2,3-dihydro-1H-indole-3-acetonitrile | 64802-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-indole-3-acetonitrile
• 英文别名: indolin-3-ylacetonitrile；(2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetonitrile；3-Cyanomethylindolin；(2,3-Dihydro-1h-indol-3-yl)-acetonitrile；2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 64802-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: QXXISAGAORFKJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-indole-3-acetonitrile 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-acetyl-5-nitroindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  弱相互作用控制二氢吲哚的CH单硝化

  摘要：

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。

  DOI：

  10.1039/c7cc06267b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以40%的产率得到2,3-dihydro-1H-indole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  花椰菜、花椰菜素 A、B 和 C 中的植物抗毒素：分离、结构测定、合成和抗真菌活性

  摘要：

  我们对来自十字花科植物的植物抗毒素的不断探索使我们研究了在非生物（紫外线）诱导下花椰菜（Brassica oleracea var. botrytis）小花中植物抗毒素的产生。分离了四种已知的（isalexin、S-(-)-spirobrassinin、1-methoxybrassitin、芸苔素 C）和三种新的（花椰菜素 AC）植物抗毒素。报道了花椰菜素 AC 对经济上重要的病原真菌 Leptosphaeria maculans、Rhizoctonia solani 和 Sclerotinia sclerotiorum 的合成和抗真菌活性，以及​​芸苔素 C 的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.05.020

文献信息

• Radical Cyclizations for the Synthesis of Pyrroloindoles: Progress toward the Flinderoles
  作者：Joanne E. Curiel Tejeda、Bryan K. Landschoot、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00768

  日期：2016.5.6

  Under the influence of Lewis acid catalysis, donor/acceptor cyclopropanes underwent nucleophilic ring opening by indolines. The resulting N-alkyl indolines bearing a pendant malonyl moiety oxidatively cyclized to 1,2-pyrroloindoles. This method was showcased by the preparation of the skeletal structure of the flinderoles.

  在路易斯酸催化的影响下，供体/受体环丙烷通过二氢吲哚进行亲核开环。所得的带有侧链丙二酰基部分的N-烷基二氢吲哚被氧​​化成1，2-吡咯并吲哚。该方法通过制备细针的骨骼结构得以展示。
• Metal-Free N-Arylation of Indolines with Diaryliodonium Salts
  作者：Boris Nachtsheim、Stefan Riedmüller

  DOI：10.1055/s-0034-1379885

  日期：——
• KIKUGAWA Y., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 8, 212-213
  作者：KIKUGAWA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Using weak interactions to control C–H mono-nitration of indolines
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c7cc06267b

  日期：——

  mononitration of indolines either at -C5 or -C7 positions is reported here. The role of multiple weak interactions such as steric factors, electronic effects, cation-π interaction, solvent polarity, etc. was established for the 100% regioselective electrophilic aromatic (ArSE) nitration using Cu(NO3)2 or AgNO3.

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。
• The phytoalexins from cauliflower, caulilexins A, B and C: Isolation, structure determination, syntheses and antifungal activity
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mohammed G. Sarwar、Mojmir Suchy、Adewale M. Adio

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.05.020

  日期：2006.7

  Our continuous search for phytoalexins from crucifers led us to examine phytoalexin production in florets of cauliflower (Brassica oleracea var. botrytis) under abiotic (UV light) elicitation. Four known (isalexin, S-(-)-spirobrassinin, 1-methoxybrassitin, brassicanal C) and three new (caulilexins A-C) phytoalexins were isolated. The syntheses and antifungal activity of caulilexins A-C against the

  我们对来自十字花科植物的植物抗毒素的不断探索使我们研究了在非生物（紫外线）诱导下花椰菜（Brassica oleracea var. botrytis）小花中植物抗毒素的产生。分离了四种已知的（isalexin、S-(-)-spirobrassinin、1-methoxybrassitin、芸苔素 C）和三种新的（花椰菜素 AC）植物抗毒素。报道了花椰菜素 AC 对经济上重要的病原真菌 Leptosphaeria maculans、Rhizoctonia solani 和 Sclerotinia sclerotiorum 的合成和抗真菌活性，以及​​芸苔素 C 的首次合成。