4-胺基巴豆酸(-2-甲氧基)乙酯 | 50899-10-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-胺基巴豆酸(-2-甲氧基)乙酯
• 中文别名: 2-甲氧基-4-氨基巴豆酸乙酯
• 英文名称: 2-methoxyethyl-3-aminocrotonate
• 英文别名: methoxyethyl 3-amino-2-butenoate；2-Methoxyethyl 3-aminobut-2-enoate
• CAS: 50899-10-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: XJOLYWNYMOPRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-胺基巴豆酸(-2-甲氧基)乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-5-(2-methoxyethyl)oxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过用氧氯化磷氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶来合成新型2-氯-1,4-二氢吡啶。

  摘要：

  通过用POCl3氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶合成了新型2-氯-1,4-二氢吡啶衍生物。与在位置2具有甲基的二氢吡啶（尼卡地平和尼群地平）相比，在位置2氯化的二氢吡啶具有更强的血管舒张和降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2117
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲氧乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-胺基巴豆酸(-2-甲氧基)乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过用氧氯化磷氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶来合成新型2-氯-1,4-二氢吡啶。

  摘要：

  通过用POCl3氯化2-羟基-1,4-二氢吡啶合成了新型2-氯-1,4-二氢吡啶衍生物。与在位置2具有甲基的二氢吡啶（尼卡地平和尼群地平）相比，在位置2氯化的二氢吡啶具有更强的血管舒张和降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2117

文献信息

• New 1,4-dihydropyridine derivatives with potent and long-lasting hypotensive effect.
  作者：KANJI MEGURO、MASAHIRO AIZAWA、TAKASHI SOHDA、YUTAKA KAWAMATSU、AKINOBU NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.3787

  日期：——

  In a search for new 1, 4-dihydropyridine derivatives with a long-lasting effect on the cardiovascular system, a series of piperazinylalkyl esters (I) bearing a lipophilic substituent on the 4-nitrogen of the piperazine ring was synthesized and tested for hypotensive effect in spontaneously hypertensive rats (SHR). Compounds I, especially those having a diphenylmethyl moiety on the piperazine ring, showed extremely potent and long-lasting hypotensive properties. Analogues related to I were also prepared, and the structure-activity relationships are discussed.

  在寻找对心血管系统具有长效作用的新的1,4-二氢吡啶衍生物时，合成并测试了一系列在哌嗪环的4-氮上带有亲脂性取代基的吡哆酯类化合物I对自发性高血压大鼠(SHR)的降压效果。化合物I，尤其是那些在哌嗪环上有二苯甲基部分的化合物，显示出极其强大且长效的降压特性。还制备了与I相关的类似物，并讨论了结构-活性关系。
• New 1,4-dihydropyridine derivatives, a process for their preparation and their use for influencing the blood flow
  申请人：ALTER, S.A.

  公开号：EP0441736A3

  公开（公告）日：1992-04-22

  The invention relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula I in which R¹, R², R³ and n have the meaning stated in the patent claims.The compounds of the invention have a vasodilatory effect and are therefore suitable for the treatment of hypertension. Some of the compounds have a vasoconstrictory effect and can therefore be used for the treatment of hypotension.

  本发明涉及通式I的新型1,4-二氢吡啶衍生物，其中R¹、R²、R³和n的含义如专利权利要求中所述。本发明的化合物具有血管舒张作用，因此适用于治疗高血压。其中一些化合物具有血管收缩作用，因此可用于治疗低血压。
• 1,4-dihydropyridine derivatives, a process for their preparation and
  申请人：——

  公开号：US05691361A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  The invention relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n have the meaning stated in the patent claims. The compounds of the invention have a vasodilatory effect and are therefore suitable for the treatment of hypertension. Some of the compounds have a vasoconstrictory effect and can therefore be used for the treatment of hypotension.

  本发明涉及一类新的1,4-二氢吡啶衍生物，其通式为I ##STR1## 其中R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 和n的含义在专利权利要求书中有所说明。本发明的化合物具有血管舒张作用，因此适用于治疗高血压。其中一些化合物具有血管收缩作用，因此可用于治疗低血压。
• Polymorph Compositions, Methods of Making, and Uses Thereof
  申请人：Macdonald R. Loch

  公开号：US20130302431A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The described invention provides a biodegradable, biocompatible delivery system of flowable sustained release microparticulate composition of a substantially pure crystalline form of a bioactive agent such as, for example, nimodipine, a process of preparing a therapeutic form of a substantially pure crystalline form of the bioactive agent and a method for treating an interruption of a cerebral artery in a subarachnoid space at risk of interruption caused by brain injury in a mammal, which reduces signs or symptoms of at least one delayed complication associated with brain injury.

  所述发明提供了一种可生物降解、生物相容的流动持续释放微粒组合物的输送系统，其包含一种基本纯的晶体形式的生物活性剂，例如尼莫地平，以及一种制备基本纯的晶体形式生物活性剂的治疗形式的过程，以及一种治疗哺乳动物脑损伤引起的潜在中断的蛛网膜下腔脑动脉中断的方法，该方法减少与脑损伤相关的至少一种延迟并发症的症状或体征。
• Synthesis, Evaluation of Pharmacological Activity, and Molecular Docking of 1,4-Dihydropyridines as Calcium Antagonists
  作者：Moataz Ahmed Shaldam、Mervat Hamed El-Hamamsy、Dalia Osama Saleh、Tarek Fathy El-Moselhy

  DOI：10.1248/cpb.c15-00737

  日期：——

  approximately three-fold more active than nifedipine as a calcium antagonist. A docking study with the DHP receptor model was performed to interpret the differences in calcium antagonist activities. The molecular docking study demonstrated that the lipophilicity of the substituted phenyl group at the 4-position of the DHP ring is an important factor that could increase the activity of the calcium antagonist

  1,4-二氢吡啶（DHP）是一类重要的钙拮抗剂。它通过L型电压依赖性钙通道抑制细胞外Ca + 2的流入。合成了两个系列的硝苯地平类似物并评估为钙拮抗剂。硝苯地平的邻硝基苯基环被邻或间氯苯基取代基取代。IC50值表明，某些化合物的活性类似于硝苯地平或比硝苯地平更具活性。在DHP环的3和5位上用适当体积的基团（如乙酯）取代，得到3h，其活性比硝苯地平作为钙拮抗剂高3倍。进行了与DHP受体模型的对接研究，以解释钙拮抗剂活性的差异。分子对接研究表明，DHP环4位上的取代苯基的亲脂性是一个重要因素，考虑到空间因素，它可以增加钙拮抗剂的活性。庞大的基团干扰了与Tyr1460的环到环疏水相互作用，并限制了增加DHP环3和5位上的酯烃链长度的效率，以此作为提高活性的一种方法。DHP环的4位上苯环上存在螯合取代基可确保与受体的牢固结合，从而确保闭通道构象的稳定。