4-bromo-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide | 1193092-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-bromo-2-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-(2-ethylhexyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide；6-bromo-2-(2-ethylhexyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1193092-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₂
• 分子量: 388.304
• InChiKey: BCCJBKCZGVYYHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  498.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-hydrazino-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的可重复使用的比色和荧光化学传感器，用于检测氟离子。

  摘要：

  两个1，8，萘二甲酰亚胺衍生物，2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）亚苄基）肼基）-1H-苯并[ de] isoquinoline-1,3（2H）-dione（命名为NAOZ）和2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基成功地合成了含有and和噻二唑/恶二唑的1，3-亚苄基）肼基）-1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮（命名为NATZ）。化合物NAOZ和NATZ还可以用作氟离子的有效可逆比色和荧光化学传感器，适用于多种其他阴离子（Cl-，Br-，I-，NO3-，ClO4-，HSO4-，BF4-和PF6-它们的（C4H9）4N +盐），因为氟离子可以使hydr部分去质子化，从而导致观察到的长波长颜色变化。有趣的是

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118395
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚并[3，2-b]咔唑结构单元的压致变色 材料及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含有吲哚并[3,2‑b]咔唑结构单元的压致变色材料，所述压致变色材料具有如下的结构式：其中R代表氢原子、甲基、乙基或异丙基，n代表1、2或3，Ar代表本发明还公开了上述含有吲哚并[3,2‑b]咔唑结构单元的压致变色材料在电致发光器件方面的应用，该压致变色材料无毒，制备工艺简洁，成本低，且具有优异的压致变色性能。

  公开号：

  CN106916171B

文献信息

• 微环境敏感型荧光有机小分子化合物及其合成方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113735757A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明提供一种微环境敏感型荧光有机小分子化合物及其合成方法和应用，择萘酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、香豆素和罗丹明具有吸电子基团的荧光团母体，选择吡咯、N‑甲基吡咯、吲哚、N‑甲基吲哚这样的给电子基团，因为其2/5位易发生取代反应，便可与荧光团母体之间形成碳‑碳单键相连的D‑A结构，给分子带来易于旋转的特性，使其具有粘度敏感性，同时两者所构成的新型分子作为ICT分子在不同极性的微环境下，分子内部产生不同程度的电荷分离，化合物的荧光发射光谱的最大峰值出现蓝移或红移，荧光强度改变，具有极性敏感性。
• Designing Nonfullerene Acceptors with Oligo(Ethylene Glycol) Side Chains: Unraveling the Origin of Increased Open‐Circuit Voltage and Balanced Charge Carrier Mobilities
  作者：Junjie Cui、Jung‐Hwa Park、Dong Won Kim、Min‐Woo Choi、Hae Yeon Chung、Oh Kyu Kwon、Ji Eon Kwon、Soo Young Park

  DOI：10.1002/asia.202100660

  日期：2021.9

  Introducing oligo(ethylene glycol) (OEG) chain into a dicyanodistyrylbenzene-based nonfullerene acceptor (NIDCS) increased its dielectric constant (ϵr) from 3.3 to 5.4. The new NIDCS acceptor (NIDCS-EO3) bearing two triethylene glycol chains showed improved open-circuit voltages (Voc) and power conversion efficiencies (PCEs) with various donors in bulk heterojunction organic solar cells.

  引入低聚（乙二醇）（OEG）链到基于dicyanodistyrylbenzene-nonfullerene受体（NIDCS）增加了其介电常数（ε - [R从3.3）至5.4。新NIDCS受体（NIDCS-EO3）带有两个三乙二醇链显示出改善的开路电压（V OC），并用在本体异质结有机太阳能电池的各种供体的功率转换效率（PCE中）。
• Structure-properties relationship of the derivatives of carbazole and 1,8-naphthalimide: Effects of the substitution and the linking topology
  作者：Dalius Gudeika、Juozas Vidas Grazulevicius、Dmytro Volyniuk、Rita Butkute、Gytis Juska、Arunas Miasojedovas、Alytis Gruodis、Saulius Jursenas

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.11.013

  日期：2015.3

  potentials values of the carbazole and 1,8-naphthalimide derivatives range from 5.46 eV to 5.76 eV and the electron affinities values range from −3.04 eV to −2.92 eV. Dilute solutions of the 3- and 3,6-naphthalimide-substituted derivatives of carbazole in polar solvents were found to emit in the green region with quantum yields ranging from 0.66 to 0.83, while in the solid state fluorescence quantum yields

  利用钯催化的C-N和CC偶联反应，合成了九种具有电子接受性1,8-萘二甲酰亚胺和给电子咔唑基团的化合物，并通过热方法，吸收和发射光谱，电化学和光电工具进行了表征。合成的化合物具有很高的热稳定性，5％的失重温度在351–476°C的范围内。大多数合成的化合物都能够在30到87°C的玻璃化转变温度下形成玻璃。循环伏安法测量表明，咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的固态电离电势值范围为5.46 eV至5.76 eV，电子亲和力值范围为-3.04 eV至-2.92 eV。3和3的稀释溶液，发现在极性溶剂中咔唑的6-萘二甲酰亚胺取代的衍生物在绿色区域发射，量子产率范围为0.66至0.83，而在固态荧光量子产率范围为0.01-0.45。（（E）-9-（（（N-（2-乙基己基）-1,8-萘二甲酰亚胺）-4-基）乙烯基）-9 H-咔唑）在固态下显示出有效的荧光，量子产率高达0.45。分析了生色团的连接拓扑结
• New Synthetic Route for Cobalt(III) Dissymmetric Bisalkynyl Complexes Based on Cobalt(III)(cyclam)(C ₂ NAP ^Mes )
  作者：Susannah D. Banziger、Matthias Zeller、Tong Ren

  DOI：10.1002/ejic.201901070

  日期：2019.11.30

  The synthesis and characterization of dissymmetric CoIII‐bis‐alkynyl complexes supported by cyclam (1,4,8,11‐tetraazacyclotetradecane) are reported. A series of trans‐[Co(cyclam)(C2NAPR)Cl]Cl were prepared from the reaction between [Co(cyclam)Cl2]Cl and HC2NAPR in the presence of Et3N, where NAPR is N‐R‐1,8‐naphthalimide with R as mesityl (Mes, 1a), methyl (Me, 1b), 1‐ethylpropyl (Pen, 1c), 2‐ethylhexyl

  据报道，由Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）支持的不对称Co III-双炔基配合物的合成和表征。一系列的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R）CL]氯从[CO（cyclam）氯之间的反应来制备2 ] Cl和HC 2 NAP ř中的的Et存在下3 N，其中NAP ř是ñ -R -1,8-萘二甲酰亚胺，其中R如异亚丙基丙酮（MES，1A），甲基（Me，1B），1-乙基丙基（笔，1C），2-乙基己基（2- ethhex，1D），或ñ -辛基（Oct，1e）。处理化合物1A和1B用的AgOTf在NCCH 3导致的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R ）（NCCH 3）]（OTF）2（图2a和2b中分别），同时用反应1C，1D和1E在相同条件下只能产生难处理的混合物。在Et 3 N存在下，更易溶的2a与HC 2 Ar进一步反应，生成反式[Co（cyclam）（C
• Synergetic effect of C*N^N/C^N^N coordination and the arylacetylide ligands on the photophysical properties of cyclometalated platinum complexes
  作者：Wenting Wu、Xueyan Wu、Jianzhang Zhao、Mingbo Wu

  DOI：10.1039/c4tc02358g

  日期：——

  C*N^N and C^N^N coordinated Pt(ii) complexes with different arylacetylide ligands were prepared and the photophysical properties were studied.

  使用不同芳基乙炔配体制备了C*N^N和C^N^N配位的铂（II）配合物，并研究了其光物理性质。