2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-2-cyclohexenone | 906805-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 906805-26-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: OSBGHYSFPCWHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-(furan-3-yl)-4a-hydroxy-8a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Azedaralide：全合成，相对和绝对立体化学分配

  摘要：

  使用Fernández-Mateos方案构建了Azedaralide（潜在的高级中间体，可用于合成各种四降三萜），并指定了相对和绝对立体化学。不对称的醛醇缩合和经典的手性拆分尝试均无法提供纯对映体，而制备型手性色谱法则可轻松拆分外消旋的氮杂叠氮内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Azedaralide：全合成，相对和绝对立体化学分配

  摘要：

  使用Fernández-Mateos方案构建了Azedaralide（潜在的高级中间体，可用于合成各种四降三萜），并指定了相对和绝对立体化学。不对称的醛醇缩合和经典的手性拆分尝试均无法提供纯对映体，而制备型手性色谱法则可轻松拆分外消旋的氮杂叠氮内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.030

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Mexicanolides: Khayasin, Proceranolide, and Mexicanolide
  作者：Jonathan M. Faber、Wilhelm A. Eger、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/jo301182f

  日期：2012.10.19

  The enantioselective total synthesis of the limonoids khayasin, proceranolide and mexicanolide was achieved via a convergent strategy utilizing a tactic aimed at incorporating natural products as advanced intermediates. This extended biomimetically inspired approach additionally achieved the enantioselective total synthesis of the intermediates azedaralide and cipadonoid B.

  柠檬苦素类khayasin，proceranolide和mexicanolide的对映选择性全合成是通过一种融合策略实现的，该策略采用了旨在将天然产物作为高级中间体的策略。这种扩展的仿生启发方法还实现了中间体叠氮内酯和类二十二烯B的对映选择性全合成。
• Azedaralide: total synthesis, relative and absolute stereochemical assignment
  作者：Luke A. Baker、Craig M. Williams、Paul V. Bernhardt、Gary W. Yanik

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.030

  日期：2006.7

  Azedaralide, a potentially advanced intermediate for the total synthesis of various tetranortriterpenes, was constructed utilising the Fernández-Mateos protocol and assigned both relative and absolute stereochemistries. Both asymmetric aldol and classical chiral resolution attempts failed to deliver pure enantiomers whereas preparative chiral chromatography resolved racemic azedaralide with ease.

  使用Fernández-Mateos方案构建了Azedaralide（潜在的高级中间体，可用于合成各种四降三萜），并指定了相对和绝对立体化学。不对称的醛醇缩合和经典的手性拆分尝试均无法提供纯对映体，而制备型手性色谱法则可轻松拆分外消旋的氮杂叠氮内酯。