1-p-toluoylcyclopropane carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-p-toluoylcyclopropane carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzoyl)cyclopropane-1-carbonitrile；1-(4-methylbenzoyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DQBNWJMUYLJICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-toluoylcyclopropane carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₂₆H₄₁NOSn
  参考文献：
  名称：

  脱落酸的强效类似物–确定氰基-环丙基部分为环已烯酮头基的潜在替代物

  摘要：

  带有氰基环丙基部分的新型头基已被鉴定为关键基序，已证明是ABA的环己烯酮单元的合适替代物。这些发现产生了一系列新颖的ABA类似物，它们在体内对几种作物的干旱胁迫具有强大的功效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701769
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-p-toluoylcyclopropane carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脱落酸的强效类似物–确定氰基-环丙基部分为环已烯酮头基的潜在替代物

  摘要：

  带有氰基环丙基部分的新型头基已被鉴定为关键基序，已证明是ABA的环己烯酮单元的合适替代物。这些发现产生了一系列新颖的ABA类似物，它们在体内对几种作物的干旱胁迫具有强大的功效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701769

文献信息

• 1-ADAMANTYLAZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING SAME
  申请人：Nakashima Hisashi

  公开号：US20100075943A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  It is to provide a novel compound useful for preventing and/or treating diseases that involves 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1, particularly diabetes, insulin resistance, diabetes complication, obesity, dyslipidemia, hypertension, fatty liver, or metabolic syndrome. It is an 1-adamantyl azetidin-2-one derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate. [wherein A ring represents C 6-10 aryl group, 5- to 14-membered heteroaryl group, R 1 is a hydrogen atom, halogen atom, C 1-6 alkoxycarbonyl group, hydroxyl group, carboxyl group or carbamoyl group; R 2 and R 3 are the same or different and are a C 1-6 alkyl group; R 4 , R 5 , and R 6 are same or different, and are a hydrogen atom, halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 6-10 aryl group, or R 4 and R 5 , or R 5 and R 6 may together form a C 1-3 alkylenedioxy group, R 7 and R 8 are the same of different and represent a hydrogen atom or C 1-6 alkyl group, or may together form a C 3-6 cyclic hydrocarbon group, n represents an integer of 0 or 1]

  这是提供一种新型化合物，用于预防和/或治疗涉及11β-羟基类固醇脱氢酶1的疾病，特别是糖尿病、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、高血压、脂肪肝或代谢综合征的化合物。它是由以下通用式（1）代表的1-金刚烷基氮杂环丙酮衍生物，或其盐，或它们的溶剂。【其中，A环代表C6-10芳基，5-至14-成员杂芳基，R1是氢原子，卤原子，C1-6烷氧羰基，羟基，羧基或氨基羰基；R2和R3相同或不同，是C1-6烷基；R4、R5和R6相同或不同，是氢原子，卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C6-10芳基，或R4和R5，或R5和R6可以一起形成C1-3烷二氧基基团，R7和R8相同或不同，代表氢原子或C1-6烷基，或者可以一起形成C3-6环烃基团，n表示0或1的整数】。
• Potent Analogues of Abscisic Acid - Identifying Cyano-Cyclopropyl Moieties as Promising Replacements for the Cyclohexenone Headgroup
  作者：Jens Frackenpohl、Guido Bojack、Rachel Baltz、Udo Bickers、Marco Busch、Jan Dittgen、Jana Franke、Jörg Freigang、Erwin Grill、Susana Gonzalez、Hendrik Helmke、Martin J. Hills、Sabine Hohmann、Pascal von Koskull-Döring、Jochen Kleemann、Gudrun Lange、Stefan Lehr、Dirk Schmutzler、Arno Schulz、Kerstin Walther、Lothar Willms、Christian Wunschel

  DOI：10.1002/ejoc.201701769

  日期：2018.3.29

  A novel headgroup bearing a cyano cyclopropyl moiety has been identified as a key motif, which proved to be a suitable replacement of ABA's cyclohexenone unit. These findings gave rise to a series of novel ABA analogues with strong efficacy in vivo against drought stress in several crops.

  带有氰基环丙基部分的新型头基已被鉴定为关键基序，已证明是ABA的环己烯酮单元的合适替代物。这些发现产生了一系列新颖的ABA类似物，它们在体内对几种作物的干旱胁迫具有强大的功效。