2,5-diphenyl-3,4-(o,o-biphenylene)furan | 38458-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-(o,o-biphenylene)furan
• 英文别名: 1,3-diphenylphenanthro[9,10-c]furan；2,4-diphenyl-3,4-biphenylenefuran；2,5-diphenyl-3,4-biphenylenefuran；Phencyclon；1,3-diphenyl-phenanthro[9,10-c]furan；1,3-Diphenyl-phenanthro<9,10-c>furan
• CAS: 38458-31-0
• 化学式: C₂₈H₁₈O
• 分子量: 370.45
• InChiKey: RQISEGGVIDDCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  598.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烷-1,4-二胺 、 2,5-diphenyl-3,4-(o,o-biphenylene)furan 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Samuilov, Ya. D.; Nurullina, R. L.; Konovalov, A. I., Doklady Chemistry, 1981, vol. 260, p. 415 - 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-菲并1,12-二苯基环戊二烯酮 在 amalgamated zinc 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-diphenyl-3,4-(o,o-biphenylene)furan
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Henkels; Leonhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 97,125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular design by cycloaddition reactions—XXVIII
  作者：T. Sasaki、K. Kanematsu、K. Iizuka、N. Izumichi

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80140-8

  日期：——

  The cycloaddition reactions of 1,3-diphenylphenanthreno[9.10-c]furan and azulenocyclone, which are phencyclone and dibenzo[4,5-c]furotropone related compounds, with some electron-rich and electron-deficient dienophiles are extensively investigated. The structure of these adducts were determined by spectral inspections. The sterespecificity of these compounds were observed. The formation mechanisms

  广泛研究了1，3-二苯基菲[9.10-c]呋喃和阿苏莱诺环酮（它们是苯环酮和与二苯并[4,5-c]呋喃酮相关的化合物）与一些富电子和缺电子的亲二烯物的环加成反应。这些加合物的结构通过光谱检查确定。观察到这些化合物的立体特异性。通过前沿轨道分析和一些相互作用因素讨论了这些加合物的形成机理。
• Synthesis, Structure, and Resolution of Exceptionally Twisted Pentacenes
  作者：Jun Lu、Douglas M. Ho、Nancy J. Vogelaar、Christina M. Kraml、Stefan Bernhard、Neal Byrne、Laura R. Kim、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja065935f

  日期：2006.12.1

  reaction of 1,3-diphenylphenanthro[9,10-c]furan with bisaryne equivalents generated from 1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diarylbenzenes in the presence of n-butyllithium, followed by deoxygenation of the double adducts with low-valent titanium. Both are bright red solids with a strong orange fluorescence in solution. The X-ray structures of these compounds show them to be the most highly twisted polycyclic aromatic

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯(2)和二甲基衍生物(2m)由1,3-二苯基菲[9,10-c]反应制备]呋喃与双芳烃等价物在正丁基锂存在下由 1,2,4,5-四溴-3,6-二芳基苯生成，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。两者都是亮红色固体，在溶液中具有强烈的橙色荧光。这些化合物的 X 射线结构表明它们是已知的扭曲度最高的多环芳烃。化合物2具有144度的端到端扭曲，2m的两个晶体学独立的分子具有138度和143度的扭曲。两种分子都通过手性载体上的色谱分离，纯对映异构体具有极高的比旋光度（对于 2，αD = 7400 度；2m，5600 度），但分子在室温下缓慢外消旋（DeltaG++rac = 24 kcal/mol）。实验几何形状和观察到的 2 的外消旋化势垒都与分子在各种水平上的计算研究非常一致。尝试通过四苯基苄与 9,10,12,13-四苯基-11-氧杂环戊二烯
• A Pentacene with a 144° Twist
  作者：Jun Lu、Douglas M. Ho、Nancy J. Vogelaar、Christina M. Kraml、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja046576w

  日期：2004.9.1

  reaction of 1,3-diphenylphenanthro[9,10-c]furan with the bisaryne equivalent generated from 1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diphenylbenzene in the presence of n-butyllithium, followed by deoxygenation of the double adduct with low-valent titanium. The X-ray structure of 1 shows it to be the most highly twisted polycyclic aromatic hydrocarbon known, with an end-to-end twist of 143.6°. Compound 1 was resolved by chromatography

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯 (1) 通过 1,3-二苯基菲 [9,10-c] 呋喃与生成的双芳烃等价物反应制备在正丁基锂的存在下从 1,2,4,5-四溴-3,6-二苯基苯制备，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。1 的 X 射线结构显示它是已知扭曲度最高的多环芳烃，端到端扭曲为 143.6°。化合物 1 在手性载体上通过色谱法拆分，纯对映异构体的比旋光度超过 7000°，但分子在 25 °C 下外消旋缓慢（t1/2 = 9.3 h，ΔG⧧rac = 23.8 kcal/mol） .
• Samuilov, Ya. D.; Nurullina, R. L.; Konovalov, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 1988 - 1995
  作者：Samuilov, Ya. D.、Nurullina, R. L.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular design by cycloaddition reactions. 37. Peri-, stereo-, and regioselectivities in cycloaddition reactions of 7-isopropylidenebenzonorbornadiene
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa、Takashi Manabe、Sumio Nishida

  DOI：10.1021/ja00393a012

  日期：1981.2