3-<4'-methylphenyl>-5-<4'-methoxyphenyl>-1,2,4-oxadiazole | 72094-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-<4'-methylphenyl>-5-<4'-methoxyphenyl>-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole；5-(4-methoxy-phenyl)-3-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazole；5-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 72094-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01153058
• 分子量: 266.299
• InChiKey: GZLNTCAEGGARLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4'-methylphenyl>-5-<4'-methoxyphenyl>-1,2,4-oxadiazole 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-methoxy-phenyl)-3-(4-{4-[5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-trans-styryl}-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。20.米特隆。1,2,4，-恶二唑的Herstellung von Stilbenyl-Derivaten † ‡

  摘要：

  1,2,4-Oxadiazoles的Stilbenyl衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620506
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-<4'-methylphenyl>-5-<4'-methoxyphenyl>-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums 和苯甲脒直接合成 3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种用于从容易获得的 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums 和脒盐酸盐合成 1,2,4-恶二唑衍生物的有效多米诺协议。在该实用的方法，Ñ酰基脒前体通过简单的亲核取代首先形成，未经纯化Ñ -acylamidine中间体和分子内下列脱水闭环中的我的存在下，得到1,2,4-恶二唑衍生物2 / K 2 CO 3 /DMSO 表现出优异的官能团耐受性并在简单的实验条件下进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.4354

文献信息

• An improved oxadiazole synthesis using peptide coupling reagents
  作者：Gui-Bai Liang、Danqing D. Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01492-x

  日期：1996.9

  Substituted 1,2,4-oxadiazoles were synthesized in good yields in a one pot procedure by condensation of the corresponding amidoxime with carboxylic acids in the presence of a peptide coupling reagent in diglyme, followed by heating the reaction mixture to 100°C for several hours.

  在一锅法中，通过将相应的mid胺肟与羧酸在二甘醇二甲醚肽偶联剂存在下缩合，然后将反应混合物加热至100°C数次，以一锅法高收率合成取代的1,2,4-恶二唑小时。
• Anil-Synthese. 21. Mitteilung. Über die Herstellung von stilbenyl-derivaten des pyrazols
  作者：Roger B. Palmberg、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620613

  日期：1979.9.19

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Pyrazoles

  吡唑的二苯乙烯基衍生物的制备
• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids using 4-(dimethylamino)pyridinium acetate as efficient, regenerable, and green catalyst with ionic liquid character
  作者：Najmeh Nowrouzi、Dariush Khalili、Maryam Irajzadeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0542-3

  日期：2015.5

  A recyclable bifunctional acid–base organocatalyst with ionic liquid character has been prepared and its catalytic activity for the preparation of oxadiazoles has been investigated.

  制备了具有离子液体特性的可循环使用的双功能酸碱有机催化剂，并研究了其对制备恶二唑的催化活性。
• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acid esters and amidoximes using potassium carbonate
  作者：Kande K.D. Amarasinghe、Matthew B. Maier、Anil Srivastava、Jeffrey L. Gray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.155

  日期：2006.5

  A convenient one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles is described. The condensation of carboxylic acid esters and amidoximes in the presence of potassium carbonate was employed to synthesize a variety of mono-, bis- and tris-oxadiazoles in moderate to excellent yields.

  描述了一种方便的一锅合成1,2,4-恶二唑。在碳酸钾存在下，羧酸酯和and胺肟的缩合反应以中等至极好的收率合成了各种单，双和三恶二唑。
• Microwave-assisted efficient, one-pot, three-component synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles under solvent-free conditions
  作者：Mehdi Adib、Amin Haghighat Jahromi、Narjes Tavoosi、Mohammad Mahdavi、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.102

  日期：2006.4

  A novel synthesis of 1,2,4-oxadiazoles is described from a one-pot, three-component reaction between nitriles, hydroxylamine, and aldehydes under microwave irradiation and solvent-free conditions in excellent yields.

  在微波辐射和无溶剂条件下，腈，羟胺和醛之间的单锅，三组分反应描述了一种新颖的1,2,4-恶二唑合成方法，产率很高。