环丙基(2-吡啶)甲酮 | 57276-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙基(2-吡啶)甲酮
• 中文别名: 环丙基(2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: Cyclopropyl-[2]pyridyl-keton
• 英文别名: Cyclopropyl(2-pyridyl)methanone；cyclopropyl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 57276-28-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: BYBSSXPFERULBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基(2-吡啶)甲酮 在 magnesium(II) perchlorate 、 1,4-二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 环丙基(2-吡啶基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  纳德模型19

  摘要：

  N-（环丙基亚甲基）苯胺（1a-c），环丙基2-吡啶基酮（5-c）和环丙基甲基苯丙酮酸乙酯（14）已被1,4-二氢吡啶[3,5-二乙氧基羰基-2,6-取代二甲基-1，4-二氢吡啶（2）和/或1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺（7）]在镁离子存在下并通过氢化锡。与1，4-二氢吡啶的反应在还原步骤中不涉及三元环的裂解。从2-吡啶基2，2-二甲基环丙基酮（5b）中观察到的无环产物是在羰基官能团降低之前环裂解的结果。相反，减少1a-c和5-c被氢化锡导致环丙烷部分已开环的产物。这些发现支持了使用NADH模型进行还原的氢化物转移机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91269-4
• 作为产物：
  描述：

  环丙基(2-吡啶基)甲醇 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到环丙基(2-吡啶)甲酮
  参考文献：
  名称：

  仲苄醇的好氧氧化和氢化钠促进的芳醛直接氧化酰胺化

  摘要：

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.052

文献信息

• [EN] PIPERIDINONE DERIVATIVES AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MDM2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011153509A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula (I), wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了式（I）的MDM2抑制剂化合物，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，特别是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• Mg₃N₂-assisted one-pot synthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine
  作者：Suhas G. Patil、Jagannath S. Jadhav、Sagar T. Sankpal

  DOI：10.1039/c9ra10848c

  日期：——

  A novel Mg3N2-assisted one-pot annulation strategy has been developed via cyclo-condensation reaction of 2-pyridyl ketones with alkyl glyoxylates or aldehydes, allowing the formation of imidazo[1,5-a]pyridines exclusively with an exellent yield.

  通过2-吡啶基酮与乙醛酸烷基酯或醛的环缩合反应开发了一种新的 Mg 3 N 2辅助一锅环化策略，从而仅以高产率形成咪唑并[1,5- a ]吡啶.
• Difluoroalkylation/C–H Annulation Cascade Reaction Induced by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jin Li、Jingzhi Chen、Wei Jiao、Guoqiang Wang、Ying Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01825

  日期：2016.10.21

  report the first example of difluoroalkylation/C–H annulation cascade reactions of cyclopropyl olefins induced by visible-light photoredox catalysis regioselectively affording partially hydrogenated naphthalenes and quinolines with a variety of difluorinated side chains. The alkylation reagent could be extended to monofluoro and trifluoro reagents, nitrile and malonate. The regioselectivity was investigated

  我们报道了由可见光光氧化还原催化区域选择性地提供部分氢化的萘和喹啉以及各种二氟侧链的环丙基烯烃的二氟烷基化/ CH环合级联反应的第一个例子。烷基化试剂可扩展至单氟和三氟试剂，腈和丙二酸酯。通过密度泛函理论计算研究了区域选择性。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Antitumor Studies of 2-Benzoxazolyl Hydrazones Derived from Alpha-(<i>N</i>)-acyl Heteroaromatics
  作者：Johnny Easmon、Gerhard Pürstinger、Katrin-Sofia Thies、Gottfried Heinisch、Johann Hofmann

  DOI：10.1021/jm060232u

  日期：2006.10.1

  2-benzoxazolylhydrazones derived from 2-formyl and 2-acetylpyridines. In search of a more efficacious analogue, compounds in which the 2-acetylpyridine moiety has been replaced by 2-acylpyridine and alpha-(N)-acetyldiazine/quinoline groups have been synthesized. The 2-acylpyridyl hydrazones inhibited in vitro cell proliferation in the nM range, whereas the hydrazones derived from the alpha-(N)-acetyldiazines/quinolines

  最近，我们已经描述了衍生自2-甲酰基和2-乙酰基吡啶的2-苯并恶唑基hydr唑酮的抗肿瘤活性。为了寻找更有效的类似物，已经合成了其中2-乙酰基吡啶部分已被2-酰基吡啶和α-（N）-乙酰二嗪/喹啉基取代的化合物。2-酰基吡啶基在nM范围内抑制了体外细胞增殖，而衍生自α-（N）-乙酰二嗪/喹啉的在muM范围内抑制了细胞生长。在NCI-60细胞分析中测试的化合物是白血病，结肠癌和卵巢癌细胞的有效抑制剂。E-13k [N-苯并恶唑-2-基-N'-（1-异喹啉-3-基-亚乙基）-肼]比未转化的MCF-10A细胞更有效地抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖。它不会被P-糖蛋白和较弱的MRP底物转运。浓度升高的血清或α（1）-酸性糖蛋白不会降低该化合物的抗增殖活性。在体内中空纤维测定中，E-13k得分为24，并净杀死OVCAR-3（卵巢）和SF2-95（CNS）肿瘤细胞。
• Heterocyclic hydrazones for use as anti-cancer agents
  申请人：——

  公开号：US20030166658A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The invention relates to novel 2-benzimidazolyl-, 2-benzoxazolyl- and 2-benzothiazolyl hydrazones that are derived from 2-formylpyridine, 2-acylpyridines, acetyldiazines and acetyl(iso)quinolines. The invention also relates to a novel method for producing 2-benzimidazolyl-, 2-benzoxazolyl- and 2-benzothiazolyl hydrazones and to their use as useful anti-cancer therapeutic agents. The novel compounds are also active against multidrug-resistant cancer cells.

  该发明涉及从2-甲醛基吡啶、2-酰基吡啶、乙酰二嗪和乙酰(异)喹啉衍生的新型2-苯并咪唑基、2-苯并噁唑基和2-苯并噻唑基腙。该发明还涉及生产2-苯并咪唑基、2-苯并噁唑基和2-苯并噻唑基腙的新方法，并将其用作有效的抗癌治疗剂。这些新型化合物还对多药耐药癌细胞具有活性。