5-硝基-1,2,3,4-四氢咔唑 | 57905-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: 5-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• 英文别名: 5-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 57905-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BLHBDHBPKLBYLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  413.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,2,3,4-四氢咔唑 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEDOCHOWSKI A.; ZIRRA J. A., ROCZ. CHEM. , 1975, 49, NO 6, 1179-1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-硝基吲哚 在 降冰片烯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到5-硝基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化和降冰片烯介导的反应级联与1，n-二溴代烷烃的吲哚环化

  摘要：

  献给马克·劳滕斯教授在他的60之际个生日 抽象的 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位置进行初始偶联，然后在C3处进行烷基化，可以实现七元环环化。 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690693

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-substituted nitroindoles
  作者：Nikolai Moskalev、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.011

  日期：2004.1

  Enolizable ketones react with m-nitroaniline in the presence of strong base such as t-BuOK to give 4- and 6-substituted nitroindoles. The reaction proceeds via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in m-nitroaniline with enolate anions in positions ortho to the amino group giving anionic σH adducts that are additionally stabilized by intramolecular interaction between the amino and the carbonyl

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。
• 205. Structural problems in the indole group. 5- and 7-Nitrotetra-hydrocarbazoles
  作者：S. G. P. Plant

  DOI：10.1039/jr9360000899

  日期：——
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 359, p. 76
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Plant, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1836
  作者：Perkin、Plant

  DOI：——

  日期：——
• 135. Dehydrogenation of tetrahydrocarbazoles by chloranil
  作者：Bessie M. Barclay、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9450000530

  日期：——