5-nitro-8-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,6-dihydropyrrolo[2,3-g]indazole | 1334218-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-nitro-8-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,6-dihydropyrrolo[2,3-g]indazole
• CAS: 1334218-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 362.388
• InChiKey: DSEDRAXGVQQOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-8-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,6-dihydropyrrolo[2,3-g]indazole 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到5-nitro-8-phenyl-1,6-dihydropyrrolo[2,3-g]indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-dihydropyrrolo[2,3-g]indazoles using Larock indole annulation

  摘要：

  The synthesis of 1,6-dihydropyrrolo[2,3-g]indazole derivatives is described. The indolic ring system is constructed via a Larock palladium-catalyzed annulation using terminal and internal alkynes. Additionally, when using internal alkynes for this reaction, we found that a directing effect on regioselectivity was mediated by the ester group of alkyl 3-substituted propiolate derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.029
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲唑 在 四(三苯基膦)钯 、 1,4-环己二烯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-nitro-8-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,6-dihydropyrrolo[2,3-g]indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-dihydropyrrolo[2,3-g]indazoles using Larock indole annulation

  摘要：

  The synthesis of 1,6-dihydropyrrolo[2,3-g]indazole derivatives is described. The indolic ring system is constructed via a Larock palladium-catalyzed annulation using terminal and internal alkynes. Additionally, when using internal alkynes for this reaction, we found that a directing effect on regioselectivity was mediated by the ester group of alkyl 3-substituted propiolate derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.029