(E)-5-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (5-Chloro-2-prop-2-ynyloxyphenyl)(hydroxyimino)methane；(NE)-N-[(5-chloro-2-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: YYSACDVOGXGWEO-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde oxime 在 2-碘苯甲酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到8-chloro-4H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  醛肟分子内氧化环加成高效催化合成缩合异恶唑衍生物

  摘要：

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。

  DOI：

  10.3390/molecules27123860
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以306 mg的产率得到(E)-5-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  醛肟分子内氧化环加成高效催化合成缩合异恶唑衍生物

  摘要：

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。

  DOI：

  10.3390/molecules27123860

文献信息

• Efficient Catalytic Synthesis of Condensed Isoxazole Derivatives via Intramolecular Oxidative Cycloaddition of Aldoximes
  作者：Irina Mironova、Valentine Nenajdenko、Pavel Postnikov、Akio Saito、Mekhman Yusubov、Akira Yoshimura

  DOI：10.3390/molecules27123860

  日期：——

  The intramolecular oxidative cycloaddition reaction of alkyne- or alkene-tethered aldoximes was catalyzed efficiently by hypervalent iodine(III) species to afford the corresponding polycyclic isoxazole derivatives in up to a 94% yield. The structure of the prepared products was confirmed by various methods, including X-ray crystallography. Mechanistic study demonstrated the crucial role of hydroxy(aryl)iodonium

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。