N-propargylmethacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propargylmethacrylamide
• 英文别名: N-(Prop-2-yn-1-yl)methacrylamide；2-methyl-N-prop-2-ynylprop-2-enamide
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: XVGRLAPKPXXDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargylmethacrylamide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  The visible-light-promoted intermolecular para-cycloadditions of allenamides on naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2023.100053
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到N-propargylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Impact of Polymer-TLR-7/8 Agonist (Adjuvant) Morphology on the Potency and Mechanism of CD8 T Cell Induction

  摘要：

  小分子Toll样受体-7和-8激动剂（TLR-7/8a）可以作为疫苗佐剂用于诱导CD8 T细胞免疫，但需要特定的配方以防止全身毒性，并将佐剂活性集中在淋巴组织中。在此，我们将TLR-7/8a共价结合到不同组成、链结构和流体动力学行为的聚合物上（约300 nm亚微米粒子、约10 nm胶束和约4 nm的柔性随机卷曲），并评估这些聚合物-TLR-7/8a结合物的参数如何影响其在体内的佐剂活性。将TLR-7/8a连接到任何聚合物组成上，系统性细胞因子（毒性）几乎减少了10倍。此外，淋巴结细胞因子产生和针对蛋白抗原诱导的CD8 T细胞的强度随着聚合物-TLR-7/8a的流体动力学半径增加而增加，亚微米粒子诱导的响应强度最高。值得注意的是，聚合物-TLR-7/8a诱导的CD8 T细胞反应依赖于CCR2+单核细胞和IL-12，而小分子TLR-7/8a的反应（意外地在疫苗接种部位引流的淋巴结中持续存在，半衰期为15小时）对单核细胞和IL-12的依赖性较小，但需要I型干扰素。这项研究展示了合成佐剂的模块化特性如何通过不同的免疫机制进行化学编程，以改变体内的免疫反应。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.8b01473

文献信息

• [EN] POLYMER ADJUVANT<br/>[FR] ADJUVANT POLYMÈRE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016055812A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention relates to an adjuvant comprising Pattern Recognition Receptor (PRR) agonist molecules linked to polymer chains that are capable of undergoing particle formation in aqueous conditions, or in aqueous conditions in response to external stimuli; and methods of treatment or prevention of disease using such an adjuvant.

  该发明涉及一种辅助剂，其包括与聚合物链相连的模式识别受体（PRR）激动子分子，这些聚合物链能够在水性条件下形成颗粒，或者在水性条件下响应外部刺激形成颗粒；以及使用这种辅助剂进行疾病治疗或预防的方法。
• [EN] GLYCOPOLYMER, METHOD OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021047699A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The invention relates to multivalent glycopolymers based on HPMA polymers (copolymers or homopolymers) with carbohydrate structures containing a terminal monosaccharide in the galacto-configuration, which are effective as galectin inhibitors. These glycopolymers can be used as drugs for the therapy and prevention of oncological diseases associated with overproduction of galectins, especially of human galectin-3 (Gal-3).

  该发明涉及基于HPMA聚合物（共聚物或同聚物）的多价糖聚合物，其含有以半乳糖构型为终端的碳水化合物结构，可作为半乳糖凝集素抑制剂。这些糖聚合物可用作治疗和预防与过度产生凝集素有关的肿瘤性疾病的药物，特别是人类凝集素-3（Gal-3）。
• [EN] MICROSPHERES CONTAINING THERAPEUTIC AGENTS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] MICROSPHÈRES CONTENANT DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：BIOSPHERE MEDICAL INC

  公开号：WO2019035975A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Microspheres, compositions including the microspheres, and methods of using the microspheres are disclosed herein. The microspheres can be substantially spherical and can include a copolymer of a monomer (such as an acrylic monomer) and a cyclodextrin or a derivative thereof. The microspheres can also include a therapeutic agent, such as a platinum-based drug.

  本文揭示了微球、包括微球的组合物以及使用微球的方法。这些微球可以是基本球形的，并且可以包括单体的共聚物（如丙烯酸单体）和环糊精或其衍生物。微球还可以包括治疗剂，例如基于铂的药物。
• [EN] CHLOROQUINE-BASED MATERIALS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] MATÉRIAUX À BASE DE CHLOROQUINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2019200284A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Provided herein are copolymers comprising a plurality of a first monomer and a plurality of a second monomer, wherein chloroquine, hydroxychloroquine, or a chloroquine analog is appended to at least a portion of the plurality of the first monomer. Also provided are nanoparticles comprising copolymers as described herein, and methods of using the copolymers and nanoparticles for treating diseases or disorders, e.g., Inflammatory Bowel Disease (IBD) or cancer (e.g., colon cancer).

  本文提供了由第一单体的多个单体和第二单体的多个单体组成的共聚物，其中氯喹，羟氯喹或氯喹类似物附加在第一单体的至少一部分上。还提供了包含上述共聚物的纳米粒子，以及使用共聚物和纳米粒子治疗疾病或疾病障碍的方法，例如炎症性肠病（IBD）或癌症（例如结肠癌）。
• Synthesis and biological characterization of clicked chloroquine copolymers as macromolecular inhibitors of cancer cell migration
  作者：Fei Yu、Yazhe Wang、Yu Hang、Weimin Tang、Zhifeng Zhao、David Oupický

  DOI：10.1002/pola.29512

  日期：2019.11.15

  We report synthesis of nondegradable chloroquine (CQ)‐containing N‐(2‐hydroxyethyl)methacrylamide (HPMA) copolymers (pCQ2) by a combination of reversible addition‐fragmentation chain‐transfer (RAFT) polymerization and click chemistry. The ability of the copolymers to inhibit cancer cell migration was compared to our previously reported degradable pCQ1 in breast cancer cells utilizing transwell and

  我们报告了不可降解的氯喹（N）的合成-（2-羟乙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）共聚物（pCQ2）通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合和点击化学的组合来实现。使用transwell和伤口愈合试验，将共聚物抑制癌细胞迁移的能力与我们先前报道的乳腺癌细胞中可降解的pCQ1进行了比较。与小分子CQ相比，可裂解和不可裂解pCQ均表现出增强的抑制活性。这项研究证实了pCQ2可以作为癌细胞迁移的大分子抑制剂而无需CQ释放，并为pCQ作为一种新型的抗转移性高分子药物提供了支持，具有可能独特的作用机理。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2235年至2242年