2-(4-硝基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯 | 13557-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-(4-Nitro-benzoyl)-acetessigsaeure-ethylester
• CAS: 13557-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: NOWAJSGZWAKMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3128 - 3147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-硝基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯的Claisen-Haase重排

  摘要：

  β-酰氧基丙烯酸酯RC（O·COR'）：CH·CO 2 Et的Claisen-Haase重排成异构的二酰乙酸酯RCO·CH（COR'）·CO 2 Et，需要进行碱和酸催化。当被碱催化时，该反应是分子间的，而当被酸催化时，该反应可能是分子内的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80005-8

文献信息

• SmCl₃-Catalyzed <i>C-</i>Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Malononitrile
  作者：Quansheng Shen、Wen Huang、Jialiang Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/ol701961z

  日期：2007.10.1

  A recyclable, convenient, and efficient catalytic system for C-acylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile with acid chlorides has been developed, giving moderate to excellent yields under mild conditions. This is the first catalytic example of such reactions. In addition, by applying this protocol as the key step, 3,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxylate can easily be synthesized in

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。
• Design, synthesis and cytotoxic activities of scopoletin-isoxazole and scopoletin-pyrazole hybrids
  作者：Wei Shi、Jinglin Hu、Na Bao、Dongang Li、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.089

  日期：2017.1

  12 novel scopoletin-isoxazole and scopoletin-pyrazole hybrids were designed, synthesized and their chemical structures were confirmed by HR-MS, IR, 1H NMR and 13C NMR spectra. The anticancer activities of the newly synthesized compounds were evaluated in vitro against three human cancer cell lines including HCT-116, Hun7 and SW620 by MTT assay. The screening results showed that six compounds (9a, 9c

  设计，合成了12种新颖的草素-异恶唑和草素-吡唑杂化物，并通过HR-MS，IR，1 H NMR和13 C NMR谱图确认了它们的化学结构。通过MTT分析，体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞系包括HCT-116，Hun7和SW620的抗癌活性。筛选结果表明，六种化合物（9a，9c，9d，12a，18b和18d）显示出有效的细胞毒活性，IC 50为值低于20μM。此外，我们进一步评估了六种化合物对人类正常组织细胞系HFL-1的生长抑制活性。特别是，化合物9d对正常细胞HFL-1表现出显着的抗增殖活性，IC 50值在8.76μM至9.83μM范围内，细胞毒性较弱，IC 50值为90.9μM，这表明基于异恶唑的of草素杂种是有效的化学修饰以提高东碱的抗癌活性。
• Optisch aktive O-silyl-β-dicarbonylverbindungen
  作者：I.K. Kusnezowa、K. Rühlmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95092-7

  日期：1973.3

  Nucleophilic substitution reactions at the silicon atom of optically active O-silyl-β-dicarbonyl compounds are investigated. The solvolyses with water or methanol probably lead to inversion of configuration, which is masked in most cases by racemisation. Reactions with acid chlorides in all cases result in inversion of configuration. The silyl derivatives of ethyl acetoacetate or ethyl butyroacetate

  研究了光学活性O-甲硅烷基-β-二羰基化合物在硅原子上的亲核取代反应。用水或甲醇的溶剂分解可能导致构型转化，这在大多数情况下被消旋化所掩盖。在所有情况下，与酰氯的反应都会导致构型的反转。乙酰乙酸乙酯或丁酸乙酸乙酯和LiAlH 4的甲硅烷基衍生物会发生转化反应，而乙酰丙酮，丙二酸二乙酯，苯甲酸乙酯或苯甲酰基丙酮的甲硅烷基衍生物会保留在硅原子上的构型。
• Paul,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 21, p. 186 - 197
  作者：Paul,H.

  DOI：——

  日期：——
• Buelow; Hailer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 928
  作者：Buelow、Hailer

  DOI：——

  日期：——