4-substituted phenylthiol cinnamate | 95390-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-substituted phenylthiol cinnamate
• 英文别名: Monothiozimtsaeure-(4-nitro-phenylester)；S-(4-nitrophenyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 95390-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: IFNKNTBLTUDPSF-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-substituted phenylthiol cinnamate 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到2-phenyl-2,3-dihydro-6-(dimethyl(p-nitrophenoxy)methyl)-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu催化α，β-不饱和硫代酯与炔丙醇的一锅合成2,3-二氢噻喃-4-酮衍生物。

  摘要：

  在碱存在下，通过α/β-不饱和硫代酯与炔丙醇之间的Pd / Cu催化反应可轻松制备2,3-二氢噻喃-4-酮衍生物。值得注意的是，由于单一程序，两个碳-硫键均被裂解。

  DOI：

  10.1021/ol800754w
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-substituted phenylthiol cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Application of Oxazaborolidine Catalysts (CBS) on Enantioselective 1,4-Addition of Diarylphosphine Oxides to α,β-Unsaturated Thioesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02138

文献信息

• 1H, 13C and 17O NMR study of substituent effects in 4-substituted phenylthiol esters
  作者：Subbu Perumal、Gnanasambandam Vasuki、Veerappan Vijayabaskar、Sangavanaicker Selvaraj、David W. Boykin

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199810)36:10<720::aid-omr357>3.3.co;2-s

  日期：1998.10
• One-Pot Syntheses of 2,3-Dihydrothiopyran-4-one Derivatives by Pd/Cu-Catalyzed Reactions of α,β-Unsaturated Thioesters with Propargyl Alcohols
  作者：Yasunori Minami、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol800754w

  日期：2008.6.1

  ne derivatives were readily prepared by Pd/Cu-catalyzed reactions between alpha,beta-unsaturated thioesters and propargyl alcohols in the presence of bases. Of note, both carbon-sulfur bonds were cleaved as a result of the single procedure.

  在碱存在下，通过α/β-不饱和硫代酯与炔丙醇之间的Pd / Cu催化反应可轻松制备2,3-二氢噻喃-4-酮衍生物。值得注意的是，由于单一程序，两个碳-硫键均被裂解。
• Application of Oxazaborolidine Catalysts (CBS) on Enantioselective 1,4-Addition of Diarylphosphine Oxides to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Yinrui Shi、Lirong Chen、Qi Gao、Jiuling Li、Yafei Guo、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02138

  日期：2023.9.8