(Z)-3-benzylidene-5-(tert-butyl)-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-5-(tert-butyl)-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidene-5-tert-butyl-2-quinolin-8-ylisoindol-1-one
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O
• 分子量: 404.511
• InChiKey: IMEJUFYTVKCEOR-UQQQWYQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(Z)-3-benzylidene-5-(tert-butyl)-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Co(II)-Catalyzed Desilylative Annulation of Benzamides and Acrylamides with Alkynylsilanes: Access to 3-Methyleneisoindolin-1-one and 5-Methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one Derivatives

  摘要：

  报告了辅助8-氨基喹啉基导向基的钴催化的苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔基硅烷的去硅烷环化反应，可以构建各种3-亚甲基异吲哚-1-酮和5-亚甲基-1H-吡咯-2(5H)-酮衍生物，产率中等至高，且具有Z构型选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690848

文献信息

• Directed arene/alkyne annulation reactions via aerobic copper catalysis
  作者：Yi Zhang、Qian Wang、Huidong Yu、Yong Huang

  DOI：10.1039/c4ob01312c

  日期：——

  We describe a straightforward protocol for a smooth dehydrogenative annulation reaction between various arenes and terminal alkynes using a catalytic amount of CuBr2 and molecular oxygen. 3-Methyleneisoindoline derivatives are prepared in high yields.

  我们描述了一种简便的协议，使用催化量的CuBr2和分子氧，在各种芳烃和末端炔烃之间实现顺畅的去氢环化反应。3-甲基烯基异吲哚啉衍生物以高产率制备。
• Ni-Catalyzed desilylative annulation of benzamides and acrylamides with alkynylsilanes: Access to 3-Methyleneisoindolin-1-one and 5-Methylene-1<i>H</i>-pyrrol-2(<i>5H</i>)-one derivatives
  作者：Wenjing Wang、Qifan Guan、Cong Lin、Fei Gao、Xiuhong Liu、Liang Shen

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761392

  日期：2020.7.2

  8-aminoquinolyl directing group has been reported. A variety of benzamides and acrylamides were compatible in this protocol to construct various 3-methyleneisoindolin-1-one and 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives with Z-configuration selectivity in moderate to high yields. Graphical Abstract

  摘要 已经报道了镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺的 C(sp2)-H 键与炔基硅烷在 8-氨基喹啉导向基团的辅助下脱甲硅烷基化环化。各种苯甲酰胺和丙烯酰胺在该协议中兼容，以中等至高产率构建各种具有 Z 构型选择性的 3-methyleneisoindolin-1-one 和 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one 衍生物。图形概要
• Co(II)-Catalyzed Desilylative Annulation of Benzamides and Acrylamides with Alkynylsilanes: Access to 3-Methyleneisoindolin-1-one and 5-Methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one Derivatives
  作者：Cong Lin、Liang Shen、Jingyu Wang、Qiuxun Teng、Fei Gao、Xiuhong Liu

  DOI：10.1055/s-0039-1690848

  日期：2020.7

  The cobalt-catalyzed desilylative annulation of C(sp2)–H bonds of benzamides and acrylamides with alkynylsilanes assisted by an 8-aminoquinolyl directing group is reported. A variety of benzamides and acrylamides were compatible in this protocol to construct various 3-methyleneisoindolin-1-one and 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives with Z-configuration selectivity in moderate to high yields.

  报告了辅助8-氨基喹啉基导向基的钴催化的苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔基硅烷的去硅烷环化反应，可以构建各种3-亚甲基异吲哚-1-酮和5-亚甲基-1H-吡咯-2(5H)-酮衍生物，产率中等至高，且具有Z构型选择性。