3',5'-O-di-tert-butylsilyl-N4-acetylarabinocytidine | 1245819-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-di-tert-butylsilyl-N4-acetylarabinocytidine
• 英文别名: 3',5'-O-di-tert-butylsilyl-N⁴-acetylarabinocytidine
• CAS: 1245819-05-9
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₆Si
• 分子量: 425.557
• InChiKey: IZFIMXDESWCRLO-SLBVQIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  111.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-di-tert-butylsilyl-N4-acetylarabinocytidine 在 吡啶 、 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(2,4-dinitrophenyl)-N4-acetylarabinocytidine
  参考文献：
  名称：

  中性条件下核糖核苷中2,4-二硝基苯基取代基的自发重排

  摘要：

  在胞苷和腺苷衍生物中，在中性条件下观察到2，4-二硝基苯基在核糖的2'-和3'-位之间的异构化。此外，显示了在合成亚磷酰胺所需的条件下2，4-二硝基苯基的异构化和在氨水中的不稳定性使得2'-O-（2，4-二硝基苯基）寡核苷酸的化学合成成为不可能。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.507233
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 N4-acetyl-4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到3',5'-O-di-tert-butylsilyl-N4-acetylarabinocytidine
  参考文献：
  名称：

  中性条件下核糖核苷中2,4-二硝基苯基取代基的自发重排

  摘要：

  在胞苷和腺苷衍生物中，在中性条件下观察到2，4-二硝基苯基在核糖的2'-和3'-位之间的异构化。此外，显示了在合成亚磷酰胺所需的条件下2，4-二硝基苯基的异构化和在氨水中的不稳定性使得2'-O-（2，4-二硝基苯基）寡核苷酸的化学合成成为不可能。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.507233