1-氟-2,4-二硝基苯 | 369-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-2,4-二硝基苯
• 英文名称: 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 1-fluoro-3,5-dinitrobenzene；3,5-dinitro-1-fluorobenzene；3,5-Dinitrofluorobenzene；Sanger reagent；1-fluoro-3,5-dinitro-benzene；1-Fluor-3,5-dinitro-benzol
• CAS: 369-18-6
• 化学式: C₆H₃FN₂O₄
• mdl: MFCD22053215
• 分子量: 186.099
• InChiKey: KMLYDQXQQJHTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2,4-二硝基苯 在 sodium methylate 、 臭氧 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Fluoro-4,6-dinitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的掩蔽酰化米Nitromethylation和α-（羟基亚氨基）烷基化：-dinitrobenzene和在碱性条件下硝基烷烃衍生物

  摘要：

  米-Dinitrobenzene和衍生物与硝基甲烷或在锂存在其他一些初级硝基烷反应，叔丁醇中在室温下的1,3-二甲基-2- imidazolizinone（DMI），得到相应的4-硝基和4- [1- （羟基亚氨基）烷基]衍生物分别以适中的产率。使用臭氧化的氧通过氧化Nef反应将这些产物平稳地转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02552-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 在 四甲基氟化铵 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到1-氟-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  杂原子的亲核芳香族取代：一种氧化电化学方法。

  摘要：

  首次报道了通过简单的硝基芳族化合物中的中间sigma-配合物（Meisenheimer配合物）的电化学氧化对杂原子进行亲核芳族取代（NASX工艺）。已经在循环伏安法（CV）和制备型电解水平下，以氢化物，氰化物，氟离子，甲氧基和乙硫醇根阴离子和正丁胺为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验可以检测和表征sigma复合物，它们使我们提出了氧化步骤机理的建议。此外，还介绍了CV技术在整个化学和电化学过程中对反应混合物进行分析的能力。

  DOI：

  10.1021/jo010847t

文献信息

• [EN] NOVEL PHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNYLE
  申请人：GENCIA CORP

  公开号：WO2018129258A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present application provides a novel phenyl derivative, 5-[(2,4- dinitrophenoxy)methyl]-l-methyl-2-nitro-lH-imidazole or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for regulating mitochondria activity, reducing adiposity, treating diseases including diabetes and diabetes-associated complications.

  这份申请提供了一种新型苯基衍生物，5-[(2,4-二硝基苯氧基)甲基]-1-甲基-2-硝基-1H-咪唑或其药用可接受的盐，可用于调节线粒体活性，减少脂肪堆积，治疗包括糖尿病和糖尿病相关并发症在内的疾病。
• Elemental fluorine
  作者：Richard D. Chambers、Mark A. Fox、Graham Sandford、Jelena Trmcic、Andres Goeta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.09.010

  日期：2007.1

  Continuous flow microreactor technology has been used for the direct fluorination of a range of deactivated di- and tri-substituted aromatic systems.

  连续流微反应器技术已用于一系列失活的二取代和三取代的芳族体系的直接氟化。
• Direct methoxylation of nitroarenes and nitroazaarenes with alkaline methoxides via nucleophilic displacement of an aromatic hydrogen atom
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/a909675b

  日期：——

  at room temperature results in the displacement of an aromatic hydrogen at the 4-position by methoxide, affording 2,4-dinitroanisole and its 6-substituted derivatives, respectively, in low to moderate yield. In contrast, an equimolar reaction under similar conditions leads to the replacement of the nitro group in preference to the ring hydrogen. The reaction does not take place with lithium methoxide

  治疗 1,3-二硝基苯 以及含有过量钾或 甲醇钠 在 1,3-二甲基咪唑啉-2- （DMI）在室温下会导致甲醇中4位芳香族氢的置换，得到 2,4-二硝基苯甲醚分别以低到中等的收率得到它的6-取代衍生物。相反，在类似条件下的等摩尔反应导致取代硝基优先于环氢。反应不会与甲醇锂作为基础。单声道和二硝基萘和硝基喹啉经历氢原子的类似位移的位置处的邻位或对位的硝基，以中等收率得到相应的甲氧基衍生物。缓慢添加硝基化合物 大大超过 甲醇钾已经发现在氧气气氛下在高温下提高转化率并提高产物收率。在产品分配的基础，以及作为动力学同位素效应ķ ħ / ķ d  = 2.1，甲醇通过离子的环氢原子的直接置换已经以的速度决定释放方面解释本位α-氢原子为一种质子 来自最初形成的迈森海默加合物。
• The Phthaloyl chloride-Induced Conversion Reactions of Trinitrobenzene into Nitroaryl Halides
  作者：Woong-Hee Lee、Gyoo-Soon Park、Seok-Chan Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2820

  日期：2011.8.20

  nitroaryl halides from TNB by substitution of nitro group with halogen atom. The introduction of halogen atoms into aromatic compounds is one of the difficult operations in organic chemistry. The conventional methods proceeded by the Sandmeyer reaction are unsatisfactory from the point of view of industrial application. Another substitution method promoted by potassium fluoride from nitroaryl compound

  在俄罗斯和西方，TNT、DNT 和苦味酸铵的非军事化正在生产数百万磅的剩余高能材料。这些已通过露天燃烧/爆炸处理。由于公众关注和环境法规，使用露天燃烧/爆炸变得不可接受。因此，将剩余的含能材料化学转化为更高价值的产品将是非常可取的。西方已将 TNT 用作设计不同类型有价值产品的多功能起始材料。在我们将TNT和DNT转化为精细化工高价值原料的研究过程中，我们报道了从TNT合成间苯三酚。在这里，我们描述了通过用卤素原子取代硝基从 TNB 合成硝基芳基卤化物。将卤素原子引入芳族化合物是有机化学中的困难操作之一。从工业应用的角度来看，通过 Sandmeyer 反应进行的常规方法不能令人满意。另一种由硝基芳基化合物中的氟化钾促进的替代方法显示出不令人满意的结果（图1）。另一方面，硝基芳基化合物与KF的酰卤取代反应由于相对容易引入氟原子而在氟化学领域受到了极大的关注。然而，只有 KF 被用于这种转化，
• Thermodynamic Study of σH Complexes in Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions: Relative Stabilities of Electrochemically Generated Radicals
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado

  DOI：10.1002/ejoc.200701098

  日期：2008.5

  carbon or nitrogen nucleophiles followed by a two electron mechanism, corresponding to the formal elimination of the hydride anion (nucleophilic aromatic substitution of hydrogen mechanism, the NASH mechanism). For these σH complexes (Nu– = OH–, –OR, –SR, –F), the electrochemical reaction takes place by a one-electron mechanism and is followed by the radical elimination of the leaving group with the consequent

  σH 配合物的电化学氧化机制，如 1-hydro-1-alkoxy/sulfoxy 或 -fluoro-2,4-dinitro/2,4,6-trinitrocyclohexadienyl 阴离子，已通过循环伏安法和控制电位电解。先前的研究表明，σH 配合物的电化学氧化，由添加碳或氮亲核试剂形成，然后是双电子机制，对应于氢化物阴离子的正式消除（氢的亲核芳香取代机制，NASH 机制）。对于这些 σH 配合物（Nu– = OH–、–OR、–SR、–F），电化学反应通过单电子机制发生，然后自由基消除离去基团，随后恢复起始材料。这种机制类似于 σX 复合物的电化学氧化（杂原子的亲核芳香取代，NASX 机制）。在每种情况下，NASH 或 NASX 的运行机制都可以在热力学方面进行合理化。σ 复合物和/或离去基团的标准电位以及键离解能 (BDE) 是决定性因素。该研究并未对芳族取代化合物的电化学制备带来