1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ido-pentahydroxypentyl)pyrazole | 79519-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ido-pentahydroxypentyl)pyrazole
• CAS: 79519-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₉
• 分子量: 464.432
• InChiKey: AQCOBZKXMUYYAA-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  161.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ido-pentahydroxypentyl)pyrazole 在 三氯化硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(β-D-xylofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第12部分。3-α-和3-β-（D-二呋喃呋喃糖基）吡唑的合成

  摘要：

  由D-古洛糖内酯（9）分四个步骤（总收率45％）制备3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-古洛基-五羟基戊基）吡唑（13 ）。用1-氟-2,4-二硝基苯和三乙胺处理，然后与甲磺酰氯在吡啶中反应，得到1-（2,4-二硝基苯基）-3-（1 - O-甲基磺酰基-2,3：4,5-di - ö异亚丙基d -庚-pentahydroxypentyl）吡唑（15），其上用三氯化硼和随后的甲醇分解，然后暴露于氨的甲醇溶液，得到3-治疗（α- d-xylofuranosyl）吡唑（5）。吡唑（13）的氧化和随后的氢化物还原，立体选择性地得到3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-氨基-五羟基戊基）吡唑（18）；以与吡唑（13）相同的方式对其进行处理，得到3-（β- D-木呋喃糖基）吡唑（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810002258
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-gulo-pentahydroxypentyl)pyrazole 在 哌啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ido-pentahydroxypentyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第12部分。3-α-和3-β-（D-二呋喃呋喃糖基）吡唑的合成

  摘要：

  由D-古洛糖内酯（9）分四个步骤（总收率45％）制备3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-古洛基-五羟基戊基）吡唑（13 ）。用1-氟-2,4-二硝基苯和三乙胺处理，然后与甲磺酰氯在吡啶中反应，得到1-（2,4-二硝基苯基）-3-（1 - O-甲基磺酰基-2,3：4,5-di - ö异亚丙基d -庚-pentahydroxypentyl）吡唑（15），其上用三氯化硼和随后的甲醇分解，然后暴露于氨的甲醇溶液，得到3-治疗（α- d-xylofuranosyl）吡唑（5）。吡唑（13）的氧化和随后的氢化物还原，立体选择性地得到3-（2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-氨基-五羟基戊基）吡唑（18）；以与吡唑（13）相同的方式对其进行处理，得到3-（β- D-木呋喃糖基）吡唑（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810002258