2-thiobenzyl-3-formyl quinoline | 51925-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-thiobenzyl-3-formyl quinoline
• 英文别名: 3-formyl-2-benzylthioquinoline；2-benzylsulfanyl-quinoline-3-carbaldehyde；2-Benzylthiochinolin-3-carbaldehyd；2-Benzylsulfanylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 51925-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: PBNUZGPLMIKGBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  469.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiobenzyl-3-formyl quinoline 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(benzylthio)quinoline-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  携带硝酮/肟一氧化氮供体的新型喹啉衍生物：设计、合成、抗增殖和 caspase-3 激活活性

  摘要：

  使用不同的光谱技术制备并表征了携带硝酮和肟作为一氧化氮供体的新型喹啉衍生物。与相应的肟相比，硝酮可以释放更大量的一氧化氮。抗增殖筛选结果表明，2-苄硫基喹啉硝酮 6e 和 6f 以及 2-甲硫基类似物 6g 和 6h 表现出有希望的抗增殖活性，尤其是对白血病和结肠癌细胞系。与阿霉素相比，化合物 6c、6e 和 6f 作为抗癌剂表现出更高的效力，IC50 范围为 0.45 至 0.91 μM。在用测试化合物处理的细胞中观察到 caspase-3 蛋白水平的显着过表达。与其他阶段相比，化合物 6e 在 G2/M 期表现出更多的前 G1 细胞凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800270
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium sulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-thiobenzyl-3-formyl quinoline
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Ambika; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TPGS-mediated one-pot synthesis, XRD structural analysis, antimicrobial evaluation and molecular docking of novel heterocycles as potential inhibitors of p53-MDM2 protein
  作者：K. Anand、Tricia Naicker、Sooraj Baijnath、Malose J. Mphahlele、Naresh Kumar Katari、Sizwe J. Zamisa、C. Balakumar、K. Vijayakumar、Subramanian Palanisamy、Muthupandian Saravanan、P. Boomi、Anil Chuturgoon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127252

  日期：2020.2

  heterocyclic bioactive small molecules bearing thioether moiety, fluorine containing dihydro pyridine and dihydro pyran were synthesized and characterized using spectroscopic methods (FT-IR, 1H, 13C and 19F NMR), LC-MS and SC-XRD. The reaction conducted is highly environment-friendly involving d -α-Tocopherol polyethylene glycol succinate (TPGS) - Water binary solvent as reaction medium. All of the synthesized

  摘要 合成了具有硫醚部分、含氟二氢吡啶和二氢吡喃的新型杂环生物活性小分子，并使用光谱方法（FT-IR、1H、13C 和 19F NMR）、LC-MS 和 SC-XRD 对其进行了表征。该反应以d-α-生育酚聚乙二醇琥珀酸酯（TPGS）-水二元溶剂为反应介质，高度环保。所有合成的最终化合物都通过体外评估针对 2 g 阴性 [大肠杆菌 (ATCC 25922) 和铜绿假单胞菌 (ATCC 27853)] 和 1 g 阳性 [金黄色葡萄球菌 (ATCC 29213)] 细菌菌株。针对 p53-MDM2 肿瘤抑制蛋白进行了分子对接实验，以更深入地了解最终化合物的结合模式。在这项研究中，
• Amine Basicity of Quinoline ATP Synthase Inhibitors Drives Antibacterial Activity against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Katie T. Ward、Alexander P. L. Williams、Courtney A. Blair、Ananya M. Chatterjee、Abirami Karthikeyan、Addison S. Roper、Casey N. Kellogg、P. Ryan Steed、Amanda L. Wolfe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00480

  日期：2024.1.11

  to many currently prescribed antibiotics due to its tightly packed, anionic lipopolysaccharide outer membrane, efflux pumps, and ability to form biofilms. PA can acquire additional resistance through mutation and horizontal gene transfer. PA ATP synthase is an attractive target for antibiotic development because it is essential for cell survival even under fermentation conditions. Previously, we developed

  铜绿假单胞菌(PA) 是一种革兰氏阴性病原体，是医院感染的常见原因，特别是在免疫功能低下和囊性纤维化患者中。 PA 由于其紧密堆积的阴离子脂多糖外膜、外排泵和形成生物膜的能力，对许多当前处方的抗生素具有本质上的抵抗力。 PA 可以通过突变和水平基因转移获得额外的抗性。 PA ATP 合酶是抗生素开发的一个有吸引力的靶标，因为即使在发酵条件下，它对于细胞生存也至关重要。此前，我们开发了两种喹啉先导化合物，它们能够选择性抑制PA ATP合酶，并可作为针对多重耐药PA的抗菌剂。在此，我们通过18种喹啉衍生物的合成和评价，对先导化合物进行构效关系分析。这些化合物充当新的抗菌剂，同时提供对促进细胞进入同时维持 PA ATP 合酶抑制所需的物理特性的平衡的深入了解。
• HARRISON E. A. JR.; RICE K. C., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 5, 909-915
  作者：HARRISON E. A. JR.、 RICE K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava, Ambika; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875
  作者：Srivastava, Ambika、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Novel quinoline derivatives carrying nitrones/oximes nitric oxide donors: Design, synthesis, antiproliferative and caspase-3 activation activities
  作者：Mahmoud S. Abdelbaset、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Mostafa H. Abdelrahman、Mohamed Ramadan、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.1002/ardp.201800270

  日期：——

  Novel quinoline derivatives carrying nitrones and oxime as nitric oxide donors were prepared and characterized using different spectroscopic techniques. Nitrones can release nitric oxide in larger amounts compared to corresponding oximes. Antiproliferative screening results showed that the 2‐benzylthioquinoline nitrones 6e and 6f and the 2‐methylthio analogues 6g and 6h exhibited promising antiproliferative

  使用不同的光谱技术制备并表征了携带硝酮和肟作为一氧化氮供体的新型喹啉衍生物。与相应的肟相比，硝酮可以释放更大量的一氧化氮。抗增殖筛选结果表明，2-苄硫基喹啉硝酮 6e 和 6f 以及 2-甲硫基类似物 6g 和 6h 表现出有希望的抗增殖活性，尤其是对白血病和结肠癌细胞系。与阿霉素相比，化合物 6c、6e 和 6f 作为抗癌剂表现出更高的效力，IC50 范围为 0.45 至 0.91 μM。在用测试化合物处理的细胞中观察到 caspase-3 蛋白水平的显着过表达。与其他阶段相比，化合物 6e 在 G2/M 期表现出更多的前 G1 细胞凋亡和细胞周期停滞。