(E)-1-(furan-3-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol | 871579-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-3-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 871579-99-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UYXWDMPPPLZIIS-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-3-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用立构选择性大岛-Utimoto反应短而有效的全合成fraxinellone柠檬黄素。

  摘要：

  [反应：见正文]催化非对映选择性大岛-上本反应用于构建fraxinellone及其该柠檬苦素类天然产物相关成员。在形成五元内酯之后，立体选择性醛醇缩合反应和烯烃复分解在天然产物中建立了双环体系。

  DOI：

  10.1021/ol0522687
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2-溴-cis-2-丁烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以97%的产率得到(E)-1-(furan-3-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用立构选择性大岛-Utimoto反应短而有效的全合成fraxinellone柠檬黄素。

  摘要：

  [反应：见正文]催化非对映选择性大岛-上本反应用于构建fraxinellone及其该柠檬苦素类天然产物相关成员。在形成五元内酯之后，立体选择性醛醇缩合反应和烯烃复分解在天然产物中建立了双环体系。

  DOI：

  10.1021/ol0522687

文献信息

• Short and Efficient Total Synthesis of Fraxinellone Limonoids Using the Stereoselective Oshima−Utimoto Reaction
  作者：Stéphane Trudeau、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0522687

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The catalytic diastereoselective Oshima-Utimoto reaction was employed for the construction of fraxinellone and related members of this limonoid family of natural products. After formation of the five-membered lactone, a stereoselective aldol reaction and olefin metathesis established the bicyclic ring system in the natural products.

  [反应：见正文]催化非对映选择性大岛-上本反应用于构建fraxinellone及其该柠檬苦素类天然产物相关成员。在形成五元内酯之后，立体选择性醛醇缩合反应和烯烃复分解在天然产物中建立了双环体系。