3-Tert-butylimidazol-4-amine | 1314933-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Tert-butylimidazol-4-amine
• CAS: 1314933-30-6
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• 分子量: 139.2
• InChiKey: BSPCGVQCWWLNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Tert-butylimidazol-4-amine 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-tert-butyl-5-phenyl-2-p-tolyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 1-去氮杂嘌呤通过 C-H 键活化的芳基化

  摘要：

  据报道，过渡金属催化的咪唑并 [4,5-b] 吡啶（称为 1-去氮杂嘌呤）芳基化。1-脱氮杂嘌呤由 5-氨基咪唑合成，由 N-（氰基甲基）甲亚胺酸甲酯与伯胺反应原位生成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317329
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-N'-(cyanomethyl)methanimidamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Tert-butylimidazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 1-取代的 1H-Imidazol-5-胺与 3-Nitro-4H-chromen-4-one 的环缩合反应有效合成 6-Nitro-和 6-Amino-3H-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  3-nitro-4 H-chromen-4-one与原位反应生成1-取代的5-amino-1 H-imidazoles提供了一组1-取代的6-nitro-3 H-imidazo[4,5-B]代表潜在的腺苷脱氨酶 (ADA) 抑制剂的吡啶。硝基的还原导致相应的 6-amino-3 H-imidazo[4,5-B] 吡啶的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258538

文献信息

• 3-Methoxalylchromone - A Versatile Reagent for the Regioselective Synthesis of 1-Desazapurine
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Dmytro Ostrovskyi、Iftikhar Ali、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258339

  日期：2011.1

  The reaction of 5-amino-1H-imidazoles with 3-methoxalylchromone provided a set of imidazo[4,5-b]pyridines (1-des­azapurines) bearing the CO2Me substituent at the α-position of the pyridine core. The corresponding acids were synthesized by subsequent hydrolysis of the ester function. Being typical purine isos­teres, 1-desazapurines are considered to be potent pharmacophores, and are widely used in drug design and medicinal chemistry.

  5-amino-1H-imidazoles 与 3-methoxalylchromone 的反应产生了一组咪唑并[4,5-b]吡啶（1-desazapurines），其吡啶核心的 δ 位带有 CO2Me 取代基。随后通过水解酯功能合成了相应的酸。作为典型的嘌呤异构体，1-desazapurines 被认为是强效药亲和剂，广泛应用于药物设计和药物化学。
• Design, synthesis and transformation of some heteroannulated 3-aminopyridines—purine isosteres with exocyclic nitrogen atom
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Marcelo Vilches-Herrera、Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Knar Arakelyan、Dmytro Ostrovskyi、Muhammad S.A. Abbasi、Linda Supe、Ani Hakobyan、Alexander Villinger、Dmitriy M. Volochnyuk、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.026

  日期：2013.1

  The synthesis of 1-deazapurines and isosteres bearing the exocyclic nitrogen atom at position-1 was developed basing on the formal [3+3]-cyclization reaction of nitro-malonaldehyde with the set of electron-excessive aminoheterocycles. Through the functionalization of the purine-like scaffolds synthesized the diversity of compounds furnished in the possition-1 with aryl, alkinyl, and vinyl rests, were obtained. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-Metal-Catalyzed Arylation of 1-Deazapurines via C–H Bond Activation
  作者：Viktor Iaroshenko、Iftikhar Ali、Satenik Mkrtchyan、Volodymyr Semeniuchenko、Dmytro Ostrovskyi、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0032-1317329

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed arylation of imidazo[4,5-b]pyridines (known as 1-deazapurines) is reported. 1-Deazapurines were synthesized from 5-aminoimidazoles, generated in situ by the reaction of methyl N-(cyanomethyl)formimidate with primary amines.

  据报道，过渡金属催化的咪唑并 [4,5-b] 吡啶（称为 1-去氮杂嘌呤）芳基化。1-脱氮杂嘌呤由 5-氨基咪唑合成，由 N-（氰基甲基）甲亚胺酸甲酯与伯胺反应原位生成。
• An Efficient Synthesis of 6-Nitro- and 6-Amino-3H-imidazo[4,5-b]pyridines by Cyclocondensation of 1-Substituted 1H-Imidazol-5-amines with 3-Nitro-4H-chromen-4-one
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Dmytro Ostrovskyi、Andranik Petrosyan、Sergii Dudkin、Iftikhar Ali、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258538

  日期：2010.9

  The reaction of 3-nitro-4 H-chromen-4-onewith in situ generated 1-substituted 5-amino-1 H-imidazolesaffords a set of 1-substituted 6-nitro-3 H-imidazo[4,5- B]pyridines which represent potentialadenosine deaminase (ADA) inhibitors. Reduction of the nitro groupresults in the formation of the corresponding 6-amino-3 H-imidazo[4,5- B]pyridines.

  3-nitro-4 H-chromen-4-one与原位反应生成1-取代的5-amino-1 H-imidazoles提供了一组1-取代的6-nitro-3 H-imidazo[4,5-B]代表潜在的腺苷脱氨酶 (ADA) 抑制剂的吡啶。硝基的还原导致相应的 6-amino-3 H-imidazo[4,5-B] 吡啶的形成。