(1R)-O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-1-(1(2)H-pyrazol-3-yl)-D-arabinitol | 65101-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-1-(1(2)H-pyrazol-3-yl)-D-arabinitol
• 英文别名: (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(1H-pyrazol-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 65101-19-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: TYZAAVSGQNCPMA-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-1-(1(2)H-pyrazol-3-yl)-D-arabinitol 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1R)-O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-1-(1(2)H-pyrazol-3-yl)-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Buchanan,J.G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 244 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-mannooct-1-in-3-ulofuranose 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R)-O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-1-(1(2)H-pyrazol-3-yl)-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Buchanan; Dunn; Edgar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, vol. 15, p. 1786 - 1791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-Nucleoside studies-15
  作者：J.G. Buchanan、Duncan Smith、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85110-8

  日期：1984.1

  A synthesis of 7-amino-3-(β -D-arabinofuranosyl)pyrazolo[4 3-d]pyrimidine (13), the D-arabino analogue of formycin (1), from D-mannose is described. 1-(2,4-Dinitrophenyl)-3-(penta-O-acetyl-D-manno-pentahydroxypentyl)pyrazole was converted into the 4-nitro-derivative 18 in 90% yield using trifluoroacetyl nitrate. In four steps 18 was transformed into the 3-β-D-arabinofuranosylpyrazole 12 which gave

  描述了由D-甘露糖合成7-氨基-3-（β-D-呋喃糖基呋喃糖基）吡唑并[ 4 3- d ]嘧啶（13），一种甲霉素的D-阿拉伯糖类似物（1）。使用三氟乙酰硝酸盐将1-（2,4-二硝基苯基）-3-（五-O-乙酰基-D-甘露聚糖-五羟基戊基）吡唑转化为4-硝基衍生物18，产率为90％。在四个步骤中，将18转化为3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑12，其在另外两个阶段中得到N-硝基衍生物24。在24中将N-硝基取代成电影通过氰化物离子，然后嘧啶环的精制得到13。所有反应均以完全的区域和立体选择性进行。