5-chloro-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde | 1224712-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde
• CAS: 1224712-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD17057119
• 分子量: 270.715
• InChiKey: OIPIUVUAXWWVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 C₉H₁₄NO₂S₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-3-benzylidene-6-chlorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联反应涉及未活化炔烃的氢酰化

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。

  DOI：

  10.1021/ja102130s
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-chloro-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Synthesis of Functionalized 2H-Chromenes via Intramolecular Alkyne−Carbonyl Metathesis

  摘要：

  An iron-catalyzed intramolecular alkyne-aldehyde metathesis strategy of the alkynyl ether of salicylaldehyde derivatives has been developed which works under mild reaction conditions to produce the functionalized 2H-chromene derivatives. This protocol is compatible toward a wide range of functional groups, such as methoxy, fluoro, chloro, brow, and phenyl groups. This method provides an atom-economical and environmentally friendly approach for the synthesis of a series of substituted 2H-chromenes.

  DOI：

  10.1021/jo2000012

文献信息

• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• Lewis Acid‐Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Alkynes for the Synthesis of Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromene Skeletons
  作者：Xiao‐Feng Xia、Xian‐Rong Song、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/asia.201200104

  日期：2012.7

  An efficient method to construct cyclopenta[c]chromene skeletons by Lewis acid‐catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with alkynes is presented. Two new fused cycles can be formed in one step in moderate to excellent yields (up to 94 %), and the products can be converted into bioactive barbituric acid derivatives (1) under simple reaction conditions.

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]环加成炔与环炔构筑环戊[ c ]色烯骨架。可以在一个步骤中以中等至极好的产率（高达94％）形成两个新的熔合循环，并且可以在简单的反应条件下将产物转化为具有生物活性的巴比妥酸衍生物（1）。
• Microwave-Assisted Organocatalytic Intramolecular Knoevenagel/Hetero Diels–Alder Reaction with <i>O</i>-(Arylpropynyloxy)-Salicylaldehydes: Synthesis of Polycyclic Embelin Derivatives
  作者：Pedro Martín-Acosta、Gabriela Feresin、Alejandro Tapia、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01818

  日期：2016.10.21

  condensation/intramolecular hetero Diels–Alder reaction using O-(arylpropynyloxy)-salicylaldehydes in the presence of ethylenediamine diacetate (EDDA) is reported. This organocatalyzed protocol is compatible toward a wide range of aryl-substituted alkynyl ethers with electron-donating and electron-withdrawing groups. When other active methylene compounds were subjected to this domino reaction the corresponding

  据报道，在乙二胺二乙酸酯（EDDA）存在下，使用O-（芳基丙炔氧基）-水杨醛，通过多米诺骨牌Knoevenagel缩合/分子内杂Diels-Alder反应，可以高效，区域选择性地对新的多环Embelin衍生物进行处理。这种有机催化的方案可与多种带有给电子和吸电子基团的芳基取代的炔基醚相容。当其他活性亚甲基化合物进行该多米诺反应时，可以高收率获得相应的加合物。
• Diversity-Oriented Synthesis of Benzo[<i>f</i>][1,4]oxazepine-, 2<i>H</i>-Chromene-, and 1,2-Dihydroquinoline-Fused Polycyclic Nitrogen Heterocycles under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Diksha Rajput、Dolma Tsering、Muthu Karuppasamy、Kamal K. Kapoor、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00552

  日期：2023.7.7

  An efficient, diversity-oriented synthesis of oxazepino[5,4-b]quinazolin-9-ones, 6H-chromeno[4,3-b]quinolines, and dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines was established involving a substrate-based approach under microwave-assisted and conventional heating conditions in high yields (up to 88%). The CuBr2-catalyzed, chemoselective cascade annulation of O-propargylated 2-hydroxybenzaldehydes and 2-aminobenzamides

  建立了氧氮杂[5,4- b ]喹唑啉-9-酮、6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b , h ][1,6]萘啶的高效、多样性合成涉及在微波辅助和传统加热条件下基于基材的方法，产率高（高达 88%）。CuBr 2催化的O-炔丙基化 2-羟基苯甲醛和 2-氨基苯甲酰胺的化学选择性级联成环作用传递了 oxazep​​ino[5,4- b ]quinazolin-9-ones，涉及 6- exo - trig环化-空气氧化-1,3-质子位移-7- exo-dig环化序列。这种一锅法表现出优异的原子经济性（−H 2 O），并在一次合成操作中构建了两个新的杂环（六元和七元）和三个新的C-N键。另一方面，O / N-炔丙基化2-羟基/氨基苯甲醛和2-氨基苯甲醇之间的反应产生6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b，h][1,6]萘啶涉及顺序亚胺形成-[4 + 2]杂-狄尔斯-阿尔德反应
• Rapid Assembly of Functionalized 2<i>H</i>-Chromenes and 1,2-Dihydroquinolines via Microwave-Assisted Secondary Amine-Catalyzed Cascade Annulation of 2-<i>O</i>/<i>N</i>-Propargylarylaldehydes with 2,6-Dialkylphenols
  作者：Diksha Rajput、Gowsia Jan、Muthu Karuppasamy、Nattamai Bhuvanesh、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01082

  日期：2023.8.18

  in which the reactions were completed in just 15 min, and the yields obtained were up to 95%. This highly atom-economical domino process constructed two new C–C double bonds and a six-membered O/N-heterocyclic ring in a single synthetic operation. Its mechanism process was rationalized as involving sequential iminium ion formation, nucleophilic addition, and intramolecular annulation steps. Furthermore

  建立了2- O / N-炔丙基芳醛与 2,6-二烷基酚的有效仲胺催化级联环化，以获取与合成有用的对醌甲基化物支架连接的生物学相关的官能化2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在微波辐射和常规加热条件下具有高产率。微波辅助策略方便、清洁、快速、产率高，反应仅需15 min即可完成，收率高达95%。这种高度原子经济的多米诺骨牌工艺在一次合成操作中构建了两个新的C-C双键和一个六元O/N-杂环。其机理过程被合理化为涉及连续的亚胺离子形成、亲核加成和分子内成环步骤。此外，合成的2H-色烯衍生物通过钯-催化剂转化为有价值的茚并[2,1- c ]色烯、5H-茚并[2,1- c ]喹啉和氧化烯并[2,3- c ]色烯。分别催化双C-H键活化过程和环氧化过程。