2-phenacylbenzoxazole | 19560-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacylbenzoxazole
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-phenylethanone；2-Phenacyl-benzoxazol；2-(Benzo[d]oxazol-2-yl)-1-phenylethan-1-one；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 19560-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00973688
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KUIQCYQBUYETLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  391.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenacylbenzoxazole 、 N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺 生成 2-benzoxazol-2-yl-2-(4-diethylamino-phenylimino)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stepanow; Dawydowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 891,894; engl. Ausg. S. 864, 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenacylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  连续流中的对映选择性合成：聚合物支持的异硫脲催化的对映选择性迈克尔加成 - α-Azol-2-基苯乙酮环化

  摘要：

  包含聚合物负载的异硫脲 HyperBTM 催化剂衍生物的填充反应器床已用于促进一系列杂环产物的对映选择性合成，这些杂环产物衍生自 α-唑-2-基苯乙酮和乙酰胺与烷基、芳基和杂环 α,β 的组合-通过α,β-不饱和酰基铵中间体连续流动的不饱和高酸酐。产品的产率良好至优异，并且通常具有优异的对映体纯度（高达 97:3 er）。以 15 mmol 规模进行放大，重结晶后杂环产物的总产率为 68%，摩尔比为 98:2。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00113

文献信息

• Multiple roles of aryloxide leaving groups in enantioselective annulations employing α,β-unsaturated acyl ammonium catalysis
  作者：Mark D. Greenhalgh、Shen Qu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c8sc01324a

  日期：——

  addition–annulation process using β-fluoroalkyl-substituted α,β-unsaturated aryl esters and a range of 2-acylbenzazoles is reported for the enantioselective synthesis of dihydropyranone and dihydropyridinone products bearing polyfluorinated stereocenters (29 examples, up to 98% yield, >99 : 1 er). The choice of aryl group of the aryl ester proved essential in determining reaction enantioselectivity and dihyd

  据报道，使用β-氟代烷基取代的α，β-不饱和芳基酯和一定范围的2-酰基苯并咪唑，通过异硫脲催化的迈克尔加成环合过程，可以合成带有多氟立体中心的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品（29例，最高98例） ％收率，> 99：1 er）。事实证明，选择芳基酯的芳基对于确定反应对映选择性和二氢吡喃酮：二氢吡啶酮产物的选择性至关重要。芳基氧化物离去基团显示出许多重要的附加作用，操作（i）作为布朗斯台德碱，避免了对辅助碱的需要；（ii）作为路易斯碱以催化二氢吡喃酮产物异构化为热力学上有利的二氢吡啶并酮。优化之后 该异构化方法被用于使用酰基苯并噻唑选择性合成二氢吡啶酮产物，以及使用酰基苯并恶唑选择性合成二氢吡喃酮或二氢吡啶酮产物。最后，提出了在芳基氧化物质子化后产生的苯酚衍生物可以用作布朗斯台德酸，从而促进异硫脲催化的苯并恶唑衍生的二氢吡喃酮的动力学拆分。
• Non-bonding 1,5-S⋯O interactions govern chemo- and enantioselectivity in isothiourea-catalyzed annulations of benzazoles
  作者：Emily R. T. Robinson、Daniel M. Walden、Charlene Fallan、Mark D. Greenhalgh、Paul Ha-Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6sc00940a

  日期：——

  Isothiourea-catalyzed annulations of 2-acyl benzazoles and α,β-unsaturated acyl ammoniums are tuned to form lactams or lactones (up to 99% ee). Computations highlight the governing roles of S⋯O and CH⋯O interactions.

  异硫脲催化的2-酰基苯并唑与α,β-不饱和酰基铵的环合反应可以被调节形成内酰胺或内酯（对映体过量高达99%）。计算表明S⋯O和CH⋯O相互作用在调控反应中起主导作用。

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Retro-Claisen Reaction
  作者：Zhi-Yuan Yi、Lu Xiao、Xin Chang、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c08811

  日期：2022.11.2

  transformation, hydrogenation, cyclopropanation, hydroboration, and olefin metathesis. Moreover, this elegant protocol demonstrated synthetic applications in the concise synthesis of synthetically useful chiral building block (S)-Taniguchi lactone and the formal synthesis of natural product cytisine. A rational reaction pathway was proposed based on the experimental results and control experiments.

  对映体富集的 3-羟甲基戊烯醛单元是许多具有重要生物活性的天然产物和候选药物的关键结构核心之一。然而，迄今为止，很少有关于简单构建相关骨架的合成方法的报道。在此，成功开发了容易获得的 β-二酮与 VEC 的铱催化不对称级联烯丙基化/逆克莱森反应，并且可以以良好的收率和优异的对映选择性制备多种功能化的手性 3-羟甲基戊烯醛衍生物。在 β 位上含有不同吸电子基团的各种 1,3-二酮和功能化酮作为具有高反应性和出色的区域/化学/对映选择性的优秀合作伙伴，具有良好的耐受性。通过克级转化、氢化、环丙烷化、硼氢化和烯烃复分解，很好地展示了产品手性 3-羟甲基戊烯醛衍生物的合成效用。此外，这个优雅的协议展示了在合成有用的手性构建块的简明合成中的合成应用（S )-谷口内酯与天然产物金雀花碱的正式合成。根据实验结果和对照实验提出了合理的反应途径。
• β-官能团化手性高烯丙醇衍生物及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN115093323A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中加入底物1、底物2、铱催化剂、0.01～10当量的碱，于在‑20～110℃反应0.1～96小时，即得到β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物。本发明还提供β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在合成Taniguchi lactone或cytisine合成前体中的应用。本发明提供的制备方法合成简单、成本低、产率高，且反应目标化合物对映选择性好。该制备方法能够容忍非常多类型的底物，包含多种重要官能团，包括药物化学中重要的杂环类底物，能够轻易转化成其他有用基团。制得的β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在制备具有β‑官能团化高烯丙醇结构单元的抗抑郁类药物、抗肿瘤类药物或天然产物中，具有广阔的推广及应用前景。
• Synthesis and Antifungal Activity of 2‐(2‐Benzoxazolyl)‐1‐arylethanone and 2‐(2‐Benzoxazolyl)‐1‐alkylethanone Derivatives
  作者：Bing‐Yu Che、Jun Jin、Mao Sun、Qian Hu、Jun‐You Jian、Xiao‐Jiang Hao、Lie‐Jun Huang

  DOI：10.1002/cbdv.202301491

  日期：2023.12

  discover more effective antifungal candidates, 33 benzoxazole derivatives, were designed, synthesized, and evaluated for their antifungal activity against seven phytopathogenic fungi by the mycelium growth rate method. Among 33 benzoxazole derivatives had thirteen derivatives no reported, and new derivatives C17 exhibited good inhibitory activity against Phomopsis sp. with EC50 values of 3.26 μM. Structure–activity

  为了发现更有效的抗真菌候选药物，设计、合成了 33 种苯并恶唑衍生物，并通过菌丝生长速率法评估了它们对七种植物病原真菌的抗真菌活性。 33个苯并恶唑衍生物中，有13个衍生物未见报道，新衍生物C17对拟茎点霉表现出良好的抑制活性。 EC 50值为 3.26 μM。这些衍生物的构效关系（SAR）分析表明，取代基在邻位、间位和对位取代苯乙酮的抗真菌活性中发挥着关键作用。初步的机制探索表明， C17可能通过靶向菌丝体细胞膜发挥抗真菌活性，并通过观察到的菌丝体形态变化、胞外多糖形成、细胞内容物、细胞膜通透性和完整性等效应得到验证。此外， C17对拟茎点霉(Phomopsis sp.)具有有效的疗效。体内实验结果表明， C17可能是一种新型有效的抗真菌剂。