N-(p-toluenesulfonyl)-alloisoleucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-alloisoleucine
• 英文别名: N-tosyl-L-alloisoleucine；(2S,3R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: VPXRIBOJICTEAH-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-alloisoleucine 、 N-烯丙基苄胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3R)-N-allyl-N-benzyl-3-methyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基和氧氯化反应合成六元和七元氯甲基取代的杂环

  摘要：

  奉献给我们的朋友和前老板乔瓦尼·波利教授在他的60之际个生日 抽象的 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561671
• 作为产物：
  描述：

  L-别异亮氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-alloisoleucine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基和氧氯化反应合成六元和七元氯甲基取代的杂环

  摘要：

  奉献给我们的朋友和前老板乔瓦尼·波利教授在他的60之际个生日 抽象的 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561671

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Sulfonylated-α-dehydroamino Acids:  Toward the Synthesis of an Anthrax Lethal Factor Inhibitor
  作者：C. Scott Shultz、Spencer D. Dreher、Norihiro Ikemoto、J. Michael Williams、Edward J. J. Grabowski、Shane W. Krska、Yongkui Sun、Peter G. Dormer、Lisa DiMichele

  DOI：10.1021/ol050869s

  日期：2005.8.1

  [GRAPHIC]A novel and highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation of N-sulfonylated-alpha-dehydroamino acids has been discovered and demonstrated in the synthesis of an anthrax lethal factor inhibitor (LFI). Herein, this methodology is used to prepare N-sulfonylated amino acids in up to 98% ee. This unprecedented hydrogenation uses a chiral Ru catalyst rather than Rh as typical for acylated dehydroamino acids and esters, and this work reports the first asymmetric hydrogenation of a tetrasubstituted dehydroamino acid derivative using a Ru catalyst.
• Synthesis of Six- and Seven-Membered Chloromethyl-Substituted Heterocycles via Palladium-Catalyzed Amino- and Oxychlorination
  作者：Farouk Berhal、Guillaume Prestat、Anne-Doriane Manick

  DOI：10.1055/s-0035-1561671

  日期：——

  occasion of his 60th birthday Abstract The synthesis of six- and seven-membered chloromethyl-substituted heterocycles, such as piperazinone, tetrahydroquinoxaline, benzodiazepinone, and benzoxazepinone, is reported using palladium-catalyzed vicinal diheterofunctionalization of nonactivated alkenes. The reaction conditions for this domino process are soft and mild, and the chloromethyl appendage allows

  奉献给我们的朋友和前老板乔瓦尼·波利教授在他的60之际个生日 抽象的 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。