环丙基(2-吡啶基)甲醇 | 95188-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 环丙基(2-吡啶基)甲醇
• 英文名称: cyclopropyl (2-pyridyl)carbinol
• 英文别名: cyclopropyl(2-pyridinyl)methanol；cyclopropyl(pyridin-2-yl)methanol
• CAS: 95188-13-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: QDRWKIFFBCXAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基(2-吡啶基)甲醇 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到环丙基(2-吡啶)甲酮
  参考文献：
  名称：

  仲苄醇的好氧氧化和氢化钠促进的芳醛直接氧化酰胺化

  摘要：

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.052
• 作为产物：
  描述：

  环丙基(2-吡啶)甲酮 在 magnesium(II) perchlorate 、 1,4-二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 环丙基(2-吡啶基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  纳德模型19

  摘要：

  N-（环丙基亚甲基）苯胺（1a-c），环丙基2-吡啶基酮（5-c）和环丙基甲基苯丙酮酸乙酯（14）已被1,4-二氢吡啶[3,5-二乙氧基羰基-2,6-取代二甲基-1，4-二氢吡啶（2）和/或1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺（7）]在镁离子存在下并通过氢化锡。与1，4-二氢吡啶的反应在还原步骤中不涉及三元环的裂解。从2-吡啶基2，2-二甲基环丙基酮（5b）中观察到的无环产物是在羰基官能团降低之前环裂解的结果。相反，减少1a-c和5-c被氢化锡导致环丙烷部分已开环的产物。这些发现支持了使用NADH模型进行还原的氢化物转移机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91269-4

文献信息

• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• Photocatalytic Vicinal Aminopyridylation of Methyl Ketones by a Double Umpolung Strategy
  作者：Honggu Im、Wonjun Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202008435

  日期：2020.9.28

  umpolung strategy for the vicinal aminopyridylation of ketones was developed using pyridinium N−N ylides. The inversion of the polarity of the pyridinium N−N ylides by single‐electron oxidation successfully enables radical‐mediated 1,3‐dipolar cycloadditions with enolsilanes formed in situ from ketones, followed by homolytic cleavage of the N−N bond. Intriguingly, the nucleophilic amino and electrophilic

  使用吡啶鎓N-N烷基化物开发了光催化的双邻位酮酮酮联氨化策略。通过单电子氧化使吡啶鎓N-N基团的极性反转成功地实现了自由基介导的1,3-偶极环加成反应，与由酮原位形成的烯醇硅烷相继发生，随后均化裂解了N-N键。有趣的是，可将ylides中的亲核氨基和亲电吡啶基分别安装在亲核α位置和亲电羰基碳上，这通常是由于其固有的极性驱动反应性而无法实现的。该方法适用范围广，并且通过复杂的生物相关分子的后期功能化进一步证明了该方法的实用性。而且，该策略可以成功地应用于酰胺。
• Iridium-catalysed hydrosilylation of cyclopropanes via regioselective carbon–carbon bond cleavage
  作者：Masahito Murai、Atsushi Nishiyama、Naoki Nishinaka、Haruka Morita、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c7cc04296e

  日期：——

  applicable to wide-range of cyclopropanes, and proceeds under neutral and mild conditions. A nitrogen-based directing group controls the reactivity of hydrosilanes as well as the regiochemistry of carbon-carbon cleavage and hydrosilylation. This is a rare example of catalytic transformation of electronically unactivated cyclopropanes, which do not have conjugated substituents or directly substituted heteroatoms

  本文描述的工作是电子未活化的环丙烷的铱催化的氢化硅烷化。与对碳-碳或碳-杂原子不饱和键的氢化硅烷化进行深入研究相比，对环丙烷的饱和键的关注则少得多。先前的工作限于底物范围，并且仅对带有共轭取代基（如乙烯基和酰基）的电子活化环丙烷有效（请参见手稿中的方案1）。相比之下，当前的新协议适用于各种环丙烷，并在中性和温和条件下进行。氮基导向基团控制氢化硅烷的反应性以及碳-碳裂解和氢化硅烷化的区域化学。
• Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Isoprene with Heteroaromatic Secondary Alcohols: Isolation and Reversible Formation of the Putative Metallacycle Intermediate
  作者：Boyoung Y. Park、T. Patrick Montgomery、Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4087193

  日期：2013.11.6

  Heteroaromatic secondary alcohols react with isoprene to form products of hydrohydroxyalkylation in the presence of ruthenium(0) catalysts generated from Ru3(CO)12 and tricyclohexylphosphine, enabling direct conversion of secondary to tertiary alcohols in the absence of premetalated reagents or stoichiometric byproducts. The putative oxaruthenacycle intermediate has been isolated and characterized

  在由 Ru3(CO)12 和三环己基膦生成的钌 (0) 催化剂存在下，杂芳族仲醇与异戊二烯反应形成氢羟基烷基化产物，从而能够在没有预金属化试剂或化学计量副产物的情况下将仲醇直接转化为叔醇。推定的氧杂环戊烷环中间体已被分离和表征，并且可逆的金属环形成已被证明。
• PYRIDONE COMPOUND, AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDE HAVING THIS AS ACTIVE COMPONENT
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：EP3611164A1

  公开（公告）日：2020-02-19

  Novel compounds controlling plant diseases are provided. Pyridone compounds of the invention are novel and can control plant diseases. The pyridone compounds of the invention encompass compounds of formula (1) and salts thereof.

  本发明提供了控制植物病害的新型化合物。本发明的吡啶酮化合物很新颖，可以控制植物病害。本发明的吡啶酮化合物包括式（1）化合物及其盐类。