4-甲硫基苯甲酰甲酸乙酯 | 62936-31-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲硫基苯甲酰甲酸乙酯
• 中文别名: 4-硫代甲苯甲酰基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-(methylthio)phenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 62936-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: AAVSFTKDXIEMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲硫基苯甲酰甲酸乙酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种非罗考昔的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及一种非罗考昔的制备方法，所述制备方法避免了使用易挥发、臭味重的原料苯甲硫醚，避免使用易挥发、腐蚀性强、异味重的异丁酰氯，环保优势明显；使用羟基化物制备具有式Ⅵ所示结构的化合物，可以避免使用挥发性强、毒性大、腐蚀性强的液溴；将具有式Ⅴ所示结构的化合物、乙酰氧基乙酰氯、碱和有机溶剂混合，进行酯化反应得到具有式Ⅵ所示结构的化合物，进而避免使用未规模化产业化的环丙氧基乙酸，使工艺更容易推广普及。试验结果表明，采用本方法制备非罗考昔更绿色、环保，更适合产业化推广，远优于现有技术。

  公开号：

  CN110452198B
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 生成 4-甲硫基苯甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Adlerova,E. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 97 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc07597h

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H allylation of acrylamide derivatives with various allyl acetates was reported. The use of weakly coordinating directing group resulted in high reaction efficiency and excellent γ-selectivity. This reaction displays broad functional group tolerance, which opens a new synthetic pathway for the access of functionalized 1,4-diene skeletons.

  铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性，为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。
• Promotion of carbohydrate oxidation in the heart by some phenylglyoxylic acids
  作者：Ian T. Barnish、Peter E. Cross、John C. Danilewicz、Roger P. Dickinson、David A. Stopher

  DOI：10.1021/jm00136a009

  日期：1981.4

  phenylglyoxylic acids is described, many of which are able to promote carbohydrate oxidation in muscle tissue, thereby favorably altering the carbohydrate/fatty acid balance in situations where fatty acid utilization is elevated. Such situations are reported to occur in ischemic heart disease, particularly following myocardial infection. In an attempt to effectively deliver the phenylglyoxylic acids to the

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Useful Combination for the Regioselective Deoxygenation of Arylalkyl-α-Diketones
  作者：Ling-Zhi Yuan、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201700276

  日期：2017.8.7

  series of variously functionalized alkylbenzylketones. A large range of functional groups were well tolerated on the ortho‐, meta‐ and para‐positions by this mild process regardless of their electronic effects, demonstrating the general character of the present methodology. The trimethylsilylchloride/sodium iodide reducing process was also successfully applied to reduce α‐ketoacid and α‐ketoester substrates

  据报道，三甲基甲硅烷基氯化物/碘化钠可有效地对芳基烷基1,2-二酮进行区域选择性脱氧。在所有情况下，脱氧都在室温下在二氯甲烷中芳族环附近的羰基基团（Cα= O）上以高收率进行，从而提供了一系列各种官能化的烷基苄基酮。不管它们的电子作用如何，通过这种温和的过程，对邻位，间位和对位的各种官能团都具有良好的耐受性，这证明了本方法学的一般特征。三甲基甲硅烷基氯/碘化钠还原工艺也成功地用于还原α-酮酸和α-酮酸酯底物。
• Three-Component Activation/Alkynylation/Cyclocondensation (AACC) Synthesis of Enhanced Emission Solvatochromic 3-Ethynylquinoxalines
  作者：Franziska K. Merkt、Simon P. Höwedes、Charlotte F. Gers-Panther、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201800079

  日期：2018.6.7

  reaction concept enables comprehensive investigations of structure–property relationships by Hammett correlations and Lippert–Mataga analysis, as well as the elucidation of the electronic structure of the emission solvatochromic π‐conjugated donor–acceptor systems by DFT and time‐dependent DFT calculations with the PBEh1PBE functional for a better reproduction of the dominant charge‐transfer character of

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。