1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 77516-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 77516-85-9
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 706.749
• InChiKey: KNAUNARBNMKOON-JSMBFNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 以57%的产率得到1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Koeners, H. J.; Kok, A. J. de; Romers, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 355 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 2,4-二硝基氟苯 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基糖苷合成中葡萄糖缺乏电子的芳族和杂环化合物的直接异头O-芳基化和O-杂芳基化

  摘要：

  端基异构O型芳基化和四-O- bcnzyl-，tctra-O-acctyl- O形hctarylation和O-未受保护葡萄糖（1A-C ）可以用具有氟电子dcficienl芳族和hctcroaromatic系统直接执行（2A-作为离去基团，分别是2F）或苯磺酰基（3B，3G-3K）。反应在室温下以NaH为碱，在DMF作为溶剂中进行；它们使产物4中的吡喃葡糖基烷氧基发生离去基团的交换；主要获得β产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02034-9