N-(2-Methoxy-benzyliden)-ethanolamin | 1952-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-Methoxy-benzyliden)-ethanolamin
• 英文别名: N-<2-Methoxy-benzyliden>-2-amino-ethan-1-ol；2-(2-methoxy-benzylidenamino)-ethanol；2-(2-Methoxy-benzylidenamino)-aethanol；2-[(2-Methoxyphenyl)methylideneamino]ethanol
• CAS: 1952-36-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OLTXAOLEXAPTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 N-(2-Methoxy-benzyliden)-ethanolamin 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(N,N-二甲氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基的甲基醚介导的胺化定向的Ti（NME 2）4在室温

  摘要：

  已经实现了芳基甲基醚的有效C-O胺化反应。这种转变是通过在室温下亚甲基定向的Ti（IV）介导的芳基甲基醚与Ti（NR 2）4之间的交叉偶联反应进行的，直接导致了一系列芳基胺的出现。该方案具有广泛的底物范围，独特的区域选择性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01229
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 邻甲氧基苯甲醛 生成 N-(2-Methoxy-benzyliden)-ethanolamin
  参考文献：
  名称：

  Structure and Solution Equilibrium of N-Salicylidene-amino-sugars and Amino-alcohols.

  摘要：

  二十种N-水杨醛基氨基糖和氨基醇的结构及溶液平衡主要在甲醇、水和固态下进行了研究。由于所建模的化合物是同时考察的，因此其中包括三种N-水杨醛基烷基胺和八种属于o-甲氧基苯亚甲基、3-甲氧基水杨醛基、3,5-二溴水杨醛基和2-羟基萘亚甲基衍生物。从电子、红外、核磁共振谱及平衡位置的比较研究中显示，溶液平衡由酚亚胺和酮胺物种组成，后者通过涉及醇羟基和质子溶剂的分子内和分子间氢键得以稳定。讨论了甲醇中两个互变异构体的酸碱平衡以及水中酮胺离子对的平衡。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1540

文献信息

• The Preparation of Aromatic Oxazolidines
  作者：M. Meltsner、E. Waldman、Chester B. Kremer

  DOI：10.1021/ja01869a057

  日期：1940.12
• Structure and Solution Equilibrium of N-Salicylidene-amino-sugars and Amino-alcohols.
  作者：Shigeharu Inouye

  DOI：10.1248/cpb.15.1540

  日期：——

  The structures and solution equilibria of twenty members of N-salicylidene-amino-sugars and -amino-alcohols were examined mainly in methanol, water and solid state. As the modeled compounds were examined simultaneously three members of N-salicylidene-alkylamines and eight members belonged to the o-methoxybenzylidene, 3-methoxysalicylidene, 3, 5-dibromosalicylidene and 2-hydroxynaphthylidene derivatives. From the comparative studies on the electronic, infrared, NMR spectra and equilibrium position, it was shown that the solution equilibrium consisted of the phenolimine and the ketoamine species, the latter being stabilized by the intra- and intermolecular hydrogen bonding involving the alcoholic hydroxyl groups and protic solvents. The acid-base equilibria of the two tautomers in methanol and the ketoamine-ion-pair equilibrium in water were discussed.

  二十种N-水杨醛基氨基糖和氨基醇的结构及溶液平衡主要在甲醇、水和固态下进行了研究。由于所建模的化合物是同时考察的，因此其中包括三种N-水杨醛基烷基胺和八种属于o-甲氧基苯亚甲基、3-甲氧基水杨醛基、3,5-二溴水杨醛基和2-羟基萘亚甲基衍生物。从电子、红外、核磁共振谱及平衡位置的比较研究中显示，溶液平衡由酚亚胺和酮胺物种组成，后者通过涉及醇羟基和质子溶剂的分子内和分子间氢键得以稳定。讨论了甲醇中两个互变异构体的酸碱平衡以及水中酮胺离子对的平衡。
• Directed Amination of Aryl Methyl Ethers Mediated by Ti(NMe₂)₄at Room Temperature
  作者：Zhou Chen、Jinna Liu、Hao Pei、Wei Liu、Yanmei Chen、Jian Wu、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01229

  日期：2015.7.17

  An efficient C–O amination of aryl methyl ethers has been achieved. This transformation proceeds via imine-directed Ti(IV)-mediated cross-coupling reactions between aryl methyl ethers and Ti(NR2)4 at room temperature, straightforwardly leading to a series of arylamines. This protocol features a wide substrate scope, exclusive regioselectivity, and mild reaction conditions.

  已经实现了芳基甲基醚的有效C-O胺化反应。这种转变是通过在室温下亚甲基定向的Ti（IV）介导的芳基甲基醚与Ti（NR 2）4之间的交叉偶联反应进行的，直接导致了一系列芳基胺的出现。该方案具有广泛的底物范围，独特的区域选择性和温和的反应条件。