(1S,2S,3R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylpentane-1,3-diol | 918798-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 918798-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: WDQDWHDNGYHHDK-AXTRIDKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-戊酮 在 2,4,6-trimethylbenzyl (2S)-2-(dimethylamino)propanoate 、 ytterbium(III) triflate 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(1S,2S,3R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  带有碱性氨基酸衍生配体的Yb络合物催化不对称Aldol-Tishchenko反应

  摘要：

  简单的氨基酸衍生的酯已被认为是promising催化芳香族醛与脂肪族酮的羟醛-季琴科反应的手性来源。具有优异的产率，完全的抗-非甾体控制和对映体选择性高达50％ee的具有三个立体生成中心的1,3-抗二醇类化合物被分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.026

文献信息

• Asymmetric aldol-Tishchenko reaction catalyzed by Yb-complexes with basic amino acid-derived ligands
  作者：Maciej Stodulski、Agnieszka Mamińska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.026

  日期：2011.2

  Simple amino acid-derived esters have been identified as promising chiral sources for the ytterbium-catalyzed aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes with aliphatic ketones. The 1,3-anti-diols with three stereogenic centers were isolated in excellent yields, complete anti-diastereocontrol and enantioselectivities of up to 50% ee.

  简单的氨基酸衍生的酯已被认为是promising催化芳香族醛与脂肪族酮的羟醛-季琴科反应的手性来源。具有优异的产率，完全的抗-非甾体控制和对映体选择性高达50％ee的具有三个立体生成中心的1,3-抗二醇类化合物被分离出来。