1-deoxy-1-[4-(2-hydroxypropyl)-aminocarbonyl-1H-(1,2,3)-triazol-1-yl]-β-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-[4-(2-hydroxypropyl)-aminocarbonyl-1H-(1,2,3)-triazol-1-yl]-β-D-mannopyranose
• 英文别名: N-(2-hydroxypropyl)-1-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₇
• 分子量: 332.313
• InChiKey: MCBHVYUDSSYFFJ-QSIXBCOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-mannopyranosyl)-4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole 、 异丙醇胺 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1-deoxy-1-[4-(2-hydroxypropyl)-aminocarbonyl-1H-(1,2,3)-triazol-1-yl]-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  模仿半乳糖的1H-（1,2,3-三唑-1-基）-甘露糖苷作为选择性galectin-3和9N抑制剂的合成

  摘要：

  已经合成了1H- [1,2,3]-三唑-1-基甘露糖苷作为半乳凝素蛋白的β-半乳糖苷结合家族的抑制剂。与半乳糖中的C3相比，甘露糖中C1的合成途径更容易获得亲和力增强的三唑类化合物的合成优势。最佳的半乳糖凝集素-9N的最佳甘露糖衍生抑制剂-4-苄基氨基羰基-1H- [1,2,3]-三唑-1-基β-D-甘露吡喃糖苷，其Kd值为540 microM，与半乳糖苷比较好对应物（Kd = 670 microM）和LacNAc（Kd = 500 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.012

文献信息

• Synthesis of galactose-mimicking 1H-(1,2,3-triazol-1-yl)-mannosides as selective galectin-3 and 9N inhibitors
  作者：Johan Tejler、Fredrik Skogman、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.012

  日期：2007.9

  1H-[1,2,3]-Triazol-1-yl mannosides have been synthesized as inhibitors for the beta-galactoside-binding family of galectin proteins. Easier synthetic access to C1 in mannose, as compared to C3 in galactose, for attachment of affinity-enhancing triazoles rendered a synthetic advantage. The best mannose-derived inhibitor for galectin-9N, 4-benzylaminocarbonyl-1H-[1,2,3]-triazol-1-yl beta-D-mannopyranoside

  已经合成了1H- [1,2,3]-三唑-1-基甘露糖苷作为半乳凝素蛋白的β-半乳糖苷结合家族的抑制剂。与半乳糖中的C3相比，甘露糖中C1的合成途径更容易获得亲和力增强的三唑类化合物的合成优势。最佳的半乳糖凝集素-9N的最佳甘露糖衍生抑制剂-4-苄基氨基羰基-1H- [1,2,3]-三唑-1-基β-D-甘露吡喃糖苷，其Kd值为540 microM，与半乳糖苷比较好对应物（Kd = 670 microM）和LacNAc（Kd = 500 microM）。