4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-(Difluoromethyl)-2-phenylquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₁F₂N
• 分子量: 255.267
• InChiKey: KUYASLCULGJLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Difluoromethylquinolines by NHC-Catalyzed Umpolung of Imines

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldimines for the synthesis of 4-difluoromethyl-quinoline derivatives is reported. In the presence of NHCs, the intramolecular cyclization of aldimines bearing a moderately electron-poor double bond due to the presence of the -CF3 group likely proceeds via the intermediacy of the aza-Breslow intermediate. The key to the success of this aza-Stetter type transformation is the NHC generated from the bicyclic triazolium salt using DBU as the base.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04055
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 rhodamine 6G 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到4-(difluoromethyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  解锁 C[双键，长度为 m-dash]N 键的直接光催化二氟甲基化。

  摘要：

  目前的研究提出了一个直接的 CF2H 自由基加成到 C[双键，长度为 m-dash]N 键，基于可商购的二氟甲亚磺酸锌的光催化活化。温和的条件导致了令人印象深刻的结构多样性，因为喹喔啉酮和二苯并氮杂等已成功功能化。

  DOI：

  10.1039/d0cc01353f

文献信息

• 4-Difluoromethylated Quinoline Synthesis via Intramolecular S_N2′ Reaction of α-Trifluoromethylstyrenes Bearing Imine Moieties
  作者：Takashi Mori、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1206

  日期：2004.9

  Intramolecular cyclization of o-methyleneamino-substituted α-trifluoromethylstyrenes is promoted by DBU and a catalytic amount of KCN to provide 4-(difluoromethyl)quinolines. The reaction proceeds ...

  DBU 和催化量的 KCN 促进了邻亚甲基氨基取代的 α-三氟甲基苯乙烯的分子内环化，以提供 4-（二氟甲基）喹啉。反应进行...