4-dimethylamino-pent-3-en-2-one | 3433-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-dimethylamino-pent-3-en-2-one
• 英文别名: (1-Dimethylamino-aethyliden)-aceton；4-Dimethylamino-pent-3-en-2-on；4-(dimethylamino)pent-3-en-2-one
• CAS: 3433-62-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: VWAWSSXDECSJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  125 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-pent-3-en-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1,1-Trichlor-4-dimethylamino-3-hepten-2,6-dion
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Horst; Traenka, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 149 - 159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethylgermyl dimethylamine 、 乙酰丙酮 生成 4-dimethylamino-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Riviere-Baudet,M.; Satge,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 19 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthoamide, LVIII . Kondensationsreaktionen von CH₂-aciden Verbindungen mit Orthoamiden von Carbonsäuren und Alkincarbonsäuren / Orthoamides, LVIII . Condensation Reactions of CH₂-Acidic Compounds with Orthoamides of Carboxylic Acids and Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Erwin Haug、Rüdiger Stieglitz、Wolfgang Frey、Ralf Kress、Jochen Mezger

  DOI：10.1515/znb-2002-0406

  日期：2002.4.1

  the carboxylic acid orthoamides 2a-j. The orthoamide 2d reacts with 1-nitropropane to give the amidinium salt 27a which is transformed into the salt 27b. From benzyl cyanide and orthoamides 2g, i the enamines 30 and 32 were obtained. Similar condensation reactions were performed with the orthoamides of alkyne carboxylic acids 1b, 1c, 1d, 1e, 1p, 1s, giving the push-pull-butadiene derivatives 35a-f,

  原酰胺衍生物 1s 和 2e 由胍盐 7a 和适当的碳负离子制备。用苯甲酰氯裂解邻酰胺2e得到脒盐10a，其可以通过阴离子交换反应转化为脒盐10b。烯胺 11a-i、12a-c、13a、b、14a-c、15a、b、16、17a、b、18a、b、19a、b、20 是通过 CH2-酸性化合物与羧酸的缩合制备的原酰胺 2a-j。原酰胺2d与1-硝基丙烷反应得到脒盐27a，该盐转变成盐27b。从苄基氰化物和原酰胺2g，得到烯胺30和32。用炔羧酸 1b、1c、1d、1e、1p、1s 的原酰胺进行类似的缩合反应，得到推拉丁二烯衍生物 35a-f、36a-f、37a-j、38a、b、39a、 b、40a、b。对丁二烯衍生物 37a、39a、b、40a、b 和 42 进行了晶体结构分析，表明在 37a、39b、40a、b 中，迄今为止最短的键距在丁二烯体系的 C-2 和 C-3 之间. 在 39a 中，C1-C2、C2-C3
• Design and evaluation of pyrazolopyrimidines as KCNQ channel modulators
  作者：Augustine T. Osuma、Xiangdong Xu、Zhi Wang、Jennifer A. Van Camp、Gail M. Freiberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.007

  日期：2019.10

  Effective treatments of neuropathic pain have been a focus of many discovery programs. KCNQ (kv7) are voltage gated potassium channel openers that have the potential for the treatment of CNS disorders including neuropathic pain. Clinical studies have suggested agents such as Retigabine to be a modulator of pain-like effects such as hyperalgesia and allodynia. In this paper, we describe the discovery

  对神经性疼痛的有效治疗已成为许多发现计划的重点。KCNQ（kv7）是电压门控钾通道开放剂，具有治疗包括神经性疼痛在内的中枢神经系统疾病的潜力。临床研究表明，瑞替加滨等药物可调节痛觉过敏和异常性疼痛等疼痛样效应。在本文中，我们描述了一系列新型吡唑并嘧啶的发现和评估及其对钾通道KCNQ2 / 3的亲和力。这些吡唑并嘧啶在辣椒素诱导的急性和继发性机械性异常性疼痛模型中也显示出良好的疗效，并具有优异的药代动力学特性，可能优于瑞替加滨。
• The reaction of ammonia and aliphatic amines with uranyl β-ketoenolates
  作者：J.M. Haigh、D.A. Thornton

  DOI：10.1016/0022-1902(71)80616-4

  日期：1971.6

  primary and secondary aliphatic amines yields similar β-ketoamine adducts while tertiary amines yield the normal adducts [UO2(AA)2(NR3)]. In contrast to uranyl acetylacetone, uranyl dibenzoylmethanate and uranyl bis(p-methoxybenzoyl)methanate yield only the normal adducts [UO2L2(RNH2)] (L = dibenzoylmethanate or bis(p-methoxybenzoyl) methanate ion) with primary aliphatic amines.

  在氨气存在下硝酸铀酰与乙酰丙酮（HAA）的反应已被重新研究。该产品以前的三种配方显示不正确。微量分析，电导率测量，NMR光谱，ir光谱和明确的合成支持将产物配制为β-酮胺加合物[UO 2（AA）2 OC（CH 3）CHC（CH 3）NH 2 }] 。用各种各样的伯和仲脂肪胺取代氨可得到相似的β-酮胺加合物，而叔胺则可生成普通的加合物[UO 2（AA）2（NR 3）]。与铀酰乙酰丙酮相反，铀酰二苯甲酰甲烷酸酯和铀酰双（对甲氧基苯甲酰基）甲烷酸酯仅与伯脂族胺产生正常的加合物[UO 2 L 2（R NH 2）]（L＝二苯甲酰甲烷酸酯或双（对甲氧基苯甲酰基）甲酸酯离子）。
• Reactions of Enamino Ketones. VII. The Photochemical Reaction of 4-Methylamino-3-penten-2-one and 2,4-Pentanedione with Benzophenone
  作者：Takao Tokumitsu、Takayuki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.53.1183

  日期：1980.4

  The photochemical reaction of 4-methylamino-3-penten-2-one with benzophenone gave N-(2,2-dipenyl-2-hydroxyethyl)-4-amino-3-penten-2-one. The reaction of 2,4-pentanedione gave oxetane, resulting from the cycloaddition of benzophenone to the double bond of the enol form.

  4-methylamino-3-penten-2-one 与二苯甲酮的光化学反应得到 N-(2,2-dipenyl-2-hydroxyethyl)-4-amino-3-penten-2-one。2,4-戊二酮的反应产生氧杂环丁烷，这是由于二苯甲酮与烯醇形式的双键环加成。
• Radical-Polar Crossover Enabled Triple Cleavage of CF₂Br₂: A Multicomponent Tandem Cyclization to 3-Fluoropyrazoles
  作者：Wanqing Zuo、Lingling Zuo、Xiao Geng、Zhifang Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02305

  日期：2023.8.18

  cyclization to polysubstituted fluoropyrazoles by using CF2Br2 as a novel C1F1 synthon. Mechanistic experiments revealed that the in situ generation of the reactive intermediate gem-difluorovinylimine ion is the key to this transformation. This protocol unlocks the novel reactivity of CF2Br2 and adds significant synthetic values to fluorine chemistry.

  非常需要详细阐述用于获取多种氟化杂环的分步经济和催化方法。本文描述了通过使用CF 2 Br 2作为新型C1F1合成子实现自由基-极性交叉的三组分环化成多取代的氟吡唑。机理实验表明，反应中间体偕-二氟乙烯基亚胺离子的原位生成是这一转变的关键。该方案解锁了 CF 2 Br 2的新颖反应性，并为氟化学增加了重要的合成价值。