1-(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4′-hydroxy[1,1′-biphenyl]-2-yl)propan-1-one；1-[2-(4-Hydroxyphenyl)phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QOPQEIAAZPKTOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)propan-1-one 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到cyclohexa-2,5-diene-1-spiro-1'-isobenzofuran-3',4-dione
  参考文献：
  名称：

  PIFA介导的氧化和CC键裂解对苯酚二芳基酮进行脱芳香化螺旋环化。

  摘要：

  提出了以PhI（OCOCF 3）2为氧化剂的酚二芳基酮的脱芳香环化。该反应在温和条件下通过C–C键裂解提供各种环己二酮。机理研究表明，环外烯醇醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00971

文献信息

• Photocatalyst-Free Visible-Light Photoredox Dearomatization of Phenol Derivatives Containing Ketoximes: An Easy Access to Spiropyrrolines
  作者：Yongzhen Han、Yunhe Jin、Min Jiang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00372

  日期：2019.3.15

  A novel and simple visible-light photoredox intramolecular dearomatization of phenol derivatives containing ketoximes leading to spiropyrrolines has been developed. The protocol uses readily available 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base and electron-donor, visible light as the light source, and the reaction was performed well at room temperature without need of a photocatalyst. Therefore

  已经开发出新颖且简单的可见光光氧化还原分子内脱芳香化作用的含酮肟的苯酚衍生物，从而导致螺吡咯啉。该方案使用现成的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱和电子给体，可见光作为光源，该反应在室温下进行得很好，不需要光催化剂。因此，本方法应提供合成螺吡咯啉的有用策略。
• PIDA-Promoted/HFIP-Controlled Dearomative Spirocyclization of Phenolic Ketones via a Spirocyclohexadienone-Oxocarbenium Cation Species
  作者：Shiyong Peng、Jieyin He、Liangliang Yang、Hong Zhang、Hongguang Li、Ming Lang、Chao Chen、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00482

  日期：2022.5.6

  conditions. Control experiments unravel that the reaction proceeds through a spirocyclohexadienone-oxocarbenium cation species. In addition, an in situ-generated hypervalent iodine(III)-catalyzed version, as well as the late-stage transformation of products via conjugate additions, was also realized.

  报道了苯碘（III）二乙酸盐促进/1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇控制的酚酮脱芳环化，提供了两个结构有趣的支架文库，螺环己二烯酮缩酮及其乙酰氧基化对应物，中等至在温和的条件下获得优异的产量。对照实验揭示了反应通过螺环己二烯酮-氧代碳鎓阳离子物种进行。此外，还实现了原位生成的高价碘 (III) 催化形式，以及通过共轭添加实现产物的后期转化。
• Process for the preparation of arylalkylamines and substituted arylalkylamines
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0491557A1

  公开（公告）日：1992-06-24

  Arylalkylamines (as the hydrochloride salt), e.g. tyramine hydrochloride, are prepared by hydrogenating substituted or unsubstituted aryl-α-oximinoalkyl ketones, e.g. p-hydroxyisonitroacetophenone, in either in an aqueous reaction medium comprising hydrochloric acid, essentially without the presence of a lower alkyl alcohol in said reaction medium, or in an aqueous reaction medium comprising water, hydrochloric acid, and a lower alkyl alcohol, wherein the alcohol comprises less than about 90% by volume of the reaction medium. A substituent on the aryl portion of the aryl-α-oximinoalkyl ketone must be on a position which activates the aromatic ring.

  芳基烷基胺（盐酸盐），例如酪胺盐酸盐，是通过氢化取代或未取代的芳基-α-氧亚氨基烷基酮，例如对羟基异硝基苯乙酮，或者在包含盐酸的水性反应介质中，在所述反应介质中基本上不存在低级烷基醇，或者在包含水、盐酸和低级烷基醇的水性反应介质中，其中醇占反应介质的体积比低于约 90%。芳基-α-氧亚氨基烷基酮的芳基部分上的取代基必须位于激活芳环的位置上。
• US5198585A
  申请人：——

  公开号：US5198585A

  公开（公告）日：1993-03-30
• US5175368A
  申请人：——

  公开号：US5175368A

  公开（公告）日：1992-12-29