4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-(Difluoromethyl)-2-phenylquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₁F₂N
• 分子量: 255.267
• InChiKey: KUYASLCULGJLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Difluoromethylquinolines by NHC-Catalyzed Umpolung of Imines

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldimines for the synthesis of 4-difluoromethyl-quinoline derivatives is reported. In the presence of NHCs, the intramolecular cyclization of aldimines bearing a moderately electron-poor double bond due to the presence of the -CF3 group likely proceeds via the intermediacy of the aza-Breslow intermediate. The key to the success of this aza-Stetter type transformation is the NHC generated from the bicyclic triazolium salt using DBU as the base.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04055
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 rhodamine 6G 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  解锁 C[双键，长度为 m-dash]N 键的直接光催化二氟甲基化。

  摘要：

  目前的研究提出了一个直接的 CF2H 自由基加成到 C[双键，长度为 m-dash]N 键，基于可商购的二氟甲亚磺酸锌的光催化活化。温和的条件导致了令人印象深刻的结构多样性，因为喹喔啉酮和二苯并氮杂等已成功功能化。

  DOI：

  10.1039/d0cc01353f

文献信息

• 4-Difluoromethylated Quinoline Synthesis via Intramolecular S_N2′ Reaction of α-Trifluoromethylstyrenes Bearing Imine Moieties
  作者：Takashi Mori、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1206

  日期：2004.9

  Intramolecular cyclization of o-methyleneamino-substituted α-trifluoromethylstyrenes is promoted by DBU and a catalytic amount of KCN to provide 4-(difluoromethyl)quinolines. The reaction proceeds ...

  DBU 和催化量的 KCN 促进了邻亚甲基氨基取代的 α-三氟甲基苯乙烯的分子内环化，以提供 4-（二氟甲基）喹啉。反应进行...
• Unlocking the direct photocatalytic difluoromethylation of CN bonds
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Andrea Gini、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/d0cc01353f

  日期：——

  current study presents a direct CF2H radical addition to C[double bond, length as m-dash]N bonds predicated on the photocatalytic activation of commercially available zinc difluoromethanesulfinate. The mild conditions in place lead to impressive structural diversity, as quinoxalinones and dibenzazepines, among others, are successfully functionalized.

  目前的研究提出了一个直接的 CF2H 自由基加成到 C[双键，长度为 m-dash]N 键，基于可商购的二氟甲亚磺酸锌的光催化活化。温和的条件导致了令人印象深刻的结构多样性，因为喹喔啉酮和二苯并氮杂等已成功功能化。
• Synthesis of 4-Difluoromethylquinolines by NHC-Catalyzed Umpolung of Imines
  作者：Atanu Patra、Fabien Gelat、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Tatiana Besset、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04055

  日期：2018.2.16

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldimines for the synthesis of 4-difluoromethyl-quinoline derivatives is reported. In the presence of NHCs, the intramolecular cyclization of aldimines bearing a moderately electron-poor double bond due to the presence of the -CF3 group likely proceeds via the intermediacy of the aza-Breslow intermediate. The key to the success of this aza-Stetter type transformation is the NHC generated from the bicyclic triazolium salt using DBU as the base.