(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-acetic acid ethyl ester | 102697-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (4-methanesulfonyl-phenyl)-oxo-acetic acid ethyl ester；(4-Methylsulfonyl-phenyl)-oxo-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 102697-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: JGDJQRFHRLQBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  432.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-acetic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种非罗考昔的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及一种非罗考昔的制备方法，所述制备方法避免了使用易挥发、臭味重的原料苯甲硫醚，避免使用易挥发、腐蚀性强、异味重的异丁酰氯，环保优势明显；使用羟基化物制备具有式Ⅵ所示结构的化合物，可以避免使用挥发性强、毒性大、腐蚀性强的液溴；将具有式Ⅴ所示结构的化合物、乙酰氧基乙酰氯、碱和有机溶剂混合，进行酯化反应得到具有式Ⅵ所示结构的化合物，进而避免使用未规模化产业化的环丙氧基乙酸，使工艺更容易推广普及。试验结果表明，采用本方法制备非罗考昔更绿色、环保，更适合产业化推广，远优于现有技术。

  公开号：

  CN110452198B
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methylsulfanylbenzene,bromide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Captodative rate enhancements in the methylenecyclopropane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a009

文献信息

• Oxime glucokinase activators
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20080146625A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I): that are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders.

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，可用于治疗代谢性疾病和紊乱。
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of 2-(4-sulfonylphenyl)-2-[(E)-pyrrolidin-1-ylimino]-N-thiazoleacetamides as glucokinase activators
  作者：Hiroshi Sugama、Tetsuji Matsudaira、Hideyuki Yanagisawa、Rikiya Ohashi、Masao Nawano、Kosuke Yasuda、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127249

  日期：2020.8

  This paper presents the synthesis and glucokinase activity of novel hydrazone derivatives. The 2-(4-cyclopropylsulfonylphenyl)-2-[(E)-pyrrolidin-1-ylimino]-acetamide derivatives 5a–5h presented the in vitro glucokinase activities and in vivo blood glucose-lowering effects in mice. Particularly, 5h showed an oral hypoglycemic effect in rats at 1 mg/kg. These hydrazone derivatives are a potential new

  本文介绍了新型衍生物的合成和葡萄糖激酶活性。2-（4-环丙基磺酰基苯基）-2-[（（E）-吡咯烷-1-嘧啶]-乙酰胺衍生物5a - 5h在小鼠体内表现出体外葡萄糖激酶活性和体内降血糖作用。特别地，5h在大鼠中以1 mg / kg表现出口服降血糖作用。这些衍生物是用于治疗2型糖尿病的潜在新型葡萄糖激酶激活剂。
• CREARY X.; MEHRSHEIKH-MOHAMMADI M. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 14, 2664-2668
  作者：CREARY X.、 MEHRSHEIKH-MOHAMMADI M. E.

  DOI：——

  日期：——
• US7902248B2
  申请人：——

  公开号：US7902248B2

  公开（公告）日：2011-03-08