2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane
• 英文别名: 2,2-bis<2-<(4R,5R)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane；2,2-bis[2-(4(R),5(R)-diphenyl-1,3-oxazolinyl)]propane；2,2-bis[(4R,5R)-diphenyl-1,3-oxazolin-2-yl]propane；(4R,4'R,5R,5'R)-2,2'-(Propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole)；(4R,5R)-2-[2-[(4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 486.613
• InChiKey: ZWWGNCSTEMMQOQ-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 、 copper(ll) bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉/铜催化的烷氧基自由基生成：溶剂转换为访问3a，3a'-双呋喃二氢吲哚和3-烷氧基呋喃二氢吲哚。

  摘要：

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02394
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane
  参考文献：
  名称：

  立体发散性的手性4,5-二取代双（恶唑啉）的合成

  摘要：

  由合适的1，2-二取代的手性氨基乙醇的二甲基丙二酰基双-二酰胺合成在4和5位被二取代的双（恶唑啉）。从相同的二酰胺开始，闭环可以通过保留（在二甲苯中二氯二丁基锡在二甲苯中回流-Masamune方案）或转化（转化为甲磺酸酯并用NaOH乙醇水溶液回流）来实现。位置5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00817-4
• 作为试剂：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化脱氮转环生成 N−N 阻转异构体

  摘要：

  提出了通过 1,2,3-苯并三腙与内部炔烃的脱氮环化，Ni 催化不对称合成 N−N 阻转异构体。在温和的反应条件下合成了多种 NN 阻转异构体，具有优异的区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202400441

文献信息

• A stereodivergent synthesis of chiral 4,5-disubstituted bis(oxazolines)
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Mariella Mella

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00817-4

  日期：1996.10

  Bis(oxazolines), disubstituted in the 4 and 5 positions, are synthesized from dimethylmalonyl bis-diamides of the suitable 1,2-disubstituted chiral aminoethanol. Starting from the same diamide, the ring closure can be realized either with retention (reflux in xylene with dibutyl tin dichloride - the Masamune protocol) or inversion (conversion into the mesylate and reflux with aqueous ethanolic NaOH)

  由合适的1，2-二取代的手性氨基乙醇的二甲基丙二酰基双-二酰胺合成在4和5位被二取代的双（恶唑啉）。从相同的二酰胺开始，闭环可以通过保留（在二甲苯中二氯二丁基锡在二甲苯中回流-Masamune方案）或转化（转化为甲磺酸酯并用NaOH乙醇水溶液回流）来实现。位置5。
• Oxazoline-/Copper-Catalyzed Alkoxyl Radical Generation: Solvent-Switched to Access 3a,3a′-Bisfuroindoline and 3-Alkoxyl Furoindoline
  作者：Hai Ren、Jun-Rong Song、Zhi-Yao Li、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02394

  日期：2019.9.6

  We report the first example of oxazoline-/copper-catalyzed alcohol oxidation to generate the alkoxyl radical under additive-free conditions. The resulting alkoxyl radical addition to alkene enables useful C-O bond-forming and selective C(sp3)-C(sp3) radical-radical dimerization/radical-trapping reactions, providing direct access to the 3a,3a'-bisfuro[2,3-b]indoline scaffold for the first time and a

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。