4-phenoxy-2-phenylquinazoline | 18600-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenoxy-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-Phenoxy-2-phenyl-chinazolin
• CAS: 18600-27-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: YFUUDEMBYNORKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-phenoxy-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃化学有效合成 4-苯氧基-喹唑啉、2-苯氧基-喹喔啉和 2-苯氧基-吡啶衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了从起始材料即4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶衍生物的温和有效合成。quinazolin-4(3 H )-one、quinoxalin-2(1 H )-one、pyridin-2(1 H )-one 和芳烃由 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯原位生成。该合成方法为制备几种非天然系列的 4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶化合物提供了一种新的环保方法，其收率高，底物范围广。

  DOI：

  10.1039/d0ra09994e

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of quinazoline derivatives – A SAR study of novel inhibitors of ABCG2
  作者：Michael K. Krapf、Jennifer Gallus、Anna Spindler、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.026

  日期：2019.1

  One way to overcome MDR is to apply potent inhibitors of ABC transporters to restore the sensitivity of the cells toward cytostatic agents. This study focusses on the synthesis and evaluation of novel 2,4-disubstituted quinazoline derivatives regarding the structure-activity-relationship (SAR), their ability to reverse MDR and their mode of interaction with ABCG2. Hence, the inhibitory potency and

  多药耐药性（MDR）是有效进行癌症化学疗法治疗的主要障碍，常常导致治疗失败。MDR通常与ABC转运蛋白（如ABCB1或ABCG2）的过表达有关，这些蛋白以ATP水解为代价将有害物质排出细胞。克服MDR的一种方法是使用有效的ABC转运蛋白抑制剂来恢复细胞对细胞生长抑制剂的敏感性。这项研究的重点是合成和评估新型2，4-二取代喹唑啉衍生物的结构-活性-关系（SAR），其逆转MDR的能力以及与ABCG2相互作用的方式。因此，确定了对ABCG2的抑制效力和选择性。此外，研究了内在的细胞毒性和MDR的逆转。进行了与底物Hoechst 33342的相互作用类型研究以及ABCG2与5D3单克隆抗体的构象分析，以更好地了解其潜在机制。在我们的研究中，我们可以进一步增强对ABCG2的抑制作用（化合物31，IC 50：55纳米），并确定的结构特征是对于抑制效力至关重要的，在转运活性的影响，并结合蛋白。
• An efficient synthesis of 4-phenoxy-quinazoline, 2-phenoxy-quinoxaline, and 2-phenoxy-pyridine derivatives using aryne chemistry
  作者：Mahesh K. Zilla、Sheena Mahajan、Rajni Khajuria、Vivek K. Gupta、Kamal K. Kapoor、Asif Ali

  DOI：10.1039/d0ra09994e

  日期：——

  Herein we report the mild and efficient synthesis of 4-phenoxyquinazoline, 2-phenoxyquinoxaline, and 2-phenoxypyridine derivatives from the starting materials viz. quinazolin-4(3H)-one, quinoxalin-2(1H)-one, and pyridin-2(1H)-one and aryne generated in situ from 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate and cesium fluoride. This synthetic methodology gives a new environmentally benign way

  在这里，我们报告了从起始材料即4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶衍生物的温和有效合成。quinazolin-4(3 H )-one、quinoxalin-2(1 H )-one、pyridin-2(1 H )-one 和芳烃由 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯原位生成。该合成方法为制备几种非天然系列的 4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶化合物提供了一种新的环保方法，其收率高，底物范围广。