2-(N-(4-氯苯基)-N-异丙基氨基甲酰基)-4-乙硫基-5-甲基-4-异噁唑啉-3-酮（4cd）表现出最有前途的活性。
• Yamamoto, Makoto; Munakata, Hiroshi; Hussein, Mohammed Zaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 279 - 296
  作者：Yamamoto, Makoto、Munakata, Hiroshi、Hussein, Mohammed Zaki、Kohmoto, Shigeo、Yamada, Kazutoshi

  DOI：——

  日期：——