2-Chloro-5-phenylbenzoquinone | 39171-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloro-5-phenylbenzoquinone
• 英文别名: JFD02731；2-chloro-5-phenyl-[1,4]benzoquinone；2-Chlor-5-phenyl-[1,4]benzochinon；5-Chlor-2-phenyl-benzochinon-(1.4)；2-Chlor-5-phenyl-1,4-benzochinon；2-Chlor-5-phenyl-p-benzochinon；4-Chloro[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-chloro-5-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 39171-11-4
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• 分子量: 218.639
• InChiKey: IXHICAABNXHFRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-phenylbenzoquinone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1,3-Dithiol-2-yliden)-1,3-dithiol, CT-Komplex mit (E,E)-2-Chlor-N,N'-dicyan-5-phenyl-1,4-benzochinondiimin (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Aumueller, Alexander; Erk, Peter; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 997 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-P-苯醌 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Chloro-5-phenylbenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : III. SUR LA SYNTHÈSE DES ARYL-CHLORO-p-BENZOQUINONES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v58-120

文献信息

• ARYLATION OF QUINONES BY DIAZONIUM SALTS: VII. SYNTHESIS AND STRUCTURE OF SOME ARYL-CHLORO-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：Jehanbux F. Bagli、Ph. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v61-128

  日期：1961.5.1

  A careful re-examination of the arylation (P. Brassard and P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)). reaction with chlorobenzoquinone has revealed in its products the presence of all the three possible disubstituted isomeric quinones. Arylation using diazotized p-nitro-aniline has resulted in the isolation of the three new isomeric quinones, whose structures are assigned, based on chemical and spectral evidences. Mechanistic implications in the arylation and halogenation of benzoquinones are discussed.

  对氯化苯醌的芳基化反应（P. Brassard和P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)）进行了仔细的重新检查，发现在其产物中存在所有三种可能的二取代异构醌。使用重氮化的对硝基苯胺进行芳基化反应，已经分离出三种新的异构醌，其结构基于化学和光谱证据进行了指派。讨论了在苯醌的芳基化和卤素化反应中的机制含义。

• The Regiospecific Substitution of Halogenated Quinones by Sulfonamides
  作者：Colette Mongrain、Linda Lee、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1993-25919

  日期：——

  Sulfonamides of anthranilic esters react regiospecifically with halogenated benzo- and naphthoquinones in the presence of fluoride ions in dimethylformamide. Highly substituted products are thus made available for conversion to a wide variety of highly substituted acridones some of which are difficult to obtain by other means.

  邻氨基苯甲酸酯磺酰胺在二甲基甲酰胺中，在氟离子存在下，特定位置上与卤代苯醌和萘醌反应。由此获得的高度取代产物可转化为多种高度取代的吖啶酮，其中一些难以通过其他方法获得。
• Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent
  作者：George A. Olah、Xing-Ya Li、Qi Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25924

  日期：——

  Poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (PVPHF), containing 35-60% hydrogen fluoride by weight, was prepared as a solid hydrogen fluoride equivalent reagent. PVPHF with 60% hydrogen fluoride by weight was found to be a versatile fluorinating agent for the hydrofluorination and bromofluorination of alkenes and alkynes, fluorination of alcohols as well as other fluorination reactions. Low hydrogen fluoride content PVPHF (3 equivalents of hydrogen fluoride to 1 equivalent of 4-vinylpyridine unit) was also found to be an efficient reagent for bromofluorination of alkenes in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Fluorosulfonic acid-modified PVPHF showed enhanced reactivities for the fluorination of secondary alcohols.

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。
• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM: VI. SUR L'IDENTIFICATION DE L'ISOMÈRE OBTENU PAR L'ARYLATION DE LA TOLUQUINONE
  作者：K. Hoegerle、P. L'écuyer

  DOI：10.1139/v59-301

  日期：1959.12.1

  not available

  不可用
• Chlorination Increases the Persistence of Semiquinone Free Radicals Derived from Polychlorinated Biphenyl Hydroquinones and Quinones
  作者：Yang Song、Garry R. Buettner、Sean Parkin、Brett A. Wagner、Larry W. Robertson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1021/jo801397g

  日期：2008.11.7

  Polychlorinated biphenyls (PCBs) comprise a group of persistent organic pollutants that differ significantly in their physicochemical properties, their persistence, and their biological activities. They can be metabolized via hydroxylated and dihydroxylated metabolites to PCB quinone intermediates. We have recently demonstrated that both dihydroxy PCBs and PCB quinones can form semiquinone radicals

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。